一个广告商也许能拍出最具创意的广告，但最好最有效的广告莫过于知道你朋友爱喝可口可乐。这样整个网站对于广告商的价值就提高了。——马克·扎克伯格
马克在创立Facebook之初，一直把广告放在一个次要的位置。但即便是这样，大量的广告客户仍然找上门来，这是好事也是坏事。好事是能给网站带来更多收入，坏事是在Facebook上，点击广告似乎并不频繁，一个用户在专心寻找好友时，并不怎么去注意页面上的商业广告。谷歌的模式：只有广告客户的广告被点击时才向他们收费，这在Facebook上好像行不通。
纽约的广告销售员科勒兰在努力地为Facebook工作，他希望找到愿意按每千次浏览的数据来支付广告费的广告客户。电视媒体就是这样来收费的。这种广告的目的不是为了得到点击，而是要让大量客户看到。但科勒兰努力之后发现，在大学生群体中的广告效果似乎并不明显。
科勒兰另外找了很多有意在Facebook上投放广告的客户，但这些客户的很多想法也被马克否决了。他不允许广告与网站顺畅运行有丝毫冲突，不管这会产生多少收入，Facebook向新学校开放注册的速度不够快也让科勒兰感觉不爽。Facebook向新学校开放的模式是，让学生们在等待列表上排队，轮到他们时，Facebook会予以通知，当看到等待列表上的学生人数达到20%时，Facebook就会向这所学校开放，这样一来，一旦网站向这个学校开放，注册用户将会突然间猛增。一开始科勒兰认为这样做不对，但后来却意识到这是网站成功的重要因素之一，这些都拜精明的马克和莫斯科维茨所赐。
后来，科勒兰找到了一家愿意为在Facebook上做广告付大价钱的客户——英国在线赌博公司“派对扑克’，它们买广告按CPA成交付费，也就是每产生一个新用户，它们就会支付300美元的固定费用，条件是用户签订服务协议，并且至少在赌博账户里存入50美元。这个项目是Facebook最赚钱的项目之一，每月差不多能为公司带来6万美元的收益。但是一年之后，“派对扑克”被定性为非法，Facebook也就中止了这一广告业务。
热衷于按每千次浏览来支付广告费的差不多都是以大学生为消费人群的公司。科勒兰就在一个在线海报商那里接到了一个大单子，它们的广告定价为每千次浏览5美元，按浏览量来算，广告客户每月就会支付5000美元广告费。除此之外，网站的主要收入还是来自得到赞助的在线群组，尤其是苹果公司赞助的那个群，随着群用户的增长，Facebook赚得越来越多，2005年每月能有十几万美元的收入。其他群组的赞助公司，每月则会至少支付25000美元。
种种迹象表明，社交网络给广告客户们提供了一种独特的工具。2005年环球唱片公司推出了类似拉拉队歌的《哈拉美眉》，他们想直接向大学的拉拉队员宣传这首歌，显然，最好的媒介就是Facebook。它会按要求将受众细分，他们会告诉环球唱片，它们的广告会被哪些女孩浏览以及浏览的次数，结果《哈拉美眉》变成了一首脍炙人口的歌，在Facebook开放的学校中，每个拉拉队员都看到了这个广告。
目标细分取得成功后，科勒兰立即使用了一个媒体工具，列出了广告客户用来定位目标大学生市场的各种参数，包括地域、性别、课程、电影或音乐等等。Facebook的经营者们也认识到这种独特的个人信息资料可以被开发出很多用途。不久，Facebook的服务器就能帮客户搜索出，在整个Facebook中，用户们最喜欢什么书、什么电影或者什么乐曲。Facebook的数据库给广告客户们带来了保障，不过那时推销的多数广告还是普通的标题广告。Facebook还没有变成一家真正的商业公司。
2006年年底，大型广告客户开始谨慎地在Facebook上投放广告。为了与马克对传统广告几乎轻蔑的态度保持一致，Facebook的广告团队试图去说服客户构思独特的广告词。切斯信用卡的广告成为先行者，切斯信用卡与纽约一家小广告代理公司合作，开创了“切斯十1”信用卡，这种信用卡的目标群体是大学生，而且设计方案也只针对Facebook的用户。切斯公司在Facebook上搞了一些活动，一个星期之后，有34000名用户加入了切斯信用卡的群，切斯公司也得以发出数千张卡。切斯信用卡的成功让Facebook的广告迈出了重要一步，这种独特的广告业务应该行得通。
