在英国的政治生活中，从一个党跳到另一个党的现象是司空见惯的，丘吉尔从进入议会的最初几天起就明白转党是不可避免的。当时，保守党领导层中的形势是明摆着的，他要留在保守党内，显然不能青云直上。而丘吉尔没有耐性，他要权，而保守党内其他青年政治活动家们堵塞了他在这个党内取得权力的道路。与此同时，自由党内的道路却是畅通的，为了升官，丘吉尔转党便是理所当然的了。
丘吉尔改变党属关系所造成的冲击波是巨大的。他的许多朋友公开指责他是个忘恩负义的机会主义者，他利用别人往上爬，尔后又反戈一击，加入了另一个党。在伦敦最时髦的许多住宅里，他已不再受到欢迎。这些愤懑情绪并未很快消除，直到１１年后，保守党人还提出将丘吉尔排除于内阁之外。
丘吉尔所受到的排斥要是落到其他政治家身上，许多人必定早就被压垮了。不少人是因为沽名钓誉而踏进政界的。一个人在成为有争议的政治人物后会失去希望，满怀辛酸，争论不休。要甘愿忍受这一切就必须具有另一种气质。不管别人如何看待，丘吉尔并不在意。他与劳合·乔治斗志昂扬地向保守党政府发动攻击，他们为获得大臣的职位而处处表现自己。
他们很快就获得了大臣职位。保守党政府由于在外贸问题上的斗争而瘫痪了，贝尔福辞去了首相职务。自由党领袖坎贝尔·班纳曼于１９０５年组织政府，并确定１９０６年１月举行下届议会选举。
贝尔福的辞职结束了保守党人的１０年执政，开始了自由党统治英国的时期，可见丘吉尔投奔自由党并未失算。劳合·乔治当上了贸易大臣，丘吉尔担任殖民地事务部次官的职务。
１９０８年，丘吉尔进入内阁，担任贸易大臣。在随后的数年间，他担任过五六种内阁职务，他带着无穷的兴致与巨大的活力来对待每一项任职。作为贸易大臣，丘吉尔带头提出一系列倡议，为现代英国奠定了基础。尤其是任内务大臣期间，他改革制度，规定煤矿工人８小时工作制，提出井下应安装安全设备；他禁止秘密雇佣１４岁以下的童工，规定店员有权工间休息，设定最低工资线；在全国设立职业介绍所以减少失业，并对监狱制度作了重大改革。
这些成绩实际上是今日英国福利社会的雏型。
１９０８年，丘吉尔作为丹迪市自由党候选人参加选举获胜而进入议会后，他的生活中又发生了一件更为重要的事——他结婚了。
但在１９０８年８月报纸上却登载了一条关于丘吉尔与２３岁的克莱门蒂娜·霍齐亚订婚的消息。未婚妻的已故父亲曾是龙骑兵团长，而母亲是艾尔里勋爵的女儿，出身于贵族家庭。克莱门蒂娜能说一口流利的法语和德语，是一位有学问的女人，她明智、幽默并对政治有浓厚兴趣，她外貌迷人而讨人喜爱。
丘吉尔对自己的婚姻感到非常满意，他从此以后生活得很幸福。丘吉尔夫人是他丈夫事业最有力的支持者和最坚定的同路人，但她从不喜欢把政治作为职业，她对丘吉尔的许多政界朋友和世交感到无法容忍。
既然丘吉尔总是忙于公务，她便经常独自到法国度假或住在伦敦郊外他们自己的房子里。
丘吉尔退出保守党参加自由党后，保守党人曾试图就易党问题向丘吉尔大肆发难，甚至还出版了一本小册子，节录了丘吉尔过去对自由党的主张和政策发表的不友好的评论，以使丘吉尔处于以己之矛攻己之盾的境地。然而，他们实在是班门弄斧。丘吉尔在攻击他人或反击他人方面是真正的专家。他轻而易举地粉碎了进攻，并把尴尬留给了对手。他说：“我在为保守党工作的时候，我说过许多蠢话，正是因为我不想再继续说这些蠢话，我才离开了它。”听众对此报以热烈的欢呼声。
