李甲同杜十娘行到潞河，准备改乘船。正好有瓜洲运漕粮的船返回，讲定船钱，包了船舱。到上船的时候，李甲先前从杜十娘那里拿的二十两银子，因置办衣服、铺盖，剩下的付了车马费，如今口袋里已经不剩分文。李甲正在愁闷，杜十娘说：“郎君勿忧，有众姐妹合赠的礼物在这里，一定会有帮助。”于是取钥匙打开箱子。李甲在一旁自觉惭愧，不敢偷看箱中虚实。只见杜十娘从箱里取出一个红绢袋来，掷在桌上，说：“郎君打开来看看。”李甲把红绢袋提在手中，觉得很沉重。打开来一看，里面全是白银，一数整五十两。
杜十娘又将箱子锁上，也不说箱子里还有什么东西，只对李甲说：“承众姐妹高情，不只路途不缺用的了，就是以后到了苏杭租房以及游山玩水，也够了。”李甲又惊又喜，说：“如果不是遇见你，我李甲流落他乡，死无葬身之地。此情此德，白头不敢忘。”自此每谈及往事，李甲一定会感激流泪。杜十娘也尽情抚慰。不一日，船到了瓜洲，漕船停泊在岸口，李甲另雇了民船，安放行李，约定第二天清晨渡江。
这时，正值仲冬中旬，月明如水。李甲和杜十娘坐在舟头，李甲说：“自从离开京城，整天守在船舱之中，到处都有人，没能和你畅谈。今天我们单独在这船上，就不需要避忌了。而且已经离开塞北，初近江南，我们应该开怀畅饮，以宽解过去的抑郁之气，娘子以为何如？”杜十娘说：“妾很久没有谈笑了，也有这心思，郎君所说，正合我意。”李甲于是拿来酒具摆在船头，铺上地毡，和杜十娘并坐在一起，饮酒赏月，饮至半酣，李甲端着酒杯对杜十娘说：“娘子的歌唱，院中推第一。我当初遇上你的时候，每次听你歌唱，常常不禁神魂为之飞动。以后事不顺意，彼此都很郁闷，所以很久都没有听见你的歌声了。今夜江清月明，深夜无人，不知娘子肯为我歌唱一曲吗？”杜十娘也兴致勃发，于是开喉顿嗓，取扇按拍，唱了元人施君美《拜月亭》杂剧中“状元执盏与婵娟”一曲。
这时，附近另一只船上，有一少年，姓孙名富字善赉，徽州新安人氏。家有资财巨万，世代在扬州做盐商。孙富年方二十，是南京国子监的监生。他生性风流，经常往妓院找妓女，寻开心，如果说到嘲风弄月，倒是个轻薄的头儿。事有偶然，这天夜里，孙富一个人，正无聊地在船上饮酒。忽然听得歌声悠扬，他便起身来到船头，站着听了半晌，才知道歌声是从邻船传出来的。他正准备去拜访，歌声一下子已经停了。他于是派仆人悄悄去向舟人打听。只晓得是李相公雇的船，并不知唱歌人的来历。孙富想：“这唱歌的人一定不是良家女子，怎么能见她一面呢？”他辗转寻思，通宵没有入睡。
五更时候，忽然江风大作。到天亮时，彤云密布，狂雪飞舞，风雪阻渡，船不能开。孙富便命艄公移船，泊于李家的船旁。孙富头戴貂帽身穿狐裘，推开船窗，假装看雪。恰好杜十娘梳洗完毕，揭起船旁的短帘，倒盆中的残水，被孙富偷看见了。孙富见杜十娘的确是国色天香，不禁魂摇心荡，凝神注目，等候再见一面。等了许久，却没有机会。他沉思了很久，便倚窗高声吟起高启《梅花诗》中的二句：
雪满山中高士卧，月明林下美人来。