几个月之后，宝洁公司也做了类似的活动，科勒兰和宝洁公司的市场人员策划出了一个叫“微笑状态”的活动，他们在Facebook上为自己的产品创建了一个群，很快就有2万多人加入该群，这让宝洁公司的销售人员兴奋不已。宝洁和Facebook在此次活动中，取得了双赢的效果。
2006年6月，世界第三大广告代理商宣称与Facebook结盟，他们承诺在下一年将代表其客户在Facebook上花费1000万美元，这个广告代理商也因此获得了Facebook的一些股票。8月，范·纳塔和Facebook新的商业开发副总裁丹·罗斯开始与拥有最大在线陈列式广告的运营商谷歌、雅虎和微软谈判了。Facebook甚至和微软的MSN部门达成了交易，Facebook向MSN出售广告空间。不久，Facebook和微软达成了更大的交易。这样，Facebook就拥有了一个更大更丰厚的收入渠道，2006年Facebook的收入达到了4400万美元，超过以前与维亚康姆公司谈判时估计的2200万美元，到了2007年，Facebook与微软的交易差不多达到了1亿美元，而微软也因为在Facebook上投放广告而获利颇丰。“
马克以前是不喜欢广告的，但是现在他必须要找到一个平衡收支的途径。马克希望开发一种Facebook特有的、不会影响用户体验的新型广告，他最不愿意看到的就是那种给人以看网络电视的感觉的广告，那上面的节目常常被突如其来的广告打断。
之前，微软和Facebook签订了微软出售广告条的独家经营权，但现在这个协议是需要调整的了，如果完全仰仗微软是不靠谱的，Facebook需要建立自己的营收渠道。
2007年，马克和董事会做了决定，他们一致认为是筹集更多资金的时候了。泰尔的心思尤为迫切，他希望在秋季就把事情搞定。泰尔一向对金融市场的走向嗅觉灵敏，当时的股市正处在互联网破灭以来的前所未有的高位，投资者普遍信心高涨。同时，Facebook也因为F8大会的召开和开发平台的启动而一路高歌猛进，一切的一切，都预示着这时正是利用投资者的绝好机会。但是泰尔也知道，如果他们向投资者发出邀请，那么就会有好事者想要把公司买下。这是泰尔和布雷耶愿意看到的，但马克却不干。
Facebook当时的首席运营官范·纳塔咨询了公司的首席财务官吉迪昂·余，问他一小部分公司的股权能招来多少投资。吉迪昂·余觉得当时的Facebook市值大约为40亿美元。仅仅一年多以前，外界对Facebook的估值还是5.25亿美元。
吉迪昂·余的判断显然不能代表所有人，当时甚至有几家风险投资公司和私人股本公司愿意出价100亿美元收购Facebook的大部分股权，余得知这个消息后才发现自己低估了Facebook。不过，马克这时的心理预期当然也水涨船高，他对这个报价也不是很满意，有知情者说，马克当时认为公司至少能值20亿美元。
最终，马克和范·纳塔决定以150亿美元的价位来试试，果然找到了一些感兴趣的公司，虽然这些人不是很积极。毕竟要按这个价位投资，就必须要仔细阅读各种条款。
Facebook也在着手与微软商讨国际广告合作的协议，不过此时微软和谷歌的竞争正在加剧。在Facebook的国际广告这一块，谷歌甚至也希望加入进来，抢走微软嘴边的肥肉。
2007年10月10日，谷歌召开了一年一度的广告峰会，不仅是谷歌的董事会成员，很多广告商也云集于此。谷歌广告团队的负责人蒂姆·阿姆斯特朗此前已经和范·纳塔交谈过，他们知道Facebook的国际广告协议去向未定。阿姆斯特朗立即和谷歌的董事会成员取得了沟通，大家一致认可开启和Facebook的谈判并尽力抢走微软的生意，大家都觉得，如果价位合理的话，他们可以整体收购Facebook。
在这次广告商峰会上，谷歌的首席执行官埃里克·施密特把社交网络称为是“一个非常真实的现象，人们还没有意识到互联网上有多少流量来自社交网络”。施密特的这番话后来成了谷歌的隐忧之一，谷歌的搜索爬虫始终无法穿透社交网络的栅栏，搜索隐藏在他们之后的内容。
那天峰会的晚上，谷歌高管团队和Facebook的高管团队单独进行了会面，最后达成了交易的大体意向。谷歌会接管Facebook美国境内和国际上的广告生意，同时谷歌也会在Facebook150亿美元的估值上对其进行一小笔投资。后来，谷歌高层又告诉马克，他们会整体收购Facebook，但价格达不到150亿美元，马克听后很干脆地拒绝了。