丘吉尔在退党转党问题上，奉行的哲学是有奶就是娘，谁对他有利就倒向谁。１９２２年１０月，随着劳合·乔治的联合内阁的倒台，丘吉尔失去了大臣的职位。不久，在对待日益强大的工党——在他看来是一个社会主义政党的策略上，他与自由党领袖阿斯奎斯产生了严重分歧。他力劝后者同保守党合作，组成反社会主义联盟，以遏制工党，但遭到拒绝。为此，他离开了自由党。
两年后，当保守党迫于时势放弃关税改革政策时，出于反对社会主义的共同目标，他重返保守党，并出任财政大臣。
丘吉尔被人们叫做千面政客，他见风使舵，随自己的官位和发展来铺平道路。
丘吉尔在担当普通议员期间，似乎是命运在操纵他的战功与失败，如今，他又将学试那受措的局面了。
３０年代对英国和丘吉尔来说都是苦难的年代。这时英国经历着经济大萧条，丘吉尔返回政府工作的前途渺茫。他只好带着家人去美国旅游，或是住在郊区的别墅里写作。
他在美国遇到了车祸。当时，他正在纽约第五大街徒步行走，他忘记了纽约的交通规则和伦敦不一样，不是靠左而是靠右通行。横过马路时他只管往右侧看，看右前方没有车就只管往前走。就在这一刹那，丘吉尔听到了刺耳的刹车声，同时感到被汽车撞上了。
他被抬到人行道上时已经失去了知觉，骨头断了１５根，遍体擦伤且内出血。他被救护车送往医院。在医院他不得不度过一些不愉快的时光。值班医生首先要问清楚患者的家庭收入，以判断他是否有能力支付医疗费。丘吉尔忍着巨大的伤痛，总算说清了自己的支付能力，才被抬到了手术台上。
丘吉尔很快康复了，他不甘心就此在政治上寂寞下去。一个人在战场上阵亡就完了，而在政治上下野却能东山再起。丘吉尔的经历无疑证明了这一点。３０年代，丘吉尔曾几次试图返回政府，并为此进行了处心积虑的斗争，可是他都失败了。但他还是不放弃。丘吉尔是不知道“放弃”一词为何意的。
当然，３０年代的丘吉尔仍然是下院议员，他经常去议会演讲，发表自己的政见。
在３０年代中期，丘吉尔讲演的话题和注视的重心由印度转到德国。
在此期间，德国的纳粹党正勃勃兴起，他们在复仇和准备新战争的旗帜下，攫取了德国政权。当时英国许多人考虑这将威胁英国在欧洲的利益。
１９３３年１月３０日，希特勒出任总理，给德国以至欧洲带来了严重的不安。他强烈反对共产主义，反对民主主义，反对犹太主义，并叫嚷着要把日耳曼民族统一在德意志帝国周围。
与此同时，希特勒还在加紧扩军备战。根据凡尔赛条约规定，德国只准许拥有１０万陆军。但是，１９３３年１０月，希特勒退出了世界军备会议和国际联盟，继而又废除了凡尔赛条约中限制军备的条款，他还明目张胆地以挑衅的姿态向全世界宣告，德国拥有３６个师团计５５万陆军。不仅陆军如此，凡尔赛条约规定不得拥有飞机的德国空军，也具备了英国空军的２／３的力量，并具有很快超过英国的潜力。
希特勒在德国上台后，丘吉尔越来越多地在思考纳粹的威胁这个问题。他意识到，纳粹分子上台后，德国军国主义复活，这不光给苏联，也给英国利益带来致命的危险。在日内瓦裁军会议上，有些英国政治家要求给予德国以“平等的军备”。丘吉尔反对说：“德国要求军备平等是危险的。只要德国的怨恨和不满尚未消除，它获得与其邻国完全平等的军备，欧洲大战的重新爆发就指日可待了。”
