对纽黑文铁路质疑声音最为响亮的，就是后来美国最高法院的大法官——布兰代斯。这个长得像极了鼹鼠的东欧移民的后代，是摩根家族的死对头、杰克一生的敌人。因为，他实在聪明、狡猾，博闻强记，难以对付。对财务造假的纽黑文铁路而言，布兰代斯最要命的特质就是对数字敏感得有些邪门。布兰代斯1856年生于肯塔基州的路易斯维尔城，以历史上最优异的成绩于哈佛大学法律系毕业后，他与同学合伙开了一家律师事务所，事业成功得超乎想象，这辈子的温饱很快就不是他需要考虑的问题了。于是，他的人生规划增添了新的内容——“人民律师”（原则是拒绝收费，宗旨是为正义而战，口号是跟富豪死磕：有点如今的公益律师的影子）。伟大的“人民律师”事业为他赢得了广泛的赞誉，1916年，为回馈他为公众的辛勤付出，威尔逊总统任命布兰代斯为美国最高法院的终身大法官。追根溯源，布兰代斯的崇高声誉，正是通过对纽黑文铁路公司的无情揭露获得的。可以说，是摩根财团亲手为布兰代斯铺就了通往权力和荣誉之巅的康庄大道。
对于20世纪初的私人银行家而言，需要恪守的第一准则就是对其资本状况要严格保密，哪怕是只言片语的暗示。从皮博迪算起，摩根财团接近80年的风雨历程中，还从未披露过一张资产负债表。即使如此，布兰代斯仍然通过调研分析、抽丝剥茧，把有说服力的数据推算了出来。布兰代斯在《哈珀斯周刊》上开辟的专栏中写道：“普若清单给出的纽黑文铁路系统的资本总额是385亿美元，这个总数表示了纽黑文铁路公司的债券和股票资产。但是，纽黑文铁路系统包括了许多被控制的公司，这些公司的资本总额只有很小一部分显示在纽黑文铁路的资产负债表中……因此，（纽黑文铁路的）资本总额达到了849亿美元。”此言一出，舆论哗然。布兰代斯以纽黑文为突破口，进而剑指摩根所代表的货币托拉斯。“国民城市银行和纽约第一国民银行（1955年两家银行合并为纽约第一国民城市银行，即后来的花旗银行Citibank），进入投资银行家地界，并不是敌对的入侵，而是结成联盟，通力合作，去控制这个国家的工商业，瓜分战利品……这个联盟通过投票权信托、连锁董事会以及共有关系而得以巩固。
联盟产生了充分的‘合作’，彻底征服了更多铁路、公用服务公司和工商企业。”联盟中，国民城市银行和纽约第一国民银行，他们跟摩根公司一起，构成了货币托拉斯的核心集团。蛇打七寸，布兰代斯戳到了摩根的痛处。杰克一如既往地以沉默应对，这也是华尔街行事的金科玉律，第一国民银行的乔治·贝克是这一行为原则的典型代表：1863年，他第一次接受了记者的采访要求，而相隔了60年之后第二次采访才姗姗而来。但是，对于布兰代斯穷追猛打、步步紧逼的攻势，沉默恐怕只能招致公众更强烈的声讨。杰克已经有些按捺不住了。他给合伙人拉蒙特发电，说：“你去会会这个布兰代斯吧，告诉他，银行家对投资者负责，并在董事会上竭尽全力保障他们的利益，这是天经地义的。请他闭上那张臭嘴！”拉蒙特，这个最终爬上摩根财团权力巅峰的小个子，精力旺盛，处事泰然，工于心计。他极富个人魅力的地方便是一双笑眼——一副乐天派和“老好人”的形象。他的儿子科利斯曾说：“从没见过父亲发火，他的口头禅就是‘不要着急’。”传记作家罗恩·彻诺评价他是一个“生逢其时的杰出金融外交家”。
可是，这一次，拉蒙特的外交攻势没有奏效，一场剑拔弩张的唇枪舌战即将上演。由《哈珀斯周刊》编辑诺曼·哈普古德牵线搭桥，1913年秋，拉蒙特和布兰代斯在第五大道俱乐部进行了私人会面。“摩根先生品格高尚，这是查尔斯·梅林尊敬他的原因。而且，摩根先生很少参加股东会会议，很少插手纽黑文铁路公司的事务。” 拉蒙特开门见山，一派金融大家的风范。梅林是纽黑文铁路公司的管理者，但他对皮尔庞特言听计从，并在公众场合不加掩饰地表示“恭顺”，令布兰代斯斥责其为“傀儡”。“不，绝不是这样的。”布兰代斯直截了当地做出了否定。“（他）在不在董事会、参不参加股东会议，这些都不重要。重要的是，他掌握纽黑文铁路的一切，他的意志就是法律！”布兰代斯清澈的双目直视拉蒙特，语气中带有不容反驳的坚定。拉蒙特上下打量了一番面前这个宽脸膛、宽肩膀、招风耳的家伙，布兰代斯的坚定让拉蒙特有些意想不到。毕竟，见惯了大场面的拉蒙特，第一面给人留下的深刻印象往往是逼人的“势”。可今天，布兰代斯当仁不让。“不好对付啊。”拉蒙特心里暗暗嘀咕，脸上仍保持着职业的微笑。
两人的对话友好克制，但内容针锋相对。又争论了几个诸如银行与客户交易形式（私下还是公开）等棘手问题后，他们开始转入问题的真正核心——权力。布兰代斯指责了摩根财团在各公司董事会中强大的支配力和话语权后，拉蒙特被彻底激怒了。“你怎么能把我们的公司描绘成对人权、事权、财权都具有如此巨大的影响力的幕后指使者呢？”拉蒙特脸涨得通红，不过语气语调一如既往的绅士、和缓。“你们的公司就有这样的权力！也许是你还没有意识到罢了，因为别人害怕你，害怕你身后那强大的摩根。”“他们害怕我们什么？你说我们有操控一切的权力，又有什么根据？”拉蒙特的语速不由自主地加快了。“根据我的经验。”布兰代斯镇定自若，已经完全占据了上风，“而且我的经验还告诉我，你们的权力将会消失，而不是扩大。”就这样，对话不欢而散，涉及的诸多尖锐话题直到数十年后仍在争论不休。其实，这次会面在开始前便注定了“无疾而终”的结果，原因很简单，两人判断问题的信念基础不同：摩根财团一以贯之的原则就是减少竞争，崇尚秩序；而布兰代斯则是坚信自由竞争的斗士。问题比杰克想象的还要棘手，随后事情发展的走向也超出了杰克的预料。