但是在广告合作上，谷歌的人发现马克并没有那么好打交道。马克一直在争取一些非常具体的优惠条件，比如图片广告的大小和形状。谷歌的人觉得马克在寻求让谷歌作出一些承诺，同时他也可以借此让微软作出一些让步。谷歌觉得，把Facebook拉出微软阵营很难办到。
一个星期后，微软的首席执行官史蒂夫·鲍尔默与马克进行了会晤，范·纳塔希望修改之前的美国境内协议，Facebook这边的态度是不管微软同不同意，他们都会推广自己的广告。范·纳塔告诉微软方面，必须在美国境内协议上作出让步，如果微软不愿意，那么他们还可能跟谷歌合作。范·纳塔拿出了勇气，无所畏惧，鲍尔默则重申不会修改美国境内协议，他们感兴趣的只是收购Facebook。
马克再次表示自己不会出售Facebook，他建议微软能满足他的一些条件，其中包括，就算收购也要承认马克对Facebook的掌控权。鲍尔默显然认为马克的期望过高。他们想继续和Facebook合作美国境内的广告业务，不过还是要有所改变。此前，他们投放在Facebook上的广告使他们每月亏损300万美元，因此他们需要国际业务的支持。他们将最大的一块横幅广告放在相册页面上，但是Facebook的用户不会去看，这样微软得到的收入就很有限，而且微软是按页面浏览数向Facebook付费的，这和广告主的收入不挂钩。现在，鲍尔默希望Facebook取消这样的付费方式，同时他们也同意Facebook出售其他一些美国境内的广告位，以及双方加深合作以获得更多的广告位，但是Faceboo不肯做出让步。
谈判进行得相当艰难，几天之后还没有结果。马克和范·纳塔失去了耐心，他们告诉微软，要么现在就决定广告合作，要么拉倒。下达最后通牒后，微软立即派了一个谈判团来到帕洛阿尔托，在Facebook总部二层的一间会议室开始了新一轮的谈判。双方都同意不谈判出结果来绝不罢休，其间，双方你来我往，讨论了许许多多的具体细节。微软同意向Facebook提供搜索技术，Facebook则要求微软不在页面的顶部和左下部显示广告条，而仅仅在右下部显示。两家公司还决定分享所有的广告收入，这次谈判让Facebook争取到了比一般商业协议中更高的分成比例。
第二天凌晨，协议几近达成，微软同意以150亿美元的估值投资2.4亿美元获得Facebookl.6％的股权，同时香港的李嘉诚也投资600。万美元获得了0.4％的股权。达成广告协议的前提仅仅是，微软要求Facebook不接受任何来自谷歌的投资，而且如果Facebook未来打算将自己整体出售给谷歌，则必须提前通知微软。
2007年10月24日，Facebook与微软的协议公之于众，业界一片哗然，其中多数都是难以置信的言词。很多人认为Facebook150亿美元的估值实在是太高了。但是相关人士并不这么看，几个月后，李嘉诚追加了6000万美元的投资，另有三家慕尼黑的风险投资公司也投入了1500万美元。这是Facebook的第四轮融资，金额达到了让人瞠目结舌的3.75亿美元。
协议完成后，微软已经不再是Facebook在自己的网站上打广告的障碍了，马克和他的助手因此马不停蹄地在网站上启动了一系列新的广告种类。2007年11月6日，就在他们与微软的协议达成后的两个星期，Facebook就在纽约为它的广告社区举办了一次活动。活动中，Facebook表示，任何商业实体都可以在Facebook上创建一个“页面”，这是免费的，它有很多个人主页的特征，包括添加应用程序的功能。Facebook希望把尽可能多的商业公司拉入它的体系。如果商业公司想在Facebook上立足，他们势必会在Facebook上做广告或者用其他方式花钱。用户则可以成为这些页面的“粉丝”，不是像个人主页那样成为“朋友”，用户在这些商业页面上的活动会经过动态新闻传达给他们的朋友。此外，Facebook会启动一种新类型的自助服务广告，它让任何公司，即使是一个很小的公司或者个人，也能够在网上设计和购买广告。
Facebook还推出了一种叫“灯塔”的广告工具，Facebook把提示系统扩展到了它们的外部站点上，用户在一些和Facebook合作的网站上完成的消费行为会直接向用户的好友们广播，不过这是以牺牲用户隐私为代价的。
