上海三大亨之一杜月笙平生热衷于京剧，即使晚年流落香港，疾病缠身，依然常常向孟小冬学戏。这段史实在电视剧《潘汉年》中也有所反映。看来，这个个人的爱好不是装出来的。但似乎还有另一层原因，即杜利用了京剧，更准确的说法是利用了京剧市场。
道光朝后，昆曲衰落，京剧崛起。民国以后，海派京剧日益走红，在上海形成巨大的京剧市场。一是广大市民喜爱京剧，诸如收听电台广播、呼朋引类上戏园看戏，乃至解闷哼几段曲子，简直全是京剧。二是票友众多，票友团体几乎遍布各行各业，且水平高。凡社会上有点名气的人物，无论高官显宦、富商巨贾、大户人家的公子小姐、青洪帮的大亨小头目以及红舞女、红歌星、名妓等等，大多引玩票为时髦，且不少跻身名票之列，不时与名伶登台合作演出。三是戏园林立，南北名伶荟萃，所谓“沪上梨园甲天下”、“京角不来上海不走红”，即其浓缩概括。最后一点是，京剧是财源滚滚的生意眼，众人趋之若鹜。例如黑道人物黄金荣、张啸林、顾竹轩；生意人黄楚九等都靠京剧发过财。
面对巨大的京剧市场，杜月笙棋高一着，主要用来博取风雅的名声。
他整日长袍马褂，衣冠楚楚，喜欢结交文人雅士，要别人叫他杜先生；另外两位黑道大亨则不然，黄金荣喜欢大家叫他黄老板；张啸林是出名的粗坯，喜欢威风，所以手下人都称他张大帅。
吃黑饭而讲究风雅，是杜月笙的特点。他心里明白，出身黑道是不光彩的，而修补办法之一，便是京剧。
杜月笙利用京剧大致有三：
一是举办堂会。
旧上海的大户人家，凡逢年过节、娶亲祝寿、大多要请名伶来公馆演几天戏，称之为堂会。名伶越红越多越光彩。这上头，杜月笙举办的一次堂会，堪称上海第一。
1931年6月9日，杜家祠堂落成，杜月笙大事操办，除游行、宴请外，还遍请南北名伶演三天堂会戏。京剧的行当分生旦净末丑，凡全国最走红最出名的都在“遍请”之列，计有：四大名旦——梅兰芳、尚小云、程砚秋、荀慧生；四大老生——马连良、言菊朋、高庆奎、谭富英；别的行当也是全国顶尖名角如老旦龚云甫，小生姜妙香与金仲仁，武生杨小楼与李吉瑞，小丑肖长华与马富禄，还有海派名角周信芳、小杨月楼、刘奎官、赵如泉，等等。阵容显赫豪华，人称“群英会”。
请的办法很简单，手下人送去杜月笙的一张名帖，名伶们便一一如期赶来了。
惟有一人例外，那是定居于北平的“须生泰斗”余叔岩。因听说此人称病在家，在北平也不多登台演戏，杜月笙特派名角金少山，持厚礼专程自沪去平相请。金与余是结拜兄弟，自以为必能请到，临行前向杜拍过胸脯。不料，余患的是膀胱癌，虽然演几场戏还撑得住，但想到要千里迢迢赶去上海，生怕加重病情，便要金向杜致歉，他是心有余而力不足，只能对不起了。
随行的杜府手下人见余拒绝，说话便加了一点刺，意思是余若拒绝，余日后在上海演戏恐怕会寸步难行。金也持同感，说余此番不去，后患无穷。偏偏余脾性倔强，当即沉下脸来，说道：“我宁愿这辈子不去上海演戏，也不去杜家。别人愿去是别人的事，我就是不拍杜月笙的马屁！”
余是“伶王”谭鑫培的高足，位居北方四大须生之首，缺了他，自然有点煞风景，但别的名角几乎全来了，所以依然称为“群英会”，有人甚至誉之为千载难逢。
