关余没了，大学也就办不成了。陈独秀滞留上海，前不着村，后不着店，他在给友人的信中，愤然写道：“为了无名义的私利的政争，把经费破坏了，我们这些希望，都等于一场好梦，几时想起，几时便令人心痛。各处来信问西南大学的很多，我因为除免痛苦，一概不复，实在对大家不起。”陈独秀《答高铦》。《独秀文存》，安徽人民出版社，1987年版。
他愈想去广东，就愈觉得上海乌七八糟，在他眼里，简直一无是处。他所感受到的上海，令他痛苦不堪：
上海社会，分析起来，一大部分是困苦卖力毫无知识的劳动者；一部分是直接或间接在外国资本势力底下讨生活的奸商，一部分是卖伪造的西洋药品卖发财票的诈欺取财者；一部分是淫业妇人；一部分是无恶不作的流氓，包打听，拆白党；一部分是做红男绿女小说，做种种宝鉴秘诀，做冒牌新杂志骗钱的黑幕文人和书贾；一部分是流氓政客；青年有志的学生只居一小部分，——处在这种环境里，仅仅有自保的力量，还没有征服环境的力量。
像上海这种龌龊社会，居然算是全中国舆论底中心，或者更有一班妄人说是文化底中心；上海社会若不用猛力来改造一下，当真拿他做舆论和文化底中心，那末，中国底舆论和文化可真糟透了；因为此时的上海社会，充满了无知识利用奸诈欺骗的分子，无论什么好事，一到了上海，便有一班冒牌骗钱的东西，出来鬼混。
流氓式的政客，政客式的商会工会底利用手段更是可厌，我因此联想到国民大会如果开得成，总以不在上海开会为宜。陈独秀《上海社会》。《独秀文存》，安徽人民出版社，1987年版。
后来他又写了再论、三论、四论上海社会，把上海骂得一塌糊涂，恨不得把它翻个底朝天。在这样一个昏天黑地的社会上，陈独秀，一个愤世嫉俗者，怀着满腔的怒火，没有职业，裘敝金尽，靠写文章、编杂志、到处演讲为业。从下面的一份日程表，可以一窥陈独秀在上海的忙碌情形：
3月20日，在青年会征求会员大会闭幕典礼上演讲《新文化运动是什么》。
3月29日，在江苏教育会演讲《教育的缺点》。
4月2日，在上海船务栈房工界联合会成立大会上演讲《劳动者的觉悟》。
4月18日，参加由中华工业协会、中华工会总会、电器工界联合会、中华全国工界协进会、中华工业志成会、船务栈房工界联合会、药业友谊联合会发起的世界劳动纪念大会筹备会，发表演讲《劳工旨要》。
4月21日，在中国公学演讲《五四运动的精神是什么》。
5月1日，参加上海澄衷中学举行的庆祝“五一”国际劳动节大会。
他从这个演讲会场，赶往下一个演讲会场，滔滔不绝，慷慨激昂，从文化运动讲到社会运动，从工人生活讲到官场黑暗，从废督裁兵讲到平民教育，从国内讲到国外，把听众的情绪，一次次推向高潮。“罪恶、黑暗、觉悟、革命、奋斗、压迫、反抗、恐怖、解放”，这些名词意象，纷至沓来，在他的脑子里，整天轰轰作响，好像雷电一般。他不断向到访的学生领袖（包括罗家伦、张国焘、许德珩等人）表示，中国一定要走俄国革命的道路，彻底推翻军阀主义。这时，一个职业革命家的形象，已呼之欲出。
陈独秀把5月1日出版的《新青年》做成劳动节纪念专号，比平时的《新青年》厚了两倍。他亲自写了《上海厚生纱厂湖南女工问题》、《劳动者的觉悟》等文章，主张中国工业的发展，不应走欧美日本的道路，而应采用社会主义制度；又发表了李大钊的《五一运动史》、高君宇的《山西劳动状况》、李次山的《上海劳动状况》，以及《俄罗斯苏维埃联邦共和国劳动法典》、苏俄政府第一次对华宣言等文献、文章，还有一组关于工人的劳动时间、工资、教育等问题的通信。
谷雨过后，上海的雨水，渐渐多起来了。毛泽东从北京启程到上海，为新民学会到法国去勤工俭学的会员送行。5月5日抵达上海，住在哈同路民厚南里。5月8日，毛泽东在半淞园开了一天会，送别赴法会友，并讨论会务。大家议定介绍新会友的四个条件：纯洁、诚恳、奋斗、服从真理。“这日的送别会，完全变成一个讨论会了。天晚，继之以灯。但各人还觉得有许多话没有说完。”毛泽东《新民学会会务报告》第1号。《新民学会资料》，人民出版社，1980年版。
