史湘云是《红楼梦》中的重要人物，但与薛宝钗和林黛玉相比较，她所占的篇幅文字并不多，读者对其才华、性情等方面的认知，主要是从她前三次来贾府的相关文字的叙述中获知。史湘云性格直爽，逗乐好玩儿，她不仅逗姐妹们玩儿，还逗老太太玩儿，她前次来贾府的时候，曾经穿上贾宝玉的袍子、靴子，勒上贾宝玉的额子，站在那椅子后边，哄得老太太只是叫“宝玉，快过来仔细那上头灯穗子招下灰来迷了眼。”搞得大家好笑，老太太也笑。湘云的性格有点像男孩儿，说话办事总能想出新招儿，让人感到既新鲜又好笑，宝玉、宝钗、黛玉、湘云、探春等人急于到芦雪庵赏雪吟诗，等不及吃新鲜鹿肉，贾母便让凤姐把新鲜鹿肉留着给她们晚上吃。史湘云便出新招儿，撺掇宝玉要一块新鲜鹿肉带进园子做烧烤吃。史湘云和贾宝玉已无心作诗，只想着如何对付那块鹿肉的问题，他们命老婆子们拿来了铁炉、铁叉、铁网架等全套烧烤器具。外面白雪，屋内烧烤，别有一番情趣！鹿肉的香味让探春等人难以抗拒，纷纷围拢过来吃鹿肉，湘云对站在一边笑的宝琴说：“傻子，过来尝尝。”这才是湘云的言语，豪爽中略带粗俗，粗俗中透着亲近。她不仅吃肉，还要喝酒，她说：“我吃这个方爱吃酒，吃了酒才有诗。若不是这鹿肉，今儿断不能作诗。”湘云的言语和做派真有点儿李白斗酒诗百篇的味道！林黛玉对史湘云豪爽、率性的性格，既羡慕又下视，说道：“那里找这一群花子去！罢了，罢了，今日芦雪庵遭劫，生生被云丫头作践了。我为芦雪庵一大哭！”湘云冷笑道：“你知道什么！‘是真名士自风流’，你们都是假清高，最可厌的。我们这会子腥膻大吃大嚼，回来却是锦心绣口。”湘云的“冷笑”反映出她对林黛玉矫揉造作的假清高极度厌恶！史湘云崇尚率性、自我，言辞中尽显女性的豪侠之气！
史湘云心地善良，热心为人。她曾真心对刚来的薛宝琴说：“你除了在老太太跟前，就在园里来，这两处只管顽笑吃喝。到了太太屋里，若太太在屋，只管和太太说笑，多坐一回无妨；若太太不在屋里，你别进去，那屋里人多心坏，都是要害咱们的。”因为薛宝琴刚来贾府，她对赵姨娘的为人、秉性不熟知，所以史湘云特别提醒薛宝琴，老太太那里和园子里是最安全的、最随意的，吃喝玩乐随心如意。但是，太太屋里情形则不同，若太太在屋里，你如同在园子里一样，只管和太太说笑；若太太不在屋里，你就别进去，尤其是“那屋里人多心坏，都是要害咱们的”，暗示宝琴，赵姨娘为人心术不正，经常使用一些小手段、小伎俩搞出一些事故来，你要特别小心。史湘云的话语透射着她对薛宝琴的亲近、关怀，但言语太直。正如宝钗所说：“说你没心，却又有心；虽然有心，到底嘴太直了。”湘云热心为人的另一体现是替邢岫烟打抱不平。邢岫烟由贾母保媒说给了薛蝌，于是宝钗和邢岫烟就成了亲戚。天气尚冷，宝钗见邢岫烟已经换成了夹衣，问其缘故，岫烟说：
“因姑妈打发人和我说，一个月用不了二两银子，叫我省一两给爹妈送出去，要使什么，横竖有二姐姐的东西，能着些儿搭着就使了。姐姐想，二姐姐也是个老实人，也不大留心，我使他的东西，他虽不说什么，他那些妈妈丫头，那一个是省事的，那一个是嘴里不尖的？我虽在哪里，却不敢很使他们，过三天五天，我倒得拿出钱来给他们打酒买点心吃才好。因一月二两银子还不够使，如今又去了一两。前儿我悄悄的把绵衣服叫人当了几吊钱盘缠。”（第五十七回）
