杜月笙强颜欢笑地跟家人亲友说故事，他说大概是在1921年左右，他不曾出道，还是黄金荣左右的一位小兄弟，有一天，他陪老板逛城隍庙，走到九曲桥畔，遇见一个和尚，一把拖牢了黄金荣，硬要给他算一个命。黄金荣无可奈何，报了自己的生辰八字，和尚便给他细推流年，说以往之事，道今日之境遇，居然谈言微中，泰半不爽，然后和尚又说黄金荣来日如何前途远大，如何名利双收，如何成为名噪天下的风云人物，又如何在花甲之年急流勇退，安富尊荣，寿登期颐而善终，一番恭维把黄老板喜得骚耳挠腮，乐不可支，掏一块银洋，塞在和尚手里便就离去。
殊不知那位和尚志不在此，收好了银洋偏又一把拉住杜月笙，他眉开眼笑，阿谀讨好地说：
“慢慢交，慢慢交，你这位小阿哥，我看你顾盼自如，神完气足，眼看着就有大运来到，一步登天。这位老板，”他伸手一指黄金荣，又道：“运道固然好，但是你将来的好处还要胜过这位老板不知多少倍。来来来，快把你的八字报给我听，让我来为你细推流年，说得不准，我不要你一文钱。”
当时，杜月笙听他把这一段话讲完，欢喜固然欢喜，但是他起了警觉，心想自已是小伙计，老板终归是老板，命再好，也不能好过老板几倍去。靠牢黄老板吃饭时期的杜月笙，早已将老板的性格为人如何，胆量深浅几许，摸了个一明二白，清清楚楚，因此，他不等黄老板怫然变色，立刻便故作怒容，虚声恫吓，伸手一指算命和尚的鼻子，开口便骂：
“触那！侬阿是瞎脱了眼乌珠，侬晓得我老板是啥人？敢拿我来跟老板相比？”
黄金荣于是面有喜色，颇为满意，迈着八字步挺胸叠肚而去，杜月笙则亦步亦趋，貌至恭驯，却是隔了一夜，他心痒难搔，独自一人上一趟城隍庙，找到那位算命和尚，满脸陪笑，向他解释昨日不得不出于一骂的道理，果然获得算命和尚的理解，他于是定下心来为杜月笙细细参详。杜月笙在30年后犹仍感叹地说：
“可惜我往后再也寻不着这位法师了，凭良心讲，他算命算得真准，推断我往后的事，竟是没有一件不灵验的。”
杜月笙为什么要突如其来地提起这件往事，而且言下不胜其感慨？莫非是他听到命相专家的“美言”太多，骤然想到了“君子报喜不报忧”的道理。如果真是如此，那这对于他的心理健康极可能便会一变鼓舞而为打击。所以家人亲友听他说了这个故事以后，反倒是忧心忡忡，疑惧不已。
答案一直到杜月笙死后方始揭晓，果不其然，杜月笙对于诸多命相专家的当面奉承，饰词宽慰渐渐地起了怀疑。杜月笙辞离人间，家人为他清理遗物时，找到了一纸命书，摊开一看，那纸命书上写了那么两句：
“64岁在辛卯，天克地冲绝难度过。”
再一细看，命书上印好有“六月息馆主”字样，馆址则在台湾台北馆前街。当时杜月笙的诸亲好友业已有所悟，杜月笙算命看相着了迷，同时他毕竟也算是夙有慧根的人，迷到了相当的程度，便晓得当面求教一定问不出真话，于是，他开好时辰八字请那位远在台湾的“六月息主人”覆函批命，“六月息主人”乃将杜月笙的最近命运据实批来，杜月笙还惟恐亲友、家人伤心难受，便把命书藏在贴肉的衣袋。
杜月笙的长子杜维藩追忆这一段经过，他眼圈已红不胜嗟叹，而和杜维藩持同样论调的杜门中人大有人在，大家都认为杜月笙在迈向他人生最后的旅程时，由于经年累月求神问卜，可能走火入魔，因而使他全盘丧失自信，丧失了挣扎求生的力量。据杜维藩沉痛的说，他父亲在1950年底，以及1951年初生命意志极其坚强，对于人生犹仍乐观，“六月息馆主”那一纸命书来后，杜月笙便仿佛一心只往死路上走。
