前军统的特务们说，戴笠在许多地方有住宅的原因之一，就是供他随时随地、随心所欲地玩弄女性。戴笠自己的婚姻不幸福。他与毛秀丛在1915年秋天结婚，那时戴笠才19岁，是浙江省第一师范学校的学生。戴笠形容他的妻子是个“乡下人”。据说她非常固执僵硬，勤劳节俭，正直而胸无大志，甘于平庸生活。虽然早在30年代她就疑心戴笠有风流韵事，但她怕他如同怕虎，从来不敢跟他争执。最终因为他的外遇，他们分居了。戴笠按照他的典型做法，把毛秀丛的兄弟毛宗亮提拔为总管，任命他在各个训练营地和军统内部当合作社经理一类的职务，负责买饮料杂物。尽管戴笠对毛宗亮非常依赖，但他看不起这个小舅子，而毛宗亮也觉得自己的姐姐是最不幸的一个人。分居后，毛秀丛就病了，并于1939年死于上海。戴笠的助手们宣称，他对戴笠玩弄女性感到非常尴尬。每次他坐车外出视察特务站，总有各种女性陪同，而他的随从官则被迫做起中间人来。
但戴笠并非所有的性关系都这么随便。随着时间的推移，特别是在他生活的后期，似乎变得比较稳定并且有点重感情起来。在他战前活动的高峰期，据说他有两个主要的情人：赵霭兰和叶霞弟。他经常同时携她俩外出。比如，每当外地情报组送来紧急报告时，戴笠会从他所在的任何地点亲自连夜坐车去南京向蒋介石汇报。在这些长途夜行中，通常有两个司机轮换开车，戴笠往往坐在后座的赵霭兰和叶霞弟中间休息。
叶霞弟毕业于浙江警察学校特训班。她在三机无线电学校当事务员时，戴笠看上了她。叶与戴笠相好后，他便决定让她住到上海警备司令部司令杨虎的公馆里，学一套上层风度。戴笠是杨家的密友，也是杨家在环龙路公馆的常客，他对这位国民党将军能够在身边围起一大堆女人替他应付社交的能力非常羡慕。他对杨虎的情妇们能够牺牲色相，并奉命对将军的要客给予性便利印象非常之深。在叶霞弟学会了这方面的做法后，戴笠替她安排到美国学习政治经济学。她回国后，他又安排她在成都华西大学教书。后来据一个对戴笠最苛刻的传记作家宣称，戴笠把叶霞弟嫁给了他最好的朋友胡宗南当妻子。
这事是真是假且不说，但戴笠把自己的另一个情妇赵霭兰，嫁给了他的朋友、军统电讯处处长魏大铭却是真真实实的事情。
1940年戴笠引诱他的英文秘书余淑衡，虽然这个年轻的湖南女人已经与军统的一个重要特务订了婚。戴笠说要跟余结婚，但两年后他迷恋上了影星胡蝶后，马上用送她去美国学习的方式把已经怀孕的余淑衡抛弃了。
尽管这可能有夸张的成分，但戴笠在生命的最后年月里的确为这位女演员所倾倒。当戴笠对胡蝶一见钟情时，胡蝶已经嫁给了上海的商人潘有声。在戴笠的干预下，胡蝶和潘有声离了婚，后嫁给了他。为庆祝他和胡蝶的“婚姻”（戴笠最终想以合法的形式认可他们之间的关系），这位秘密特务头子在重庆郊外的杨家山购置了大片的地产来建造一座景色华丽的公馆，以示对这位大都市影星的崇拜。在重庆雾蒙蒙的傍晚，戴笠将军和他的情人会梦幻般地沿着刻有“喜”和“寿”字的水泥道漫步，闲逛在用价值上万两银子的热带植物和异国树木装点的“神仙洞”里。
几次差点被蒋介石“赐死”；他死后，章士钊为其撰墓志铭
1946年3月初，戴笠在他临死之前的一段时间里，精神非常烦恼苦闷，唯恐蒋介石将他一脚踢开。他曾说过伴君如伴虎，他这个作奴才的也并不是一帆风顺的。他曾几次到了要被“赐死”的关头。例如：汪精卫逃河内，抢先作了投降求和的先锋，戴笠派人行刺，错杀了曾仲鸣；同年刺杀唐绍仪又露了马脚；西安双十二事变几乎做了替罪羊；如此等等。特别是他手下的刽子手赵理君在洛阳活埋了CC派的行政督察专员韦名芳等五人一案，闹得满城风雨，CC派群起而攻之。还有在昆明杀了皇亲国戚孔二小姐的情人林世良一案，幸有陈布雷从中周旋，才得免死。凡此种种，若不是蒋介石手下留情，戴笠纵有十个头颅，也早被如剪草芥般割掉了。
一天下午，戴笠突然接到由毛人凤转来一通蒋介石的电报，大意是令戴笠立即返渝参加研究对付三大会议的决策会议，大有撤销或改组特务机构之势。电报中列名出席会议的共为八人，即：宣铁吾，陈焯、李士珍，黄珍吾、叶秀峰、戴笠，郑介民、唐纵。戴笠接电后，沉不住气了，找来沈醉，拍着胸脯说：“我辛辛苦苦在外面奔波劳累，一心为国为校长，想不到会有人乘机捣鬼，落井下石，想端我的锅。同室操戈，实在欺人太甚！请为我拟一复电，说我处理平津宁沪的肃奸案件，事关重要，无人可以代理，请宽限半月才能返渝面陈一切。”他又接着说：“同时要表达对宣铁吾、李士珍、黄珍吾捣鬼必须揭发的意见，措词要委婉一些，不要露出与人争长短的痕迹。复电稿拟好后，先交我看，然后再拍发。只许你一人知道，对其他的人要保密。”说罢后，他红着眼睛，气冲冲地走了。
