戴笠对母亲很孝敬，从小就是一个讨人嫌的顽童，长大更是骠悍、桀骜不驯、好胜逞强
戴笠，又名春风，字雨农，1897年生于浙江省江山县硖口镇。他的父亲早逝，母亲是农村妇女，能认识不少的字，也能记忆和背诵一些封建教条，如《三字经》、《女儿经》、《百家姓》、《朱柏庐家训》之类的蒙馆学童必读的课本。戴笠对他母亲很孝敬，也很怕他母亲出来说话。每当其发牛脾气不可理喻时，只要他母亲一出面，轻言数语，他便会改变凶神恶煞的态度。戴笠死后，大家瞒着她说是出国了。由于美国特务头子梅乐斯两次到过她的家里，她对此深信不疑。1948年春，戴笠的接班人毛人凤等人发起为戴母庆贺80大寿。她活到近90高龄才死去。
戴笠有一个同胞弟弟名云霖，年龄比他只小3岁，形象与他很相似，脾气粗暴，品行卑劣，依靠戴笠的权势，保送到中央军校高等教育班受过训。他取得高教班受训的资格后，戴笠就托胡宗南手下任师长的马志超为之管教（马志超是军统的大特务。笔者注）。马便称之为“二老板”，安置其为军需，不久提升到军需处长，大概是云霖一生中最大的官位。1934年秋，当马志超奉调为忠义救国军总指挥而离开西北时，戴云霖也离职了。
戴笠早年有结发的妻子毛秀丛，于抗战初期因患子宫癌死去。毛氏是一个三从四德的家庭妇女，对其夫千依百顺、畏惧异常。毛氏有一个胞弟名毛宗亮，为戴笠做过管家，在特务训练班作过事务员一类的小差事，对戴笠也是畏之如虎。毛宗亮常常感叹地说：“毛家的风水被毛人凤、毛万里两兄弟占光了，我的姐姐倒霉而死，我是永无出头之日的。”
戴笠有一个独生子名藏宜，形象酷似其父，受过高中教育，也在厦门大学混过一年。戴笠曾与十人团拜把兄弟中的王天木拉姻亲关系，将王的女儿要来做儿媳订过婚。后来不知怎么闹翻了，藏宜另外找了一个女子结了婚。戴笠从此对儿子不满，对儿媳也很冷淡，安置在乡下随祖母生活。戴藏宜在乡下办了一所小学，自称校长，因为十分怕他的父亲，一直乡居，不敢越雷池一步。
戴家在江山县硖口镇从清朝末年起，可算得殷实的中等地主，拥有良田庄园和林场，但八口之家，坐吃山空，到了戴笠兄弟的这一代，家产无多，便成了破落地主，生活窘困，就全靠母亲张罗，做点针线活补助家用，苦苦撑持，才使戴笠受完了中等教育。戴笠从小就是一个讨人嫌的顽童，长大更是骠悍、桀骜不驯、好胜逞强，是一名团丁队的打手。每当团防出动清乡镇压农民时，他总是自告奋勇，不辞劳累地去起到猎犬一般的作用；特别是遇到山岭崎岖、地势险要的艰难情况时，他便选择在风雨交加或者大雪纷飞的深夜，攀藤附葛，亲自探龙潭入虎穴。
戴笠成年后，在乡间地主武装民团中混的时间不长，以后便投到新江军阀周凤岐部队中当兵，大约只有两年多，又脱离部队，只身到上海租界打流。日后戴笠每一谈及他的打流生活，连笑带骂，津津乐道，认为是他发迹的最好陶冶，但在人家听来，便是他无赖的丑史。他的丑史只能由他自己谈出来，绝不许他的部属说长道短。如果被他知道了，便会灾难临头。
戴笠在上海和杭州混的时候，认识了蒋介石、戴季陶和陈果夫等人