１９３３年，德国退出裁军会议和国际联盟，使丘吉尔感到从此可以放手重整英国军备。这方面，丘吉尔认为技术装备在２０世纪的战争中具有决定力量。他把注意力放在空军上。他考虑到，巨大的水上障碍英吉利海峡把英国和欧洲大陆分开，这种情况使英国最担心的是德国空军。丘吉尔非常注意德国空军的发展，并尽力促使迅速改组英国空军。丘吉尔在下院发表的有关这个问题的演说是合情合理的，也是成功的。
丘吉尔的演说证明，他无论是对德国的动向还是对英国军事装备的现状都了如指掌。丘吉尔在政府中没有任何正式职务，却能掌握确实可靠的现实资料，并能根据这些资料得出自己的结论，这些结论日后证实是正确的。
丘吉尔在第二次世界大战前夕的一些讲话以《英国仍在沉睡》为题汇集成册发表了。这个集子出版后，在英国人民中间产生了巨大反响。丘吉尔一再强调德国空军的严重威胁。他说：“过去海军是英国的可靠后盾，现在不能这样说了。可恶的空战方法的发明和改进，从根本上改变了我们的地位。我们已经不是２０多年前那样的国家了。”
１９３４年１１月，丘吉尔向国王表达了自己的观点，英国国防中的空军实力不充实，他认为德国不足一年将在空军上赶上我们，甚至超过。鲍尔温起初不赞成，但半年后他公开承认丘吉尔的看法是对的。
１９３６年３月底，丘吉尔在保守党外交委员会阐述了他多年来所遵循的欧洲外交政策的原则。丘吉尔说：“英国４００年来的对外政策就是反对大陆上出现最强大、最富于侵略性和最霸道的国家，特别是防止比利时、荷兰、卢森堡落入这些国家手中。从历史上看，在这四个世纪中，人和事，环境和情况已经发生了变化，而这个目的却始终如一。”
根据这一原则，丘吉尔提出一个问题：今天究竟哪一个国家是最强大的并且力图称霸欧洲呢？丘吉尔认为，“德国正在以历史上前所未有的规模扩充军备，他们很快就不得不在经济财政崩溃或者发动战争这二者之间作出选择，而这个战争的惟一目的，以及如果取胜的话，其惟一结果，就是纳粹统治下的德意志化的欧洲。”丘吉尔认为在这种情况下，英国必须再一次联合欧洲的一切力量来约束、抑制，必要时挫败德国的霸权。
丘吉尔当时不在政府，但他的演讲影响了许多人，为日后英国做好战争准备产生了作用，也为他自己以后东山再起创造了条件。
１９３７年５月２８日，鲍尔温由于年迈辞去首相职务，继任他的是内维尔·张伯伦。丘吉尔希望借此机会进入政府，于是他一反常态百般奉承张伯伦。他在发言中称赞张伯伦是杰出的议员和活动家。
然而丘吉尔仍被排斥在政府之外，之后他和张伯伦的分歧越来越大。张伯伦是个智力有限的人，他自以为找到了一个一箭双雕的办法。他主张推动德国同苏联交战，这样既会消灭苏联，也可以使德国精疲力尽，没有能力为争夺欧洲霸权而同英国作战。丘吉尔则认为德国不仅对苏联是个威胁，而且对英国和其他国家也是威胁。
张伯伦对自己的外交能力估价很高，对同希特勒和墨索里尼的谈判寄予毫无根据的希望。他认为只要同法西斯独裁者坐下来谈判，就能立刻说服他们接受符合英国利益的条件，并和德、意达成协议。实际上张伯伦正是这么做的。
１９３８年，国际问题的焦点是捷克斯洛伐克问题。希特勒要求瓜分这个国家，张伯伦打算满足他的要求。９月２８日，张伯伦发表演说中有人递进来一张纸条，惊醒了他，他宣布希特勒同意把军队动员令推迟２４小时，并同英、法、意首脑在慕尼黑会晤。
于是１９３８年９月底，内维尔·张伯伦前往慕尼黑，参加了四国首脑会议，最后签订了慕尼黑协定，把捷克斯洛伐克的苏台德区割让给德国。几个月之后，捷克斯洛伐克很快被德国完全吞并。