李甲听得邻船吟诗，伸头出舱，看是什么人。只因这一看，正中了孙富的计。孙富吟诗，正是要引李甲出头，他好乘机攀谈。他当下慌忙举手，问：“老兄尊姓大名？”李甲回答了姓名籍贯，少不得也问那孙富的姓名籍贯。孙富也回答了。二人又谈了些太学中的闲话，渐渐亲热起来。
孙富说：“风雪阻舟，乃是上天让我与尊兄相会，实在是小弟之幸也。船上无聊，想同尊兄上岸，到酒店中喝一杯，领教高论，希望不要拒绝。”李甲说：“萍水相逢，怎好打扰？”孙富说：“说哪里话！‘四海之内，皆兄弟也’。”于是叫艄公放跳板，童儿打伞，迎接李甲到他的船上。就在船头作揖，然后让李甲先行，自己随后，跳上岸去。
二人走不多远，就有个酒楼。二人上楼，拣一副洁净座位，靠窗坐下。酒保摆上酒菜。孙富举杯相劝，二人赏雪饮酒。先说了些斯文的套话，渐渐地谈到花柳之事，二人都是过来人，志同道合，说得投机，越发成相知了。
孙富让旁边的随从走开，低声问李甲：“昨夜你船上唱歌的人是谁？”李甲正要卖弄在行，于是实说：“她是北京名姬杜十娘。”孙富说：“既然是妓院姐妹，为什么嫁给你了？”李甲于是将如何遇见杜十娘，如何相好，后来如何要嫁，如何借银赎她，始末根由，详细讲了一遍。
孙富说：“兄带着美人回家，的确是高兴的事，但不知尊府中能不能相容？”李甲说：“贱室不用担心。所担心的是，老父性情严厉，我正为这还在犹豫！”孙富乘机说：“既然是尊大人未必相容，兄打算怎样安顿她？你和她一起商量过没有？”李甲皱着眉头说：“这事我曾经和她商量过。”孙富高兴地说：“那她一定有好办法。”李甲说：“她想侨居苏杭，流连山水。叫小弟先回家，求亲友在家父面前婉转劝解。等家父回嗔作喜，然后再想办法回去。你以为这办法如何？”孙富沉吟半晌，故意装作神色忧虑的样子说：“小弟与你初次相会，交浅言深，恐怕见怪。”李甲说：“正赖高明指教，何必谦逊？”孙富说：“尊大人官居要职，必然严守礼法，平时已经责怪你去非礼的地方，现在难道会让你娶妓院里的人。况且你的亲戚朋友，哪个不迎合尊大人的意思？你求他们也是枉然，必然会遭到拒绝。即使你们流连山水，也不是长久之计。万一钱用完了，岂不是进退两难！”
李甲自知手中只有五十两银子，这时已经用去了大半，听了孙富所说，不觉点头称是。孙富又说：“小弟还有句心腹的话，不知你愿不愿意听？”李甲说：“承兄过爱，还求尽言。”孙富说：“疏不问亲，还是不说吧。”李甲说：？“但说何妨。”孙富说：“自古道：
‘妇人水性无常。’更何况烟花女子，少真多假。她既然是妓院的名姬，相识一定满天下，或者南边有她的旧相好，借你的力，把她携带出来，以后便另投相好。”李甲说：“这个恐怕未必然。”孙富说：“既然不是这样，江南子弟，最善于轻薄，你如果留下美人独居，难保没有逾墙钻洞的事；如果带着她一同回家，又愈增加尊大人的愤怒。”
李甲听了，茫然若失，移坐挨近孙富，问：“依兄之见，如何是好？”孙富说：“我有一个办法，对你很好。只怕你沉溺于枕席之爱，未必能实行，使我空费口舌罢了！”李甲说：“兄有好的办法，又怕什么而不说呢？”孙富说：“兄在外长期不回，尊大人十分生气。然而尊大人之所以对你不满，不过是因为你迷花恋柳，挥金如土，以后一定是弃家荡产的人，不能承继家业罢了！你现在空手而归，正好触怒他。你如果能割枕席之爱，见机行事，我愿意以千金相赠。你得到了千金，回去献给尊大人，只说是在京城授馆所得，并没有浪费分毫，尊大人必然相信。从此家庭和睦，亲朋也没有闲言了。须臾之间，转祸为福。请兄三思，我并非是贪恋美人之色，实在是为你着想！”