湘云听说邢岫烟因为月钱不够使当棉衣，还得隔三差五拿出钱来给迎春的丫头婆子打酒买点心吃，甚是生气，她对着宝钗、黛玉说：“等我问着二姐姐去！我骂那起老婆子丫头一顿，给你们出气何如？”说着，便要去。平心而论，岫烟受难，最伤心、最生气的应该是宝钗，她们素日相厚，今又成为亲戚。史湘云与邢岫烟并无特别亲近的关系，她管不着生气、上火。然而，直率、疾恶如仇的性格，使得湘云按捺不住心中的怒火，一定要去向迎春讨要说法，去痛骂那些丫头婆子索要礼物的小恩小惠之丑行。史湘云的言行，透射出她骨子里行侠仗义的本性。
史湘云具有男孩子的性格，但对有些事情她考虑的确很周详，能够做到粗中有细。史湘云得了绛纹石戒指，先派人送给了宝钗、黛玉、迎春、探春、惜春姊妹，这次来贾府又亲自给袭人、鸳鸯、金钏、平儿每人带来一个。文本写道：
林黛玉笑道：“你们瞧瞧他这主意。前儿一般的打发人给我们送了来，你就把他的带来岂不省事？今儿巴巴的自己带了来，我当又是什么新奇东西，原来还是他。真真你是糊涂人。”
史湘云笑道：“你才糊涂呢！我把这理说出来，大家评一评谁糊涂。给你们送东西，就是使来的不用说话，拿进来一看，自然就知是送给姑娘们的了；若带他们的东西，就得我先告诉来人，这是那一个丫头的，那是那一个丫头的，那使来的人明白还好，再糊涂些，丫头的名字他也不记得，混闹胡说的，反连你们的东西也叫糊涂了。若是打发个女人素日知道的还罢了，偏生前儿又打发个小子来，可怎么说丫头的名字呢？横竖我来给他们带来，岂不清白。”说着，把四个戒指放下，说道：“袭人姐姐一个，鸳鸯姐姐一个，金钏姐姐一个，平儿姐姐一个：这倒是四个人的，难道小子们也记得这么清白？”（第三十一回）
在给贾府丫头们送戒指一事上，史湘云考虑得确实很细致、很周到。从身份关系上说，宝钗、黛玉、迎春、探春、惜春姊妹是主子，史湘云得了绛纹石戒指，首先想到的自然贾府的姐妹们，派人送给他们绛纹石戒指，这是对她贾府姐妹的情谊。如果在送绛纹石戒指时，把袭人、鸳鸯、金钏、平儿四人的一并带来，则有混淆主奴界限、降低宝钗、黛玉、迎春、探春、惜春姊妹身份之嫌，是对她们的不尊重；从情感关系上说，史湘云亲自将绛纹石戒指送给袭人、鸳鸯、金钏、平儿，比派人送来，会让她们感受到史湘云对自己有着特殊的情感，他们之间感情更加亲近、深厚；从清晰明白程度上说，单送与宝钗、黛玉、迎春、探春、惜春姊妹，无需特别说明，一看便清晰明了，不会出错；从伦理文化上说，派小厮来送绛纹石戒指，湘云不便指名道姓告诉他袭人、鸳鸯、金钏、平儿等丫环的名字，来送戒指的小厮不敢也不能说出这些人的名字。因此，史湘云亲自带绛纹石戒指给袭人、鸳鸯、金钏、平儿四人，湘云不仅不糊涂，反而显示她粗中有细、细中有智的性格特征。