上海人口众多，其中不少是京剧迷，还有成千上万的票友，他们大多与“群英会”无缘，只能从报纸新闻中过过戏瘾，但议论起来依然劲头十足，归结为一句话：“这种千载难逢的盛事，只有杜先生想得出，也只有杜先生办得到，了不起！”
“群英会”类似于全国京剧名角会串比赛，这于提高京剧艺术大有助益。相比之下，别人办堂会请一两位名角是为了娱乐，有些人请名角来沪搭班演出是为了赚钱，而杜月笙遍请全国名角却不赚钱，还贴钱。在众人眼里自然是风雅之举。
二是义演。
1947年8月30日，杜月笙做六十大寿，他又遍请南北名伶，但不是举办堂会，而是由其徒子徒孙出面，举办“庆祝杜月笙先生六十寿辰赈济水灾平剧义演”。做寿不忘救灾，卖票得来的钱全去救济灾民，这自然是一项善举，且颇为风雅。
租界消亡、抗战胜利，这两件事使杜的地位一落千丈。租界是黑道人物上下其乎的大本营，失去租界庇护后不久，抗战胜利了，杜月笙面对的是党政军一体的国民党政权。所谓“此一时彼一时”，若干年前，蒋介石还没坐稳江山，凡可利用的势力都要利用，但如今国民政府已还都，一切都应名正言顺，而杜的出身是不光彩的，所以蒋调整内部政策，正儿八经的官职一个都不给杜，连上海市参议会议长的官衔都不给，弄得杜当选后只得再托病辞掉。
“义演”的目的，小而言之，杜是为了博取好名声；大而言之，则为了在政治上东山再起。
在上海三大亨中，人们说杜是智慧型白相人，此即一例。
“义演”与救灾挂钩，名伶们几乎有请必到。诸如梅兰芳、马连良、谭富英、叶盛兰、袁世海、李多奎、张君秋、裘盛戎、孟小冬等均名列其上，人称“群英会第二”。
由于孟小冬的参演，“义演”格外引人瞩目。
孟生于1907年，艳若桃李，师从余叔岩，18岁即名噪梨园，人称“冬皇妙音”。1926年起，她曾与梅兰芳同居数年，后因故经人调解分手了结。而调解人即杜月笙。此后杜孟过从甚密，至1947年，外界传言孟是杜未来的小妾，已属半公开的秘密。鉴于梅孟以前的关系和杜孟如今的关系，人们议论纷纷，且不无想入非非。
“义演”假座中国大戏院，自9月3日起，连演八场。这等千载难逢的“群英会”，戏票自然抢购一空。
孟小冬素来惜戏如金，难得登台演出，这回梅兰芳也来演出，两人见面不免有点尴尬，但为庆祝杜的六十大寿，她还是答应演两场《搜孤救孤》。可见，杜孟关系非同一般。但人们并不满足于她演两场，那些小报记者最起劲，纷纷载文要求梅孟同台合演《汾河湾》、《武家坡》等夫妻破镜重圆戏。这在上海人叫做寻开心。实际上众人心里明白，即使梅孟同意，杜也是不会答应的。后来事实证明，1949年4月，孟随杜移居香港，不久即办结婚手续，孟果真成了杜之七姨太，所以电视剧里才有孟教杜唱戏的镜头。
“义演”轰动上海，也改善了杜的白相人形象。三是票戏。
票戏的目的一是满足个人爱好，二是博取风雅的名声。
上海有众多的票友和票友团体，遍布于各行各业，出名的有：工部局华员俱乐部京剧组、警察局俱乐部京剧组、烟酒业的烟社、橡胶业的胶社、工商界的粟社、黄金荣的荣社、张仁奎的仁社、杜月笙的恒社，等等。恒社在册票友计324名，遍布于党、政、军、工商、金融、新闻与各民众团体，且绝大多数是头面人物。这就给人们留下印象，杜月笙及其徒子徒孙似乎也是很风雅的。
