由于敌人的疯狂进攻，2团所处的环境一天比一天困难。1935年11月15日，赵一曼和团长王惠同带领50多名战士在铁北左撇子沟附近被敌包围。我军虽英勇奋战，击毙日伪军30多名，但自己也受到很大损失：突围时队伍被打散，王团长负伤被俘，赵一曼左手腕受伤。她和铁北区委宣传部长周伯学、战士老于、16岁的妇女会员杨桂兰及交通员刘福生等5人，潜入小西北沟一间空房子里养伤，后被特务探知。11月22日上午，敌人包围了他们的住地，战斗中老于和刘福生牺牲，赵一曼左大腿骨被打断，昏倒被俘。敌人抓来两名群众，用一架梯子把她抬下山，然后换了一辆牛车运往县城。赵一曼躺在车上，棉裤都被血浸透了，大车每颠一下，伤口就是一阵剧痛，但她紧咬着牙不呻吟一声。车进城后，赵一曼抬起头，对街上的群众高喊：“打倒日本帝国主义！”“推翻伪满洲国！”
敌人把赵一曼和杨桂兰临时关在伪县公署警务科里。赵一曼叮嘱杨桂兰，让她只说是赵一曼找她来伺候伤员的，别的什么也不知道，一切都由赵一曼承担。敌人查不到实据，在关押了28天后，小杨终于被释放出去。
当时伪滨江省警务厅特务科外事股长大野泰治正在珠河县谋划搜捕我抗日人员，他见赵一曼伤势很重，怕她很快死去，就连夜进行审讯。赵一曼编造了一些话回答敌人。而当大野问她“为什么进行抗日活动”时，她忍着伤痛，义正词严地痛斥说：“我是中国人，日本侵略中国以来的行动，不是几句话所能道尽的。中国人民反抗这样的日军难道还用得着解释吗？我们中国人除了抗战外，别无出路。”大野没问出口供，就不断地折磨赵一曼，用马鞭子拍打她左腕的伤口，又用鞭杆狠戳她腿部伤处，赵一曼疼得死去活来。但不管敌人怎样威逼利诱，她丝毫没有动摇。每次审讯，她总是叫敌人不用多费口舌，她说：“我的主义就是抗日，正如你们的职责是以破坏抗日会逮捕我们为目的一样，我有我的目的，进行反满抗日运动并宣传其主义，就是我的目的，我的主义，我的信念。”敌人感到对赵一曼这样坚强的人用刑是不会得到什么的，于是便加紧刑讯其他被关押的人，这才初步认定她是“一个以珠河为中心，把三万多农民坚固地组织起来的中心指导者”。对这样一个重要人物敌人怎肯轻易放过！5天后，她被带到哈尔滨，关押在伪滨江省警务厅地下室看守所里。
伪滨江省警务厅特务科研究了大野审讯赵一曼的材料，知道赵一曼腿部伤口已经溃烂化脓，生命垂危。为了得到重要口供，他们于12月13日夜里把赵一曼送到哈尔滨市立医院监视治疗。为赵一曼治伤的张柏岩，是一位有爱国思想的医生，他对赵一曼的治疗特别认真。3个多月后，赵一曼的腿伤好转，已能拄着拐杖在院子里散步。敌人见她伤势好转，为了便于审讯，于1936年4月上旬，把她从人多的大病室转移到单人的第六病房二号室。赵一曼感到这个环境很有利，想利用这一条件，宣传党的抗日主张，争取同情者，万一有机会还可以逃出敌人的魔掌，继续从事抗日斗争。
赵一曼根据几个月的观察和接触，认为3个看守中，老实正派、有民族感的董宪勋是可以争取的。于是她便主动和他谈话，激发他的爱国心。赵一曼向他讲了很多可歌可泣的抗日斗争事迹和革命道理，经过20多天的时间，终于把他争取了过来。同时，赵一曼对看护她的女护士、17岁的韩勇义也进行了爱国思想教育，很快也把她争取了过来。然后他们三人到一块，誓约一定共同行动，一切听从赵一曼指挥。
这期间，敌人又对赵一曼进行审讯，不断地毒打她，折磨她，但赵一曼仍旧没有低头。她的坚强精神深深地教育着韩勇义和董宪勋，他们更加关心她，爱护她，决心帮助她早日逃走。经过周密的研究和准备，6月28日（星期日）夜里，韩勇义和董宪勋把赵一曼背出医院后门，坐上雇来的小汽车，开到郊区文庙附近。下了车，赵一曼又坐上了事先等在这里的小轿子，于第二天早晨来到阿城县境内金家窝棚董宪勋的叔叔董元策家里。经董元策帮助，当夜他们又坐上该村群众魏玉恒的马车，奔往山区寻找游击队。
6月29日早晨，敌人发现赵一曼逃走，立即撒开人马四处搜查。他们知道赵一曼腿伤未好不能步行，必定得坐车，于是对汽车、马车加紧盘查，总算找到了送过赵一曼的白俄司机。按照这个白俄司机的供述，特务又调查了道外轿铺的轿夫，终于知道了赵一曼逃走的方向。6月30日早5时，赵一曼等乘坐的马车来到离游击区只有20多里的李家屯（一说王永汉屯）附近，被敌人追上。刚离虎口的赵一曼，又落入了敌人的魔掌。