丘吉尔一直反对和德国妥协，他反复地谈论着同苏联达成谅解以中止德国扩张的必要性。
张伯伦到达慕尼黑的第二天，伦敦萨伏伊饭店举行了一次午餐会，到会的有工党领袖艾德礼和保守党人丘吉尔等人。丘吉尔劝说他们立即联名给张伯伦拍电报，要求不要破坏捷克斯洛伐克的安全，可其他人一个接一个地表示自己不能签名。当聚会者什么事情也没做就决定离去的时候，丘吉尔的眼里噙满了泪水。
张伯伦一回到英国就声明：“我相信这是我们时代的和平。”丘吉尔清楚，慕尼黑协定是英国和法国的失败。他说，慕尼黑协定和保障和平毫无共同点，而且会对英国产生十分不利的后果。
第二次世界大战临近了。战争爆发时，英国政府迟早要把能够领导抗德的坚强有力的人吸收进来。随着客观局势的发展，丘吉尔参加政府取得政权的希望与日俱增。
１９３９年春夏之际，张伯伦的绥靖政策屡遭挫折，但他仍然希望同希特勒谈判取得成功，这导致他在英国人民中威信扫地。
１９３９年９月１日，德国入侵波兰，第二次世界大战爆发。时局的变化，促成了丘吉尔的政权阴谋日益成熟。
临危受命
丘吉尔利用各种机会批判张伯伦的对外政策，同时他的预言也被证实，因此广大民众将重任寄托在了他身上。
波兰遭到德国和苏联入侵，英法两国本应该根据它们同波兰订立的同盟条约给波兰提供一切援助，而张伯伦却试图同德国谈判解决波兰问题。但９月２日，下院发表了一场危及政府的辩论。议员们要求英国履行对波兰的义务。
就在德国进攻波兰的当天，丘吉尔接到了内维尔·张伯伦的邀请，请他晚上到唐宁街１０号。会见时，张伯伦提议他进入政府工作并成为战时内阁成员。丘吉尔立即表示同意。在他们谈论战时内阁人选问题时，丘吉尔乘机把自己的几个追随者拉进内阁。
９月３日，张伯伦被迫在下院宣布英国同德国处于战争状态，丘吉尔在政府内任海军大臣和阁员。他并不满足于此，他想得到首相职位。他认为，能否取得首相职位，在很大程度上取决于下院压倒多数的保守党。因此，开战后，他不再批评保守党领袖张伯伦，他极力表明，他在内政、外交以及战时政策的一切问题上都要同张伯伦真诚合作。
虽然同德国宣战，但张伯伦不想打这场战争，历史上把１９３９年９月到１９４０年５月这段时间称为奇怪战争时期，这时英国对德战争实际上并未采取实际的行动。丘吉尔对这条路线并不赞赏，可是他并没有公开批评张伯伦。他只是小心翼翼地进行着抗德工作。他在海军部的工作非常紧张。“奇怪战争”期间，海军的活动最积极。丘吉尔每天工作１８小时，在他的领导下，把商船队编入海军护航舰队，制订了对德国的海上封锁计划，组织建造新军舰和搜索德国潜艇。
丘吉尔还同美国总统罗斯福建立了直接联系。罗斯福沉着、冷静、明智而富有远见，他预见到英国政治的未来属于丘吉尔。从那时开始，丘吉尔和罗斯福便长期通信，直到欧洲战争结束为止，双方通信达千封之多。
“奇怪战争”不能无限期地拖延下去。苏联在德国进攻波兰的第二天便从东边入侵波兰，最后苏德瓜分了波兰。１９３９年底，苏军又侵入芬兰。在丘吉尔的敦促下，英法政府对芬兰提供了各种援助，并派援军支援芬兰人民的反侵略斗争。
本来，张伯伦希望看到苏德二虎相争，但出人意料的是苏德竟结成了事实上的同盟，对英法及其盟国构成威胁。这使丘吉尔不得不回到敌视苏联的立场上。苏芬战争中苏联胜利，这是苏联强大而英法不能控制的结果。