史湘云直爽的性格与林黛玉尖酸刻薄的个性不合，两人时常为一点小事而“冲突”。史湘云有点咬舌子，通常把“二”说成“爱”。林黛玉讥笑道：“偏是咬舌子爱说话，连个‘二’哥哥也叫不出来，只是‘爱’哥哥‘爱’哥哥的。”史湘云对林黛玉的讥讽十分恼火，反击道：“他再不放人一点儿，专挑人的不好。你自己便比世人好，也犯不着见一个打趣一个。指出一人来，你敢挑他，我就服你。”“你敢挑宝姐姐的短处，就算你是好的。我算不如你，他怎么不及你呢。”史湘云把“战火”从自身移开，引到林黛玉和薛宝钗中间，想让宝钗与黛玉交战，自己坐山观战，借薛宝钗的力量为自己报仇。
史湘云心直口快，想到哪里说到哪里，引发了她与宝玉之间的不愉快。薛宝钗生日，贾母请一戏班子唱戏，贾母特别喜欢那个作小旦的和一个作小丑的，不仅令人另拿些肉果给她们两个，还另外赏了两串钱。
王熙凤笑道：“这孩子扮上活象一个人，你们再看不出来。”宝钗心里知道，便只一笑不肯说；宝玉也猜着了，亦不敢说；史湘云接着笑道：“倒象林妹妹的模样儿。”宝玉听了，忙把湘云瞅了一眼，使个眼色。众人却都听了这话，留神细看，都笑起来了，说果然不错。
晚间，湘云更衣时，便命翠缕把衣包打开收拾，都包了起来。翠缕道：“忙什么，等去的日子再包不迟。”
湘云道：“明儿一早就走。在这里作什么？——看人家的鼻子眼睛，什么意思！”
宝玉听了这话，忙赶近前拉他说道：“好妹妹，你错怪了我。林妹妹是个多心的人。别人分明知道，不肯说出来，也皆因怕他恼。谁知你不防头就说出来了，他岂不恼你。我是怕你得罪了他，所以才使眼色。你这会子恼我，不但辜负了我，而且反倒委曲了我。若是别人，哪怕他得罪了十个人，与我何干呢。”
湘云摔手道：“你那花言巧语别哄我。我也原不如你林妹妹，别人说他，拿他取笑都使得，只我说了就有不是。我原不配说他。他是小姐主子，我是奴才丫头，得罪了他，使不得！”
宝玉急得说道：“我倒是为你，反为出不是来了。我要有外心，立刻就化成灰，叫万人践踹！”
湘云说道：“大正月里，少信嘴胡说。这些没要紧的恶誓、散话、歪话，说给那些小性儿、行动爱恼的人、会辖治你的人听去！别叫我啐你！”（第二十二回）
其实，王熙凤、薛宝钗、贾宝玉都看出来“那个孩子扮上”活像林黛玉，但他们谁都不说，原因就是怕林黛玉恼。而史湘云顺口就说出了像林黛玉。就这个问题本身来说，史湘云可能没有想那么多，只是随口说出而已。但从史湘云和贾宝玉的对话中可以看出，史湘云说小戏子像林黛玉，不完全是随口说出的，应该是她对林黛玉打趣她咬舌子的有意“回敬”。林黛玉爱挑别人的毛病，曾当着众人的面打趣史湘云咬舌子，这让史湘云很不舒服，很没面子，史湘云把小戏子和林黛玉连在一起，是对林黛玉爱挑别人毛病、打趣别人的一种“回敬”。这本是史湘云和林黛玉之间的事情，但贾宝玉的好心、“多事”，使问题复杂化了，史湘云把矛头指向了贾宝玉。史湘云认为，在贾宝玉眼中，别人打趣林黛玉可以，林黛玉打趣史湘云也可以，唯独史湘云打趣林黛玉不行。这就引出了史湘云和林黛玉在贾宝玉心中身份、地位是否平等的本质问题。