余波尾声，这位判决杜月笙命运的“六月息馆主”究竟是谁呢？直到1952年5月，杜维藩从香港返抵台湾，曾经向王新衡问过“六月息馆主”究竟是何人？王新衡说他也不知道，后来，有一天跟程沧波谈起这件往事，程沧波却晓得“六月息馆主”姓季，而且是一位“国大”代表。杜维藩前去拜访他，谈起杜月笙的那一纸命书，季“馆主”回答八字确由香港寄来，不过八字上没有写姓名。他怎想到算的就是杜月笙的命？杜维藩和许多杜门中人惊异“六月息馆主”推算流年的灵验，也曾相继求教，据说有的确实算得很准，有的也不怎么灵光。
敬爱之情，深心怜惜
在杜月笙痛苦磨难、呻吟床第的病中生涯中，他惟一的安慰是孟小冬的尽心侍疾，柔情万种。孟小冬身怀绝艺，孤苦伶仃，一辈子傲岸于荣瘁之际，受过数不清的打击，“历尽沧桑”四字可以说是她的一生的写照。她自杜月笙60多岁那年进门，长日与茶炉药罐为伴，何曾有一日分享过杜月笙的富贵荣华，何曾有一刻得过杜月笙的轻怜密爱，因此，杜月笙病越重，便越觉得自己辜负了孟小冬的一片深情。像孟小冬这种卓荣不群的女子，让她踏进杜公馆这么一个紊乱复杂的环境，长伴一位风中残烛般的久病老人，对她而言，实在是一件残酷的事情。
孟小冬陪侍杜月笙到香港后，虽然在杜月笙跟前强颜欢笑，神色自若，然而，即使是朝夕相见，杜月笙都可以看得出她花容憔悴，日渐消瘦，眉宇间常有忧悒之色。孟小冬在香港杜公馆是孤寂的，忧闷的，她不能随波逐流，更不会敷衍应酬，对内对外，一应交际酬酌、家务事项，都是属于姚玉兰的职责范围，孟小冬轮不到也不想挨，看护随时可有生命危险的丈夫，却成为落在她肩头的一副重担，而这一副担子，一日24小时，常年累月，没有一时一刻可以卸得下来。大家庭，两房太太合住一座屋顶下，姚玉兰和孟小冬即使情同姐妹，牙齿也有咬着舌头的时候，杜公馆因为男主人病重，仿佛一年四季不露一丝阳光，不闻一阵笑声，这凄凉黯淡的日子，孟小冬过的更是心不舒，气不畅。
经常出入杜公馆的亲戚朋友，常常可以看得到，坚尼地18号杂乱无章，一片散漫。家里面往往只有三五个人，一日三餐，也得开上好几处，除了中午外面厅上并一桌或两桌招待客人，就常是姚玉兰在房自己吃饺子，孟小冬冲牛奶下洋点心，也是关起门来吃，病人杜月笙，他那一碗煨面当然要端到床上。其余少爷、小姐，各有各的卧室，同时也各有各的吃处。杜月笙的那个大房间，由于他病中怕烦，儿子、女儿，平时就没有和他亲近的习惯，于是连那一个房间，也不能成为全家聚晤欢谈的集合地。在这种情形之下，把坚尼地18号的大门一关，杜公馆便成为了许多各自为政的小单位，凑在一起的大杂院。
当然孟小冬会更寂寞、更孤单，她只有机械般的每日从事“看护”的工作，而她所悉心调理的病人，又是几乎已经注定了是不可能痊愈的。
杜月笙体会得出孟小冬的心境，了解她的苦闷，因此使他对孟小冬一向具有的“敬爱之情”，一变而为“深心怜惜”，他很小心地不把这种“怜惜之心”形诸颜色，他深知孟小冬“荷尽已无擎雨枚，菊残犹有傲霜枚’，无论在任何艰难困苦的情况之下，她不会皱一下眉，叫一声苦，然而，假若有人贸然地向她表示同情、怜悯，她反而会怒气填膺地绝裾而去。
愧于孟小冬给予他的太多，而杜月笙能为孟小冬尽心尽力的地方太少，杜月笙急于争取补偿的机会，在日常的生活中，杜月笙对孟小冬总是那样礼敬爱慕，忍耐着自己的痛苦，跟她轻声细气地说话，聚精会神地交谈，平时称呼也跟着自己的儿女一样，亲亲热热地喊她“妈咪”。“妈咪”想买什么，要吃什么？只要孟小冬略一透露，他便忙不迭地命人快办，于是在外人看来，有时候几乎就是杜月笙反转过来多方面照顾孟小冬。