李甲原是没主意的人，被孙富一席话，说透了胸中的疑虑，起身作揖，说：“听了兄的指教，茅塞顿开。但十娘千里跟随我，在道义上难以立刻决绝。容我回去和她商量，征得她同意以后，再来答复。”孙富说：“你回去说话，要委婉一些。她既然忠心为你，一定不忍心使你父子分离，一定会成全你还乡的事。”二人饮了一会儿酒，风停雪止，天色已晚。孙富叫家童付了酒钱，和李甲携手回船。
杜十娘在船中，摆设好了酒果，准备和李甲小酌。等了一整天还没有见李甲回来，她于是点亮了灯继续等待。李甲回到船上，杜十娘起身迎接。她见李甲脸色着急，好像很不高兴，于是斟满一杯热酒劝他喝了。李甲摇头不喝，一言不发，竟自上床睡了。杜十娘见他这样，心中也不高兴，收拾了杯盘，为李甲解衣就枕，问他说：“今天见到或是听到了什么，为什么这样郁闷？”李甲只是叹息而已，始终不开口。杜十娘问了三四次，李甲却已经睡着了。
杜十娘放心不下，坐在床头，不能入睡。到夜半，李甲醒来，又叹了一口气。杜十娘问他：“郎君有什么难言的事，为什么频频叹息？”李甲抱着被子坐了起来，几次想说又没有说，泪水却扑簌簌地掉了下来。杜十娘把李甲抱在怀里，软语抚慰说：“妾和郎君情好，已经有两年了，千辛万苦，历尽艰难，才有了今日。然而我跟随你数千里，没有见到你哀戚。现在将要渡江还乡，应该高兴才是，为什么反而悲伤起来，一定有什么原故。夫妇之间，死生相共，有事尽可以商量，千万不要隐瞒。”
李甲被逼不过，只得含着眼泪说：“我在京城穷困的时候，承蒙你不嫌弃，委曲相从，的确是莫大的恩德。但我反复想了，老父位居要职，拘于礼法，况且性情严厉，一旦他生气了，必定把我赶出家门。你我流荡，到什么地方去呢？夫妇之间的欢乐难保，父子之间的天伦又绝。白天有一个姓孙的朋友请我喝酒，为我筹划这事，使我心如刀割。”杜十娘一听，大吃一惊，说：“郎君的意思怎么样？”李甲说：“我是事内之人，当局者迷。孙友为我出了一个好主意，但恐怕你不愿意！”杜十娘说：“孙友是什么人？办法真的好，为什么不愿意？”李甲说：“孙友名富，家里是新安的盐商，他是个少年风流的读书人。昨天夜间，他听见你唱歌，因而问及你。我告诉了他你的来历，并谈及难以归家的原因，他愿意用千金聘你。我得到千金，就可以拿着去见我的父母，而你也得到了丈夫。但我情不能舍，所以悲泣。”说完，泪如雨下。
杜十娘听了，放开李甲的两手，冷笑一声，说：“为郎君出这个主意的人，真是个大英雄。你得到了千金，而我归了他姓，又不致成为你的累赘，发乎情，止乎礼，的确是两便的好主意。那千金在哪里？”李甲收泪说：“没有得到你的同意，千金还留在他那里，没有拿到手。”杜十娘说：“明天早上，快快答应了他，不可错过机会。但千金是重要事，一定要兑足交在你手中，我才到他船上，不要被做买卖的小子欺骗了。”
