在股票上市后，微软不断发展壮大，盖茨担忧的是公司失去先前的活力，担心冗员败坏公司的组织和活力。于是，盖茨告诫员工不要被纸面价值冲昏了头脑，他努力克制自己而不挥霍。在这一方面，盖茨一向都很谦逊，过着普通人的生活。直到1991年他才有自己的专用车，原因让人发笑，原来，当盖茨在下班后从办公室走向停车场时，每次总有人向他借钱，使得盖茨不胜其烦。
股票的巨大成功对盖茨而言并没有什么了不起的，现在他发觉微软与IBM的关系正变得越来越离奇，他将怎样处理与蓝色巨人之间的关系呢？
视窗1.0版的推出使盖茨略微放松，可是与IBM的“婚姻”正发生问题。当时英特尔推出了80286芯片时，IBM便开始设计基于其上的PC/AT，可是盖茨认识到32位芯片技术的前景，他希望IBM基于英特尔的一代芯片80386来推出自己的新产品，可是IBM并不在意。历史证明，这是IBM本世纪最大的一次决策失误。
PC/AT虽然仍以MS-DOS3.0版作运行环境，可是双方一致同意开发DOS的扩展版本OS/2.盖茨主张用不久后的80386芯片作为运行基础，并希望有更好的图形用户界面，这显然是微机发展的趋势。可是IBM再次反应迟钝，强调新操作系统必须为80286芯片工作，而这种芯片的致命缺陷使它不容易与DOS下的应用软件兼容于新的操作系统，OS/2必须适应这种命中注定要被淘汰而短命的芯片。盖茨不希望与IBM发生正面冲突，依旧派人员参与OS/2.
但到1986年初，他就暗中减少人员，调去加强视窗2.0版的开发。此时，盖茨已产生了与IBM分道扬镳的想法。
结果，正如比尔·盖茨所预料的那样，因为IBM的迟钝，康柏公司率先推出了80386微机。同时，苹果推出麦金塔机，以其杰出的图形用户界面迎头痛击IBM。IBM这才发现盖茨的劝告多么重要。IBM负责人劳思对盖茨说IBM也希望OS/2在386芯片运行，可是需要首先能在286芯片上运行，IBM也答应允许窗口软件在新操作系统下的存在。关键是，劳思还与盖茨讨论修正被用于IBM主机的图形系统，以获得更好的图形界面。这表明视窗不再与OS/2兼容，MS-DOS退出IBM PC领域。精明的盖茨竟然同意了！
也许盖茨是正确的。微软已有足够的实力，一方面虚张声势与IBM合作，另一方面韬光养晦，暂时答应再说。这种妥协引起微软内部多数人的反对。盖茨总是面带微笑，前后摇晃地听着，为有这般敢于直言相谏的下属而窃喜。盖茨在不动声色之余，还是派遣大量精兵强将去着手视窗新版的开发。
IBM与微软有着截然不同的企业文化，前者刻板保守，后者有一种自由自在的风格，甚至体现在一些软件指令的名称上。IBM力求精益求精，微软则务求领先一步。确实，OS/2将与MS-DOS大相径庭，这将影响到微软的系统软件市场，但这早在盖茨意料之中，不等OS/2来淘汰MS-DOS，他自己也将开发新东西来淘汰它。要么继续与IBM合作，成为IBM羽翼下的小鸟，要么独自提出新的操作系统标准。很多人没有想到微软会脱离IBM独闯大下，但许多人明白，盖茨对GUI（Graphic User Interface，图形界面）有一种宗教般的虔诚。
到1987年，OS/2项目已成了贪得无厌、只进不出的怪物了，前途渺茫，加上视窗1.0版市场反应平淡，许多人认为视窗已死定了。人们认为视窗将成为OS/2附属，整个行业都明白IBM并不支持视窗，软件开发商好像也对视窗缺乏信心。鲍尔默甚至建议Excel应针对IBM的PM操作系统进行修改，可是这与微软的关键战略——确立视窗对操作系统市场的主导相违背。谢利坚持一个最高原则：视窗第一，IBM第二。微软必须从IBM的庇护下解放出来，这才是答案，这才是谢利对盖茨意图之正确领会。1987年10月，视窗2.0版和一个视窗386版正式推出。
此时，兼容机厂商康柏和徽图等公司不满IBM，马上宣布支持微软视窗2.0版。尽管IBM的新操作系统单纯从技术指标上来讲丝毫不逊色，可是其推出时，视窗已占领市场，销量激增。人们希望有好的图形用户界面了，他们需要微软！技术上成功并不代表市场上成功！OS/2的定价太高，又无足够的应用软件来支持，要驱逐DOS比登天还难！DOS基础牢固，即使盖茨愿意放弃，用户也不愿意，这个世界已不容易放弃MS-DOS这个标准操作系统了。看来，与IBM的OS/2分手迫在眉睫了。盖茨认为需要依靠视窗，而不必过分在意OS/2令人悲哀的表现。近年来的忍耐力和富有远见的决策，盖茨做到了。
不过，合作还得继续下去。盖茨甚至声称OS/2是“90年代”的“计算机平台”。可是，微软开发视窗的商业前景显而易见，DOS仍占据66%的市场，OS/2不到1%，而视窗将在DOS下运行。商业利润如此丰厚，已足使盖茨冒与IBM分道扬镳的风险。
此后，盖茨把赌注压在视窗3.0版上，并想挤垮苹果。但始料未及，苹果先发制人。1988年5月，苹果公司指控微软在其最新的视窗版中剽窃了苹果公司麦金塔机的图形方法。盖茨惊闻其讯，先是瞠目结舌，继而火冒三丈，苹果并未与微软事先打招呼啊！苹果是“醉翁之意不在酒”，看似对微软，实则对IBM。苹果的举动让人失望，它表明苹果已不再具有其一贯的开放包容的作风，失去了那种技术上广泛面向大众、广泛开放和共享的精神。对开放的执著追求，始终是盖茨标榜的微机精神。微软反驳说，麦金塔机的技术并非苹果首创，他指出视窗2.0所含技术全包含在有关权利转让协议中。尽管微软打赢了此官司，可是它使盖茨注意到保护自有技术和建立自身标准是何等重要，尤其在飞速发展的软件行业。吃一堑长一智，微软正在朝视窗3.0版推进。