孟小冬自入杜门，两年多里对于一切看不惯、听不得、受不了的事情，向来都以不屑与问的坦荡襟怀，付之漠然。她从没有发一句牢骚，出一声怨言，然而她却在她53岁生辰前夕，在迫不得已的情形之下，轻轻地说了一句话。这一句话在事后杜月笙回想便觉得其关系之大，分量之重。
1950年，杜月笙有意全家迁法的时候，有一天杜月笙在房里屈指细算，连同顾嘉棠和万墨林两家，一共需要多少张护照？当他算好了一共要27张，当着房中各人，孟小冬便淡淡地说了一句：
“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀？”
一语方出，环室肃然，一个相当重大的问题，总算被孟小冬如时提了出来，自此杜月笙下定决心，他不顾一切的阻挠与困扰，当众宣称：他要践履诺言，尽快与孟小冬成婚。
杜月笙这话一出，纷纷扰扰的杜公馆仿佛投下了一枚炸弹，杜月笙与孟小冬已成夫妻，结为一体，早成不可否认的事实。如今杜月笙缠绵病榻，天天在靠氧气过活，而且正值避难香港，日处愁城，又何必大事破费多此一举？成婚与否对任何人都没有裨益，反而可能节外生枝，徒生无穷的纠纷——反对者持此理由再三陈词，苦口劝阻，但是杜月笙置之不理，他决意在自己死前完成这一大心愿，为孟小冬，也为自己。
杜月笙吩咐万墨林立刻筹备，赶紧办事，因为在孟小冬之前杜月笙还有一位已逝的原配和三位夫人，所以原则上决定不能举行仪式，再加上杜月笙自己抱病在身，出不了门，于是见礼喜宴只好在坚尼地杜公馆举行，为地点所限，请的只有杜月笙的至亲好友。
但是杜月笙坚持要叫好的酒席，万墨林便渡海到九龙，在九龙饭店点了900元港币一席的菜，把九龙饭店的大司务统统拉到坚尼地来做菜做饭。
喜期已近，坚尼地楼下的大厅不够摆，因为喜筵有10桌之多，临时又借了楼上陆根泉的那间大厅，邀请的亲友全部到齐，无一缺席。在那一晚杜月笙带病陪客做63岁的老新郎，孟小冬的脸上也出现了笑容，杜月笙在港的儿子、媳妇、女儿、女婿一一前来重新见礼。一律跪拜磕头如仪。
“妈咪”送了他们每人一份礼物，女儿、媳妇是手表一只，儿子、女婿则一人一套西装料。
撒手人寰，杜月笙之死
办了婚事之后不久，吴开先又从台北飞抵香港，杜月笙很高兴，讲定了7月27日中午为他接风，那一天早上，他觉得自己头发长了，命人去喊个剃头师傅就在家中理发，一会儿隔壁头的朱文德一脚踏进来，这时是上午10点钟，杜月笙的头发刚理过，显得春风满面，容光焕发，朱文德见他气色这样好，心中也是欢喜，他和先他一步而来的万墨林陪着杜月笙聊天。
平时很少有这种情形，杜月笙在这天上午，谈的都是国际情势、国家前途，他对于朝鲜半岛上美军使用新式武器，5日之内打死了共军6万余人，终于迫使共军全线后撒，大局全面扭转，感到非常的兴奋，但是谈着谈着，他又被新武器如此厉害杀伤动辄以万千计，不免起了感概，他说：
“照这样下去，新武器一天天的发明，杀人越来越多，打仗就未免太可怕了。说不定将来会一只炸弹投下来，世界上的人全死光呢！”
他又在说，5天里面死了6万多人，还不都是中国人命，于是悲天悯人地道：
“在这个年头，中国人真是太可怜了。”
这时，万墨林提起了美国国务院公布《对日秘约草案》全文，竟然没把中华民国列为签字国。杜月笙颇表愤慨，他认为此一轻率的决定不仅不合情理，而且太不公平。
