张爱玲与赖雅在旧金山过着平静的家庭生活，但她的内心却并不平静。她来美国是为了闯出一片天地，然而却屡屡受挫，频频遭遇经济危机。当时宋淇所在的电懋电影公司恰好约她去香港写剧本，而她也想为自己写张学良的新小说《少帅》搜集材料，因此希望到台湾和香港做一次远行，寻找灵感，也许还能在经济上有所收益。
赖雅听到张爱玲的想法，最初是坚决反对的。他担心张爱玲是想离开自己，再也不回来了。张爱玲耐心地劝服了他，让他不要胡思乱想。张爱玲走后，赖雅住进了女儿霏丝家里。
1961年，张爱玲来到台北，住在她的老上级麦加锡家里，他现在是台北美国新闻处处长。麦加锡还为张爱玲安排了一个特殊的见面会。原来当时台湾大学的几个热爱文学的青年办了一份《现代文学》杂志，其中有白先勇、王文兴、欧阳子、陈若曦等人。麦加锡对这份杂志很感兴趣，又知道他们很喜欢张爱玲，便特意安排他们见面。
大家都没见过张爱玲，一位胖太太说：“我曾经问过麦加锡先生，他说张爱玲很胖很邋遢。”大家听了都很失望。
就在这时，张爱玲到了。大家不禁眼前一亮，原来张爱玲一点儿都不胖，更不邋遢，而是身材苗条，打扮得很时髦。麦加锡欲扬先抑的说法让大家觉得张爱玲更漂亮了。
张爱玲来台湾之前，读过一些台湾青年作家的小说，其中就包括当时正在台湾大学读书的王祯和的《鬼·北风·人》。这篇小说里写到许多台湾的风土人情，让张爱玲很感兴趣。她告诉麦加锡，自己想到小说中所写的花莲市去看看。
王祯和请了一个星期的假为张爱玲担任导游，在花莲到处参观，并安排她住在自己家里。张爱玲与王祯和的母亲相谈甚欢，她们有时还用日语交谈。张爱玲打扮得年轻漂亮，王家的街坊邻居还以为她是王祯和的女朋友。每天早上，张爱玲都要用各种各样的化妆品、保养品。身处乡下的王祯和的母亲看到了，不认识这些是什么，还用台湾话悄悄问儿子：“不知是什么东西？”
他们在花莲的大街小巷穿梭游览，张爱玲仔仔细细地观察着、品味着，真切地感受到台湾浓郁的风土人情。她还一路走一路做着笔记，认真得像个刻苦的学生。
他们甚至还去看花莲的妓女。张爱玲对妓女的生活很好奇，妓女们看到打扮时髦的张爱玲也很好奇，她们彼此静静地对望着，互相观察，各有所得，一片欢喜。
接着，他们又去了花莲最古老的城隍庙，庙内的柱子上有许多对仗工整的对联，上面的文字很是深奥。张爱玲认真地看着这些对联，思索着它们的含义，过了许久，才微笑着说：“我知道，我知道意思了。”看着城隍庙里的白瓷砖，她竟觉得像浴室。
一天夜里，他们还一起看了阿美族的丰年祭。舞蹈场面很壮观，充满了原始的生命活力。那天晚上，当地的县长也在场。他听说张爱玲是从美国来的作家，就积极地邀请她到贵宾席入座，但张爱玲还是与王祯和挤到第一排，坐在地上观看。张爱玲看到一位穿着民族服装，打扮得花枝招展的山地姑娘，觉得她的侧面美极了，称赞她可以选为最佳侧面奖。有一个台北来的舞蹈家也主动跑来与张爱玲聊天，递上名片，然后还吹牛说：“这些舞不好，如果给我编的话，可以更好。”张爱玲当时没说什么，等那人走后，她悄悄对王祯和说：“山地舞，要他来编干吗？”意思是说只有保持自然，才是最美的舞蹈。
张爱玲原本打算从花莲再到台东、屏东，参观当地独特的矮人祭，然后到高雄，再回台北。但当她来到台东时，当地火车站的站长转告她，接到了麦加锡打来的电话，说赖雅又中风了，请她马上回台北。
张爱玲听到这个消息心急如焚。她马上取消原来的计划，赶回了台北。直到了解到赖雅的病情已经基本稳定了，这才放下心来。当时她身上的钱还不够返回美国几次转机的费用，为了不白来一趟，她考虑了一下，决心还是先不回美国，而是前往香港。
来到香港，她顾不上到处观光，而是马上开始工作，希望能挣些钱回去。电懋电影公司希望她把《红楼梦》改编成电影剧本。如果一切顺利，张爱玲能得到1600美元至2000美元的稿酬。张爱玲在宋淇家附近租了一个小房间，每天从上午十点一直写到第二天凌晨一点。她原本就近视，如此超负荷的工作又使她的眼睛得了溃疡，而且时常出血，必须要找医生打针。由于长时间坐着写东西，她的双腿也肿得厉害，走起路来就疼。她本想去买一双大一点、软一点的鞋子来穿，可又没有钱，只能等到年底大减价时再说。她是如此热爱衣服的人，可是在香港的这段时间里，她连几件基本的换洗衣服都舍不得买，眼镜之类的东西就更不必说了。
经历了千辛万苦，张爱玲终于拿出了《红楼梦》剧本。宋淇没法决定剧本是否能通过，必须要等公司上级的意见。在漫长的等待中，张爱玲的生活更加窘迫了。宋淇为了帮助她，又建议她写另外一个剧本，可以得到800美元的稿酬。张爱玲算了一下，这笔钱相当于她和赖雅在美国四个月的生活费，于是便欣然答应了。
可是连这个新剧本都写完并获得通过了，《红楼梦》剧本的审核结果还是没有消息。原来电影公司对剧本有最后决定权的两个人根本没读过《红楼梦》原著，他们只想拍一部俗套的言情戏，有关少男少女的爱情，这样才能获得观众的喜爱。张爱玲觉得这是对《红楼梦》的曲解，因此拒绝妥协，事情就这样僵持下去。张爱玲绝望了，她这一趟香港之行几乎白来了。没有挣到钱还是其次，关键是她的写作已经得不到别人的认可了。
身心俱疲的张爱玲于1962年3月16日搭飞机回美国。后来她得知，就在这一年，电懋公司的后台老板陆运涛因飞机失事丧生，公司面临分崩离析的困境，《红楼梦》剧本不可能再有下文了。