送走了出国的会友之后，毛泽东和朋友们租了几间房子，兴致勃勃，要躬行工读互助团的生活。所谓工读互助团，最初由蔡元培、陈独秀、胡适、李大钊等人在北京发起，在青年学生中，风行一时，其宗旨是本互助的精神，实行半工半读。团员工作所得归团体所有，团员的生活必需品及教育费、医药费等由团体供给。“互助”是安那其主义的核心价值之一，当时流行的“工读互助”，大都有安那其背景。陈独秀到上海后，积极支持上海工读互助团，建议团员可以做印刷装订、种菜等工作，读书可到复旦大学。
毛泽东也捋起衣袖，准备亲操井臼，一尝洗衣服和送报纸的滋味，但没做几天就停止了。他给北京的朋友写信说：“工读团殊无把握，决将发起者停止。”毛泽东致黎锦熙信。《毛泽东书信选集》，中央文献出版社，2003年版。不仅毛泽东觉得工读互助搞不下去，其他的工读互助活动，也很快趋于冷却。陈独秀一针见血地说：工读互助团的失败，“完全是因为缺乏坚强的意志、劳动习惯和生产技能三件事；这都是人的问题，不是组织的问题”。陈独秀《工读互助团失败的原因在那里？》。《新青年》第7卷第5号，1920年4月1日。
陈独秀渐渐觉得，中国需要的不是工读互助，而是“直接行动，革那资产阶级据以造作罪恶的国家、政治、法律的命”！他和毛泽东在细雨纷飞的上海见面，这是他们第二次见面，一起讨论马克思主义及组织“改造湖南联盟”的计划。
随后，毛泽东和他的湖南朋友们，草拟了《湖南人民自决宣言》，在上海的《天问》周刊及《时事新报》上发表。在其后的十几天内，毛泽东在《申报》发表《湖南改造促成会发起宣言》；在《时事新报》连续发表《湖南人再进一步》、《湘人为人格而战》、《湖南改造促成会复曾毅书》等文章，阐明他的政治主张。
7月初，当毛泽东告别陈独秀，从上海回湖南时，炎炎夏天已经来了，“1920年夏天，”毛泽东说，“我已经在理论上和在某种程度的行动上，成为一个马克思主义者，而且从此我也自认为是一个马克思主义者了。”《毛泽东一九三六年同斯诺的谈话》。人民出版社，1979年版。
中国的许多马克思主义者，都在这一年，纷纷破蛹而出。
陈独秀远离了新青年的旧同人，在上海，他结识了一批新同人：日本中央大学法科毕业的陈望道（第一个汉文全译本《共产党宣言》的翻译者）、日本东京帝国大学毕业的李汉俊，上海商务印书馆编译所的沈雁冰、刚从日本回国的李达等人，后来都成了中国共产党人。他们的加入，加速了陈独秀的思想变化，《新青年》越来越向左转了，成了一本宣传马克思列宁主义的杂志，共产主义小组、共产党的组织，在上海，亦已开始破土萌芽了。
1919年底，苏俄密使波特波夫，穿过西伯利亚的风雪，来到十里洋场上海。他的主要任务，不是联络陈独秀，而是和孙文商谈军事合作问题。他在上海呆了四个月，与民族主义者、安那其主义者和共产主义者进行接触。但陈独秀对他没有留下什么印象。
这时的陈独秀，正站在一个历史的十字路口。接下来的《新青年》，应该怎么办？他不是没有迟疑的。4月26日，他写信给李大钊、胡适等人，告知他们《新青年》七卷六号5月1日即可出版，同时提出今后怎么办的问题：一、是否继续出版？二、如果继续出，对发行部初次所定合同已满期，有无应与交涉的事？三、编辑人问题，是由在京诸人轮流担任？还是由在京一人担任？或者由他在沪担任？
北京的同人们还没商量出个头绪，陈独秀在上海见到了来自苏俄的维经斯基（中国名字叫吴廷康），一切都改变了。
维经斯基，时任共产国际远东书记处主席团委员，俄共（布）远东局海参崴支部领导人。1920年3月奉共产国际之命来到北京，肩负着在上海成立共产国际东亚书记处的任务，并推动在中国组建共产党的工作。经布鲁威介绍，与李大钊认识；再经李大钊介绍，到上海和陈独秀会面。
这时，“社会主义者同盟”已经成立，共推陈独秀为盟主。华中区负责人是陈独秀、李汉俊、郑佩刚等人；华南区负责人是梁冰弦、刘石心等人；华北区的负责人为李大钊、黄凌霜、华林等人。“社会主义者同盟”是一个松散的结合，合则来，不合则去，不受什么纪律约束。据郑佩刚说：“社会主义者同盟的性质是属于统一战线的组织，当时凡进行社会主义宣传的人，不分什么派别都可自愿参加。”《共产国际、联共（布）与中国革命文献资料选辑》（二），北京图书馆出版社，1997年版。
如果不是遇到维经斯基，陈独秀很可能就走上安那其主义的道路，成为中国的安那其领袖了。