沈醉考虑再三，感到这样的复电很不好着笔。宣铁吾、李士珍、黄珍吾等三人，都是黄埔第一、第二期的老大哥，名单中列在前面。从蒋介石处理此事来说，是放平了的。郑介民、唐纵当然不会从中捣什么鬼。为何毛人凤不将此电先给他们看看呢？很显然，这是戴笠、毛人凤两个江山佬在画小圈圈。而且八人中，又有老牌的陈焯，他以往是同蒋介石平起平坐的，只是后来才变为相从的地位的。沈醉分析了许多情况，总的来说，与其说是戴笠的难关，不如说是蒋介石的难关，“皮之不存，毛将安附？”
沈醉起草的呈复电，大致有如下的内容：重庆以炎兄亲译。校座钧鉴：电谕敬悉。本当遵谕返渝，因平津沪巨案，尚待亲理，本月中旬始能面聆教诲，敬乞示遵。生云天在望，惟命是从。讵料煮豆燃箕，相煎何急。生效忠钧座，敢云无一念之私，不得已而晋忠言，冒死陈词，伏乞明察。生戴笠。
戴笠死后，沈醉去渝参加追悼会时，与主任秘书毛人凤相晤，问到那封复电已否上呈？毛人凤答复说：“那电稿原来是老兄代笔的！我与其武（保密局办公室主任潘其武）研究过，认为电报里有煮豆燃萁，相煎何急两句话，将会引起这祸福莫测，因而建议删去。谁料到老板（指戴笠，笔者注。）还未见到我们的建议电就去世了。可以想见，他是抱恨终天的了。”
戴笠急于飞南京去见何应钦，表面上是汇报关于肃奸及遣送日侨俘两项工作情况，但却是为了拖延蒋介石来电促返，避开居于被宰割的八人会议，他想的是出国一游，希望得到何应钦的支持。另外他想看看情人胡蝶的离婚证书是否已经报到法院，好跟这位影星结婚。他还打算从上海飞到重庆，解除李士珍对中央警察学校的职权，并准备主持4月1号的首次战后军统成立纪念仪式。
1946年3月16日，戴笠携222号专机的机组人员从北平飞往天津，在那里过夜。但次日天气恶化。戴笠不理会飞行员的担心，坚持让他们在青岛加足了燃料向上海飞去。如果气候险恶的话，他们就在南京降落，假如南京也不行，就直飞重庆。除了戴笠和机组人员之外，飞机上的其他八位人员是：军统人事处长龚仙舫，总参谋学校毕业生、军统局专员金玉波，香港大学文学士、英文翻译马佩衡，三名保镖，一名密码员，还有戴笠的朋友黄顺柏。222专机于17日上午11∶45分从青岛起飞。
当他们在空中飞行时，没有雷达的飞行员获悉上海机场正值暴雨如注。于是他转飞南京，但是那里也是滂沱大雨，雷电交加。空军派出了4架飞机导航，但云层太低，他们无法与222号专机取得联系。飞行员向地面发出了两次信号：第一次，222号专机准备返回；第二次：仍拟在南京降落。13∶13分，该机发出信号说，他们正在降落。接着联络中断了。
岱山村坐落于南京西南方向、距板桥镇约20里的江阴县马鞍山之中。3月17日下午，雷雨刚过后的天空显得格外阴沉压抑，乌云弥漫在草木覆盖的丘陵之上。午饭后不久岱山的村民们听见低得罕见的飞机引擎声。不久，附近的居民就看见一架飞机撞在一棵树上，然后随着惯性又冲了200来米后便撞在一个山顶上，一声爆炸巨响后便是万丈火焰。
显然岱山的村民无法立刻向南京报告这一事故。然而当局已经估计到情况不妙。天气刚好转，航空委员会、中国航空和美国海军一起协同进行搜寻。当地时间20∶00，美国飞机发现了222号专机的残骸。后来于当天晚上赶到岱山的军统人员，很容易就发现了马鞍山一带的飞机残骸，但无一人存活下来。
戴笠死后，军统局于4月1日在重庆举行追悼会，内外勤的头头都到了，蒋介石亲自主祭，假惺惺地流了眼泪，说了许多安抚欺骗特务喽啰的话。礼毕，蒋介石在一批所谓烈士家属面前转了一圈，握手赠金，含泪以泣，家属们嚎啕大哭。毛人凤则挥手制止，将哭声压低，追悼会就此结束。
戴笠坠机焚化未尽的残体，葬于南京灵谷寺附近的烈士墓前，立有一块石碑。碑阳是吴稚晖题的“戴笠雨农将军之墓”几个字；碑阴是章士钊先生所撰并书的墓志铭。