戴笠1920年初到上海时，苦于没有落脚栖身之所，只好寄居在表弟张冠夫的亭子间里。张夫妻俩睡在床铺上，他就打地铺，弄得表弟夫妇的生活很不安。张当年是商务印书馆的一名小职员，当然是招待不起，念在至亲，短时间内尚无怨言，但表弟的妻子则不免冷言讽语的。后来戴笠发迹了，念着表弟待他的一点好处，引为亲信，一直将张安置在管金柜、管外汇的岗位上，也为戴笠管私财。张冠夫最大的官做到苏浙行动委员会少将衔的经理组长。可是戴笠对表弟的妻子一直视同仇人一般，有时指桑骂槐，大骂黄脸婆。张妻不失为有骨气的女性，并不因为戴笠有权有势而假以颜色，多年来都是怒而不言地对立着。有一次戴笠到香港与杜月笙有所密谋，张冠夫在港管外汇，因事须向戴笠汇报，欲带着妻子一道登门问候，借以消除多年来的积怨。可是张妻怎么也不听其夫的劝说，一硬到底，坚持不去，戴笠也无可奈何。
戴笠在上海混的时候，日子过得很苦，经常吃了上顿没下顿，饿几天是经常的事。后来混不下去又来到杭州，在一个夏天里，他只穿一身由灰军装改成的便服，他没有别的衣服，每穿一两天便汗臭难闻，为了使人摸不清老底，每隔一两天，就去灵隐寺旁边的湖里假装洗澡游泳，抢时间将脱下的衣服洗涤干净，摊在草皮上晾晒。等到衣服干了，才出水穿上东游西逛，探亲访友。他甚至自夸衣服只有一套，却比别人穿得干干净净，比之穿绸着纱还要好。
有一次他在灵隐寺旁边洗澡洗衣时，认识了胡宗南。当时胡宗南自吴兴乡湖师范毕业后，在杭州某小学当小学教员。有一天，胡领着一队小学生去灵隐寺湖边游览。小学生无意中发现了草地上晾晒的衣服，用小石子压着，他们不解压上小石子的用处，顺手将石子拾去，迫使戴笠不得不大声叫喊，既不能出水，又怕一股风把衣裤吹跑了。这时从学生中走出一位带队的老师，将拾去的石子追还，同时也觉察到泡在水里的人之所以急得大喊大叫的原因，两人相视一笑，似乎有千言万语尽在不言之中，后来戴笠找到学校里去致谢，两人畅谈之后，大有相见恨晚之意，遂成为生死之交的朋友。
1921年，蒋介石同戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海经营股票贸易市场，为孙中山集资时，在一个偶然的机会，认识了又从杭州回到上海混的戴笠。开始时，他们视戴笠为小瘪三，不过是差使跑跑脚、送茶递水而已。后来戴季陶知道他姓戴，又是浙江同乡，便问他读过书没有，青年人想干些什么的一类关心的话。戴笠那时感到这伙人不像商人，一天到晚来往的青年人不少，十有八九是革命党，可又不敢说出来，便答复说：“有饭吃就行。”他趁机又说：“青年人要干，就要像陈英士、徐锡麟一样，干得轰轰烈烈。我受过中学教育，当过团丁当过兵，现在打流打到上海来了。”
从那以后，戴季陶对戴笠改变了态度，对他关心起来。戴笠便改口称戴季陶做叔叔。蒋介石见戴季陶器重戴笠，凡属是跑腿出街的事，便叫他去干。
但戴笠对陈果夫的使唤却很不满意，非常讨厌他那股老爷气，经常在背后骂陈果夫是个肺病鬼。有时陈果夫叫他小瘪三，他就回敬他，叫他大瘪三。
没有多久，蒋介石一行人回到广州，在孙中山的努力下创建黄埔军校。
戴笠是一个天生干间谍的料，他在黄埔军校专事搜集情报，致使周恩来等200多人被捕
1925年，孙中山先生病逝于北京后，蒋介石在广东初露头角。这些情况，戴笠在上海、杭州流浪中，既听到传说，也间或从报纸上看到一些有关蒋介石事迹的报道。于是他便在儿时的好朋友毛人凤的建议下，到广东来找蒋介石，他在报考黄埔军校时没有毛人凤那么幸运，在没有办法的情况下，他想到去广东大学(后来改名为中山大学)找校长戴季陶作引荐，然后才见到蒋介石，被收容为黄埔军校第五期入伍生去学习。这时他表示要在蒋介石身边当差，而且很坚决。蒋介石一听非常高兴，要他先当勤务兵再说。从此，戴笠便成为蒋介石的忠实追随者，也是他一生中青云直上的起点。