杜是浦东人，浦东口音重，特请名师苗胜春教戏。苗是个戏包袱，什么行当都拿得起，周信芳称他为义哥，白玉昆尊他为师兄。按理，名师出高徒，杜必能从苗手里学出一点名堂来，但不管苗如何用力气，杜学来学去依然是一口浦东京戏。杜票戏越多，社会上流传的笑话也越多。滑稽戏演员王无能就地取材，推出《杜月笙打严嵩》的段子，模仿杜月笙唱京戏，惟妙惟肖，演到哪里笑到哪里。一天，杜公馆要王无能去唱堂会，点名要演《杜月笙打严嵩》。王自然害怕得罪杜，但不演不行，演的时候留一手也不行，因为其内容就这么点，摹仿杜的浦东口音唱京戏，若来个七折八扣，那就白开水一杯，什么味道都没有了，岂非又要冒犯杜月笙。最后，王豁出去了，按原汁原味演。
杜哈哈大笑，连声称赞：“像，像，真噱！”并吩咐下去，赏王无能二百大洋。
第二天消息见报，广大市民对杜的表现很欣赏，说：“杜月笙气量大！”此后，《杜月笙打严嵩》不胫而走，传遍大街小巷。
这又是杜的高明之处，让王无能义务做广告，他杜某人用浦东口音唱京戏固然唱不好，但他喜欢唱京剧是真心的。
苗胜春见杜唱功欠缺，便设计出种种行头来为杜遮掩。1924年上海发生齐卢之战，为救济难民，杜月笙与张啸林合演《连环套》，以此募集救济款。杜饰黄天霸，事前定做了四件苏绣褶子，出场四次，每次换一套行头，帽子也又大又亮又重，压得他常常头昏脑涨，以致忘了台词。张啸林饰演窦尔敦，手里有把扇子，忘了台词可以朝扇子上看，杜演黄天霸，没东西可看，好在苗胜春配合默契，不时端茶壶为他喂茶，给他提台词，方才遮掩过去。
其实，买票来捧场的观众，大多是杜、张的徒子徒孙和大大小小商号的经理老板，他们并非来观赏京剧。不管台上演得像样不像样，他们一概拍手叫好。比如张啸林一口假牙，有一回掉了下来，念白句句漏风，大出洋相，人们却报以更热烈的掌声。
杜月笙玩票有个特点，常常与时事连在一起。1930年，为庆祝杭州西湖博览会开幕，他登台演出《打严嵩》；1931年，长江闹水灾，为募集救济款，他出演《落马湖》。后者场面，极为隆重，由名票赵培鑫给梅兰芳配戏，曲目有《四郎探母》、《打渔杀家》等。杜借此也跻身名票之列，当然是另一种意义上的“名票”。
杜第一次登台玩票是在1922年，棉纱面粉大王荣宗敬五十大寿，他前往无锡祝贺，最后一次是在1936年，黄金荣为庆祝蒋介石五十大寿，于黄家花园举办京剧堂会，杜自然不能错过机会。
杜月笙心目中的京剧和京剧市场，主要用来改善形象、扩张社会影响力。但由于他身份特殊，又进一步拓展了京剧市场。就弘扬传统文化、丰富市民文化生活而言，无疑，他是起了积极作用的。另一点也值得指出，杜月笙与张啸林同是黑道人物出身，合演过不少戏，相比之下，张远不如杜。张戏里常演英雄好汉，现实生活中坏事做绝，简直一无是处，而杜似乎从戏里学到一些人生要义的。例如日寇侵占上海，张认贼作父，当了汉奸，杜则走避香港，并做了不少抗日的好事。
看戏、玩票、京剧流行、京剧市场巨大等等都是现象，根子还在上海工商经济繁荣。杜月笙大概是看到这一点的，因为从他平生的作为来看，无非想从经济繁荣中实现他个人的“繁荣”，只因做法邪多正少，所以名声总有点不好听。上海人称他为大亨而不肯称他为大王，这在正邪是两股道，是必须分分清的。