“中国的8年抗战，牺牲3000万军民生命，方始换来太平洋战争的全面胜利，终使日本宣告无条件投降，而今大战结束，不过6年，对日和约之签订，我国居然连签字国的资格都被剥削。”杜月笙说，“这简直是欺人太甚！”
接着，杜月笙由8年抗战谈到“一二？八”、“八？一三”，上海市民抗战情绪之高涨，捐款支援之热烈，谈到杜月笙一手组织的“抗敌后援会”，“地方协会”，谈到他迁居重庆，谈到他直抵淳安。上下古今，天南地北，杜月笙的话匣子一下打开，滔滔不绝，一谈就谈了两个多钟头。朱文德和万墨林看他精神甚佳，固然私心窃喜，但是又察觉他这种情形似乎是有点反常，当下两人心里便系上了一个疙瘩。
中午1点钟，吴开先如约而至，杜月笙亲自迎到客厅，握手寒喧，十分欣愉，随即开洗尘之宴。一席欢宴，从1点钟吃到了下午2点多钟，一桌人开怀畅饮，兴高采烈。多年老友，每天都要到杜公馆吃中餐的秦大律师——秦联奎，这一天迟到，却赶上了众人并未散席，在座诸人含笑相迎，佣人安排好座位，秦联奎便参与盛宴，秦大律师之来使接风席上又起高潮。
喝了杯酒，吃几筷子菜，秦联奎偶然向杜月笙望望，脱口而出地说：
“月笙哥，你这几天见胖啊！”
“胖？”杜月笙听了便是一怔，他伸手摸摸自己的面颊，皱起了眉头说：“恐怕这不是胖啊，是我脸上浮肿了呢。”
于是众人异口同声，一致的说杜月笙近两日确实胖了。万墨林尤其一再强调，杜月笙今早谈国家大事，一谈便是两个多钟头，此刻坐席又有一个多小时之久，精神饱满，丝毫不露疲色，因此他说这是最近以来极其罕见的情形。
尽管众人都在善意辩解，多方安慰，然而，杜月笙脸上的欣快之色渐渐消尽而去，换上了愁容满面，疑惑不定，他喊声杜维藩：
“去给我拿面镜子来！”
杜维藩应声离座，到内室去找了面镜子，递到杜月笙手上。杜月笙揽镜自照，细细端详，等他放下镜子招呼客人用菜时，在座的人都看得出来，他已笑容牵强，无精打彩，和几分钟前判若两人。
又勉强坐了片刻，杜月笙便推说困倦，他要进去午睡。在他来说，这又是极不寻常之举，因此，他回房间便留下满座佳宾，相顾愕然。
这一天是阴历6月21日，距离杜月笙64岁生辰只差23天。
就从一句“月笙哥你见胖啊”开始，杜月笙闷闷恹恹，了无生趣，家人、亲友想尽方法使他开心欢喜，却是一概不生效力。
28日上午，11点钟，朱文德又到，杜月笙把他喊进房间，交代把门关上，他十分机密的告诉朱文德说：他有一笔美金，交给远在美国的宋子良，请宋子良代为投资，宋子良说是把这笔钱买了美国股票，倒还赚了些钱。他叫朱文德代笔，写一封信给宋字良手下的席德懋，请他把股票生意的经营情形，开一份清单，尽快寄到香港来。
朱文德代杜月笙把信写好，发出去了，吃过中饭以后，他先回家打过转。
晚间，袁国梁又来探望“老夫子”，杜月笙命袁国梁留下，陪他在小房间里吃煨面，突然之间他眉头一皱，向袁国梁摇头苦笑，说道：
“吃不下去了。”
袁国梁赶紧起立，双手扶起杜月笙，嘴里在说：
“‘老夫子’，我扶你回房间休息。”
杜月笙用力挺了挺腰，身子却仍不能起立，于是他喃喃自语：
“怪呀！怎么我这两只脚一下子变得一点力气也没有了哩。”
袁国梁便多用点力，将杜月笙半抬半挽地送回了房间，服侍他睡下，杜月笙睡到了床上，好像自己也觉得诧异，他连连摇头，自言自语：
“不对了，不对了！这次不对了！”
坚尼地杜公馆立即陷于一片紊乱，姚玉兰和孟小冬闻讯匆匆赶来，趋前急问，惶恐之色溢于言表，于是杜月笙吩咐家人说：
“去喊丁济万来！”
有人忙不迭跑去打电话，房间里不知是谁轻轻提醒一声：
“要不要把陆医师也请来？”