戴笠当了4个月的勤务兵，他是一个天生干间谍的料。包打听，整天东奔西跑，将蒋介石身边内内外外的情况都搜集来，简简单单地列出条条来，送到蒋介石的案前。起初，蒋介石不以为意，当作字纸丢到字纸篓里了。戴笠知道没有看，便又从字纸篓里拾起抹平，用压纸条压好置之原处，这样引起蒋介石的注意，渐渐感到这可补耳目之不足，于是偶尔面授机宜，不久即令其下连队去学骑兵。戴笠明的是一个学生，暗地里却是黄埔军校入伍生部政治部主任胡靖安手下的特工，但他的情报通常都是直接交给蒋介石。蒋介石规定戴笠要密报的有两大类：第一是注意同学中的思想情况，矛头指向共产党员的活动，革命军人青年联合会左派分子的活动；第二是监视在校官佐的思想活动及生活有否腐化等情况。
胡宗南与戴笠在西湖奇遇而成为知交朋友以后，他得风气之先，入了黄埔第一期，北伐前夕胡已升到营长的地位，是经常为戴笠提供情报资料的一人。1926年3月12日中山舰事变前，胡为戴笠提供的有关共产党员及国民党左派分子活动的材料很多，其中特别注意的是周恩来当年在第一师充任政治部主任兼东江专区行政督察专员的种种活动，收集的情报资料都交给了戴笠。不久，周恩来及第一师部队中的政工人员、党代表等等，不论共产党员或涉嫌的，自周恩来以下两百多人都被捕了。逮捕和看守周恩来的是杨光钰。二十几年后，杨在解放战争中于清风店被俘后，曾坦白交待过这个问题。
胡靖安在中山舰事变和“四一五”广东大屠杀的血案中，都曾向戴笠提供黑名单，对进步学生和官佐们，极尽诬告迫害之能事。戴笠与胡靖安勾结起来所干的罪恶活动，每每从胡靖安的牢骚中反映出来。有一次军统局宴请高级干部聚会时，忘记发请帖给胡靖安，被他知道而来到宴会厅，暴跳如雷，破口大骂，指责戴笠看不起他，闹得参加宴会的人不欢而散。记得他咬牙切齿地骂道：“戴笠，狗婆养的，翻脸无情，如果没有当年我在广东提拔他一手，介绍与孙文主义学会的大头杨引之、贺衷寒、潘佑强等人见面谈过话，谁知道他是老几？老子毫不自私将名单开给他，否则他又哪里去找报功请赏的材料。”
戴笠在黄埔军校第五期入伍，以后又编入第六期骑兵科，虽然没有毕业，总算是取得了黄埔学生的学籍。但是他学骑兵，是三天打渔两天晒网，高兴就请假往上跑，自习时就写信，大家很怀疑他，怎么那么多信要写？后来才知道他是跑上头，写信通报到校长(指蒋介石)那里，看样子他的来头很大，所以没有谁敢惹他！
戴笠有做情报的天赋，他在黄埔军校入伍不到半个月，从官到兵他都熟悉。他不吸烟，却随身有烟有火柴。他能喝酒，常请人喝，兰花豆、花生米、西瓜子也是随身带。这些都是他的交际品，除了少数官长不奉送招待外，凡与他接近认识的都有好处。他特别喜欢当采买，跑腿的事少不了他。后来大家都知道他是校长交待下来的挂名学生，来头大，不得不另眼相看。也有人怀疑他是有任务的，可是他从来不与人谈政治、军事或争论问题。他的记忆力很强，只要见过一面的，即使十多年不见，一见面他就能叫出那个人的名字。
蒋介石对他的垂青，很大程度上是因为“密报”二字。
1926年7月1日，广东国民政府发布了北伐宣言。戴笠从那天起得到校长手谕离校，随东路军北上，入闽浙转入沪宁。他赶在部队前头，潜入敌境，打探虚实，有闻必报。他进入江浙境内，利用他在社会上打混时认识的朋友来搞情报，然后用米汤写在纸上，并派专人将这些情报送给蒋介石(米汤写的情报，用碘酒一涂，字迹就显示出来了)。由于他的情报大多数是准确的，所以也为北伐立下了不少功劳。这为他日后取得蒋介石的重用奠定了基础。
