越国急速整顿国力，引起了吴王阖闾密切的注意。阖闾很想有一番作为，九年前曾亲自随同孙武大军攻破楚国国都郢城，使南方霸主威名扫地，虽然最后因秦哀公出军干涉，又在孙武的坚持下，吴军才不战而全部撤离楚国，但此时吴国的威名早已高扬在全中国了。
事实上，吴国近几年来国力的发展一直陷入瓶颈。其主要原因在于，大将孙武返回吴国后即不告而别，造成吴军作战力减弱。其次，吴王阖闾年岁渐大，体力明显衰退，以致让自楚前来投奔的两大权臣——伍子胥和伯嚭之间的斗争愈演愈烈，形成吴军军容庞大，但士气和斗志却不高的状态。再者也因强敌楚军的威胁日益减少，吴国军队在缺乏磨炼与警戒松懈的状态下，显得衰颓、华而不实。
阖闾面临权势急剧下降的焦虑，称霸的欲念更强。伍子胥和伯嚭都反对征讨越国，因为吴国的主要敌手是楚国，越国不过是癣疥之患，不值得过分担忧。这两位明争暗斗的政敌，在这件事情上却有着共识——即只需在边境上加强防卫，以防范越国势力向北发展。
阖闾执意要在他有生之年，彻底解决与越国之间的问题。当他听说越王允常去世，嗣子勾践积极发展国力时，认为是伐吴良机，乃决定御驾亲征。他为了给予勾践致命的一击，打算由陆路直接从北向南，攻打越国。
勾践因将首都迁移至山北，在面对吴国的攻击时，已丧失会稽山天险的屏障，只能与吴军面对面的打一场硬仗。勾践亲率大军至钱塘江北岸的槜李（今浙江桐乡境内）严阵以待，打算挡住南侵的吴国大军。
勾践先派遣突击队偷袭吴军的先锋部队，由于双方兵力相差悬殊，吴军虽受到小伤害，影响并不大，越国突击队无功而返。
阖闾听到勾践亲临槜李前线的消息后，大为振奋，加上越军突击失败，于是他决定乘胜追击。为了争取时间，阖闾决定擒贼先擒王，乃将原本由自己率领的主力军团，暂时安置在后方，亲自率领少数的禁卫军团赶赴前线。阖间轻举妄动的情报，很快地被前线的勾践所探知。勾践立刻利用吴军尚未集结的机会，全力加以反击，再度袭击阖闾大本营。
吴军毕竟是霸王之军；想单凭一般的袭击战术无法击溃吴军的先锋军团。于是勾践心生一计，决定以不成功便成仁的精神冒险一试。他从死刑重犯中挑选一批敢死队，鼓励他们立功赎罪以恢复其个人声誉及其家誉，并给予其家族丰厚的抚恤，由于条件相当优渥，自愿参加敢死队的死刑犯非常踊跃。
勾践紧接着单挑阖闾。阖闾认为自己稳操胜券，反而讥讽勾践不知死活，颇为蔑视地接受对阵的要求。勾践率敢死队分成三排，居于中军的前面。敢死队员均各自在脖子上架上一把短刀，正对着阖闾的大军大声喊话：“吴、越两国君王在此兵戎相向，我等在行伍中动作不敏，触犯军令，不敢逃避刑罚，宁愿阵前自杀！”
于是一个个在阵前挥剑自刎，血溅当场，把阖闾及其禁卫军看傻了眼，他们不清楚越军阵营出了什么事。正当吴军目瞪口呆之际，勾践一声令下，越军的呐喊声震天价响，全体兵士急速冲向阖闾的禁卫军。吴军轻敌，心理准备不够，面对气势的大逆转，根本不知如何应变，在惊慌中乱成一团。最后吴军大败，死伤不计其数。
越国大将灵姑浮一马当先，以短戈击中坐在主战车上的吴王阉闾，伤其脚趾。阖闾仅穿着一只鞋，在禁卫军的保护下狼狈地逃离战场，撤退至离槜李七里之遥的陉，最后因伤重身亡。
据《史记》记载，阖闾伤重之际，曾立刻传唤储君夫差叮咛道：“你会忘了勾践杀死父亲的仇怨吗？”
夫差大声回答：“誓不敢忘！”
当晚阖闾即伤重不治身亡。夫差是阖闾的次子，由于长兄终累英年早逝，夫差在伍子胥和伯颠双双支持下成为储君。这时候，夫差已经三十出头，相当地成熟而有见地。夫差即位之后，更命人立于庭院之中，每当他进出之际，都要提醒他：“你会忘了勾践的杀父之仇吗？”
夫差会立即大声回答：“不会，誓不敢忘！”
