除了纽黑文铁路丑闻的危机公关外，初掌帅印的杰克还面临另一场人生“大考”——皮尔庞特那些价值连城的藏品如何处置。就在控制力达到“巅峰”的20世纪初期，皮尔庞特对收藏的热爱也达到了“疯癫”——人们想到的、想不到的，都成为了皮尔庞特收藏的对象。去世时，皮尔庞特全部身家（现金+股权）大约是6830万美元，这与他手上藏品的价值相当，搁在今天折成绿油油的美金那可是十几亿元的天文数字啊！这位华尔街“玩主”，直到现在仍被美国收藏界公认为史上“第一藏家”。早期的作家手稿、印刷的书籍、中世纪的珠宝、油画、头盔、武器、瓷器、雕塑、装饰品……全部是他的爱好所在。皮尔庞特横扫艺术品的气势无人能出其右，在给姐姐玛丽·彭斯的信中，他写道：“希腊古董我已经搜集得差不多了，现在我的兴趣转向了埃及古董。”这位收藏狂人，每每看到精美的艺术品，就会不假思索，甚至可以说是不由自主地掏出美元。
他对收藏的疯狂和痴迷，除了审美取向之外，更大的动力来自于他的一个信念：为美国网罗到世界上最完美的艺术品。他做到了这一点。接受皮尔庞特藏品馈赠、捐助的大都会博物馆、瓦斯瓦兹博物馆，都跃升为当时全美前五大博物馆。可是，这些身价昂贵、数量惊人的艺术品，在“收藏家”皮尔庞特生前是熠熠生辉的光环，身后却成为儿子杰克手上的一块烫手的山芋。别说6000多万美元的艺术品，就是6万人民币的瓶瓶罐罐，摆在家里那叫一个“范儿”。可杰克看见这些价值连城的宝贝，眉头就紧锁——心道：别理我，烦着呢。这些藏品的处置，别说是让杰克烦，就是“皮大拿”（皮尔庞特）也烦。身体每况愈下的皮尔庞特，自感大限将至，为完成为祖国淘回艺术瑰宝的夙愿，他开始将散放在伦敦等地的“外籍”藏品陆续运回美国。这出于两个考虑：一是皮尔庞特希望将所有藏品集中捐给国家；二是如果收藏品在皮尔庞特死后仍留在伦敦，那么继承人将承受高昂遗产税负担。
其实，1909年以前美国关税高得令人咂舌，但美国毕竟是摩根的“老巢”，皮尔庞特的势力大到可以搬动国会山美国联邦政府的立法机构——国会的办公大楼，建于海拔为83英尺的高地之上。。通过对政客的游说，百年以上艺术品免征关税的法令一路绿灯，顺利获得通过。就这样，成千上万件的艺术珍品被打包运回美国，一分税钱没上缴不说，海关还选派业务骨干亲赴伦敦，协助皮尔庞特办理通关事宜。这真是“有钱能使鬼推磨”啊。可是，问题又来了。捐赠给国家这话好说，操作起来就不那么容易了。“钱打了水漂也要听个响啊”，这么多无价之宝，全部捐给国家可以，但国家怎么着也得向皮尔庞特表示表示吧。皮尔庞特是这么想的，人之常情嘛，有钱人履行点社会责任，一定会大张旗鼓的，就像比尔·盖茨死后将一分钱不留全捐给国家一样，嚷嚷得地球人全知道。富人更希望得到国家的感激和社会的认可，更看中的是面子和尊严。
于是，皮尔庞特提出了“摩三点”：一、所有藏品全部集中在一起；二、藏品全部遗赠给大都会艺术博物馆（他自己兼任馆长）；三、纽约市专门为皮尔庞特的藏品修个展厅（里面高处挂个照片、贴个简历，好让后世景仰）。“摩三点”内容虽合情合理，可时机不好。当时普若听证会刚刚结束，纽黑文丑闻正呈燎原之势，认定皮尔庞特就是“货币托拉斯”幕后推手的纳税人已经决意与其斗争到底。树大招风的摩根财团，此时正处于腹背受敌的“人民战争”之中。结果，“摩三点”一出，《赫斯特报》（美国黄色新闻大王赫斯特旗下的报纸，史上最伟大的电影《公民凯恩》的主人公原型便取自赫斯特）和一些政府官员跳了出来，民意也是反应强烈：你皮尔庞特的钱取之不竭、用之不完，还让财政出钱给你树碑立说，门都没有！唯我独尊惯了的皮尔庞特受不得一丁点儿的挫折，本意“为国收藏”的他，此时感到被国家和国民抛弃了，皮尔庞特愤怒了。于是金口一开，“你们（市政府官员）再也得不到这些收藏品了”。藏品怎么处置皮尔庞持不管了，留给杰克来做决定。这将是杰克需要独立作出的又一项重大决定。