这时已经四鼓，杜十娘起身挑灯梳洗，说：“今天的梳妆，是迎新送旧，非比寻常。”于是脂粉香泽，用意修饰，花钿绣袄，极其华艳，香风拂拂，光彩照人。装束才完，天色已晓。孙富差家童到船头等候回信。杜十娘看李甲，欣欣然似有喜色，于是催李甲快去回话，及早兑足银子。
李甲亲自来到孙富船中，回复杜十娘已经答应了。孙富说：？“兑银子容易，一定要美人的梳妆台为信物。”李甲又回复了杜十娘，杜十娘就指着描金文具箱说：“把它抬去。”孙富非常高兴，马上将白银一千两，送到李甲船中。杜十娘亲自检看，足色足数，分毫不差。于是手把船舷，用手招孙富。孙富一见，魂不附体。杜十娘启朱唇，开皓齿，说：“方才的箱子可暂时拿来，里边有一张李郎的路引，要拿出来还给他。”
孙富看杜十娘已经是瓮中之鳖，就命家童把那描金文具箱，安放在船头上。杜十娘取钥开锁，打开箱子，里面都是抽屉小箱。杜十娘叫李甲抽第一层来看，只见里面装满翠羽明，瑶簪宝珥，约值数百金。杜十娘把它们投到了江中。李甲和孙富及两船的人，无不惊诧。杜十娘再抽一箱，里边是玉箫金管，又抽一箱，里边尽是古玉紫金玩器，约值数千金。杜十娘全部把它们投在大江中。岸上观看的人，齐声说：“可惜，可惜！”都不知道什么缘故。杜十娘又叫李甲再抽最后一箱，只见箱中还有一个匣子。打开匣子来一看，里边约有一把多夜明珠。其他祖母绿、猫儿眼等异宝，众人见都没有见过，无法估计它们价值多少。众人齐声喝彩，喧声如雷。杜十娘又准备把它们投到江中。李甲不觉大悔，抱着杜十娘恸哭，那孙富也来劝解。
杜十娘推开李甲，指着孙富骂道：“我和李甲备尝艰苦，到此不是容易，你却以奸淫之意，巧为谗言，破人姻缘，断人恩爱，你是我仇人。我就是死了，也一定要向神明告你，你休想和我共枕席之欢！”又对李甲说：“我流落风尘数年，私有积蓄，本为终身打算。自从遇上你，山盟海誓，白头不渝。前日离开京城的时候，假托众姐妹相赠，箱中所藏百宝，不下万金。本将充实你的行装，归家见你父母，或许他们怜悯我有心，把我收留，使我得以委托终身，生死无憾。谁知你却听信奸人的谗言，中途把我抛弃，辜负了我一片真心。今天当着众人的面，开箱来看，叫你知道区区千金，不是难事。我匣中有玉，恨你有眼无珠。我生不逢时，风尘困顿劳苦，才得脱离，又遭抛弃。现在众人为我作证，不是我负你，而是你负我！”
当时在场的人，无不流泪，都唾骂李甲负心薄幸。李甲又羞又苦，且悔且泣，正准备向杜十娘谢罪。只见杜十娘抱着宝匣，向江心一跳。众人急呼捞救。但见云暗江心，波涛滚滚，杜十娘已经杳无踪影。可惜一个如花似玉的名姬，一旦葬于江鱼之腹。
当时旁观的人，都咬牙切齿，争着要用拳头打李甲和那孙富。慌得李孙二人，手足无措，急叫开船，分路逃走了。
李甲在船上，看着千金，反复回想着杜十娘，终日愧悔，郁成狂疾，终生不愈。孙富自从那日受惊，得病卧床月余，终日见杜十娘在身旁辱骂，不久就死了。
后人评论此事，认为孙富谋夺美色，轻掷千金，的确不是好人；李甲不识杜十娘一片苦心，真是蠢才。惟独赞扬杜十娘是千古女侠，只可惜错认李甲，将明珠美玉，投于盲人，以致恩变为仇，万种恩情，化为流水，使人深深痛惜！