在北伐期间，他还北上到北平、天津、太原、西安、郑州、开封、徐州等重要城市，跑遍了华北五省，有条有序地组建了自己庞大的特务网。自此以后，凡是内战都少不了戴笠这个角色。
在上海时，戴笠拜访了当时的上海警备区司令杨虎，杨直率地告诉他：“你要在上海搞情报，就得跟一个朋友联系。”这位朋友，自然就是杜月笙了。
第二天，杨虎带了戴笠去拜访杜月笙，戴笠只不过30岁的年纪，身着整洁的西服，头发梳得平整光亮，一双明亮的双眼睁得很大，他刚离开军校不久，受在军校时的影响，谈吐也很得体，在杜、杨二人面前讲起话来却既慷慨激昂又胸有成竹。尤其是在简单的客气话后，他直截了当地向杜提出要杜配合他搞情报的请求，而杜先生则毫不犹豫地回答说：“好吧。以后有事的话，你可以给我打电话。如果我不在，你可以让万墨林转告。”
后来戴、杜、杨三人成了结拜兄弟（戴笠比他们两人小8到9岁）。
1927年，唐生智雄踞武汉三镇，拥有两湖地盘，掌握武力20余万，与蒋介石争天下，确有举足轻重之势。唐生智原系湘军的一个师长，归属广东国民政府后，扩充为国民革命军第八军军长兼西路军前敌总指挥，与蒋介石各据一方，分庭抗礼。在如此情势下，蒋介石引为大忧，寝食不安，命戴笠到武汉一探虚实。不料事机不密，戴笠被武汉宪兵部队所捕，连同搜集的情报资料全被抄获，如果上报，即有生命之危。戴笠打听到宪兵连长周伟龙是黄埔军校第四期的同学，便要求与周相见，用一套共同拥护校长坐天下的说词打动他。周不但释放了戴笠，而且结为生死之交，弃官而逃到南京，得到蒋介石的召见嘉奖。以后戴笠引为美谈，频频告人，还将周列入十人团的前列。周在军统大特务中，居功而骄，目中无人，连戴笠有时也只好让他三分。
在“双十二事变”中，戴笠冒死前去救蒋介石，深得宠信。为了授予戴笠正式权力，蒋介石决定成立军统
戴笠平日喜欢夸耀的，是他持有蒋介石赐给的墨宝“艰苦卓绝”四个字，这是他初出茅庐随东路北伐军出发前校长亲笔写给他的。因此，他时常自诩是“艰苦卓绝”四字的忠实执行者。后来当军统在南京鸡鹅巷53号办公时，“十人团”的成员(张炎元、周伟龙、唐纵、徐亮、马策、胡天秋、郑锡麟、梁干乔、王天木，黄雍)，在熬夜工作这点上，谁也比不上戴笠。他能三天三夜不眠不休，有时吃烧饼油条、喝白开水，一天两顿，就可过一天。这与他后来在抗日战争期间骄奢淫乱，挥霍恣肆的生活相比，判若两人。特务头子唐纵每每谈到，在鸡鹅巷的岁月里，能够陪着戴笠熬夜而不发牢骚的只有他一人。
十人团的正式名称是“调查通讯小组”，对于它斯巴达式紧张而严厉的工作风格，有过各种叙述。从中可以看出，它很少有时间从事军统在全面发展到后期时所特有的腐败活动。大夏天里，在南京这个中国最闷热的城市里工作的戴笠，会经常在十人团位于鸡鹅巷53号的总部连续三天三夜废寝忘食地工作，最多只是就着一杯开水咽下油条之类的点心而已。
尽管密查组名义上归陈立夫统一领导，但它的各个部门之间竞争激烈。当戴笠和他的十人团在密查组设在鸡鹅巷的办公处活动的同时，另一个对手小组——它被认为是代表了陈立夫“CC”派的利益，也在瞻园路的办公处对国民党非军事人员中进行反共的调查活动。这个被称为密查组一科的小组由徐恩曾领导，同样由党中央总部的秘密资金支付经费。
