丘吉尔在战争后期就明显感到的对大英帝国的两股威胁，在战后愈加势不可挡了。这就是战后民族解放运动的蓬勃发展和苏联势力的日益强大。丘吉尔看到分崩离析的大英帝国时，不无感伤地说：“我当国王陛下首席部长的目的并不是为了主持解散大英帝国。”很清楚，大英帝国的解散，英国的非殖民化是任何人在４０年代担任英国首相时都要直接面对的问题。即使罗斯福不下决心让所有殖民地人民在战后获得自由，大英帝国内部要求取得独立的力量也已兴起，而且锐不可挡。丘吉尔想要阻拦，无异于在汛期命令潮水不要上涨一样。
对英国来说，甚至战胜德国的后果也颇具讽刺性。丘吉尔懂得，要想抗衡苏联这块巨石，要在大陆上保持稳定局势，必须重建德国，战后历史的发展证明，重建德国比治疗半瘫痪状态的英国要容易许多。重建后的德国，现代化的工厂取代了被炸得粉碎的老厂。英国作为战胜国，却只好继续使用那些在战前大部分就已过时的机器和其他设备。结果，德国变得更富有，更强大。
英国人民在战后初期不得不备尝限量配给的困苦。丘吉尔不得不懊恼地认识到，不管他们作出多少努力，承受过多少痛苦和牺牲，英国再也不能像从前习以为常的那样在世界事务中起主导作用了。但对丘吉尔最为严重的打击是不得不再次失去心爱的权力。
到德国投降时，１９３５年选出的英国议会已经持续了１０年，议会在战时度过了两届任期。丘吉尔在１９４４年１０月曾经声明，战胜德国之后立即举行选举。
１９４５年７月５日选举开始。
波茨坦会议期间，为使丘吉尔能够回到英国去听取选举结果，所以会议决定暂停几天。丘吉尔的私人医生莫兰把行李留在柏林，他以为过一两天就会和丘吉尔一起回来。丘吉尔安排在选举揭晓那一天在伦敦的家里举行小型宴会，以庆祝保守党的胜利。
但丘吉尔半夜醒来，觉得肚子一阵刀扎般的疼痛，这是不祥的预兆。天亮后丘吉尔知道了选举结果，这使丘吉尔如遭晴天霹雳，他惊得半天说不出话来。保守党被撵出了政府，工党以绝对优势取胜。艾德礼当上了英国的新首相。
一旦和平有了保证，有成就的战时领袖便遭抛弃，这并不罕见。其中原因之一是，战时领袖所具备的品质在和平时期并不是人民所需要的。再说丘吉尔在竞选时并没有提出任何社会改革的纲领，而广大选民战后却渴望英国进行社会改革。
７月２７日中午，丘吉尔在唐宁街１０号举行了内阁告别会议，会议的场面相当阴郁。会议结束时，丘吉尔让艾登留下来，他们单独谈了半小时。丘吉尔情绪不佳，很可怜，他说今天的事真让他受不了。痛定思痛，反而更加痛苦。他觉得事情对他太残酷了。他对艾登说：“３０年来，我的生活一直和这间办公室联系着。今后我永远不会坐在这里了。你是会的，我是不会了。”
丘吉尔不能返回波茨坦，而是要到皇宫向国王递交辞呈。国王提议授与他“嘉德”勋章，但这位前首相认为现在接受勋章是不合时宜的。艾德礼首相曾建议丘吉尔跟他一道参加波茨坦会议，丘吉尔拒绝了，这是容易理解的。以前他是以三国首脑之一的身份参加波茨坦会议的，现在他无论如何也不能接受以一个代表团的普通成员的身份返回那里的现实。
丘吉尔下一步该怎么办？许多人以为他会就此隐退，躺在战时成就的功劳簿上。他毕竟是７２岁的人了，而且最近刚刚得过中风。丘吉尔的许多朋友劝他离开议会，去编写第二次世界大战回忆录。但是，丘吉尔没有这样做，他没有听从别人的劝告，他不承认自己已经完全失败而永远退出政治舞台。他宣布他将在议会中全力以赴地研究战后所面临的一切问题，并将继续领导保守党。他自我感觉良好，相信他一定会重返唐宁街１０号。
战争开始之前很久，丘吉尔最关心的事情之一就是英美联合，战后这一联合成了他心中念念不忘的事。战争年代，丘吉尔视这种联合为英国胜利的先决条件，战后，他把这种联合视为抗御苏联在欧洲和全世界扩张的惟一办法，也是英国在世界事务中保持影响的有效途径。
丘吉尔关于“铁幕”的演说是人所共知的。１９４６年３月５日，丘吉尔在杜鲁门的陪同下到达密苏里州的富尔顿城，在威斯敏斯特学院发表了演说。他宣称，新的战争和暴政的危险直接威胁着世界，这种威胁的根源就是苏联和国际共产主义运动，并提出要建立英美之间的特殊关系，以对付苏联的威胁。他说：“铁幕已经在欧洲大陆放下了，它从波罗的海的什切青到亚得里海的的里雅斯特，用一条线把欧洲分开。”
政治活动没有用完丘吉尔的全部精力。他还用了很多时间去画画，并把自己的画送到皇家美术院展出。另外，他还撰写了六卷本的《第二次世界大战回忆录》。撰写这部书时，他搜集了他所经手的所有主要文件的抄本，另外，他和斯大林、罗斯福战时的许多往来信件也成为这部书的材料，所以丘吉尔的《第二次世界大战回忆录》具有珍贵的史学价值。这部着作出版后曾获得诺贝尔文学奖。
丘吉尔坚持在下院当了６年的反对党领袖，直至１９５１年１０月保守党重新上台，他再次就任首相。当７６岁的丘吉尔再次担任首相职务时，人们普遍推测他会比以前更多地把权力委托给别人，同时还推测，丘吉尔实现了凯旋归政后，就会把权力移交给他选定的接班人安东尼·艾登。
但对大多数人来说，要放弃权力是很难的，而对一个老人来说，放弃权力就可能等于放弃生命。要丘吉尔放弃权力，简直是不可能的事。他一再把退休的日期往后推。起初说他要等伊丽莎白女王的加冕礼，接着便说要等到女王从澳大利亚访问归来，然后又说要等到艾登动肠道大手术完全恢复健康之后，后来又说要等到即将召开的日内瓦会议结束之后。几年过去了，丘吉尔仍稳稳地固守在唐宁街１０号。终于，他不能再无视自己羸弱的身体和同事们的呼声了，他自我解嘲地说：“我很快就得退休了，安东尼不会长生不老的。”
１９５５年１月，温斯顿·丘吉尔才最后决定辞职。４月４日，女王偕丈夫到唐宁街１０号去看望丘吉尔。为了表示对女王的尊敬，他举行了午宴，出席宴会的有政府官员、第二次世界大战期间的军事将领、工党领导人以及丘吉尔的密友。女王对丘吉尔辞去首相职务表示了关切。４月５日，一切手续办理完毕。老首相驼着背，拄着手杖走出汽车，来到白金汉宫的门前，他向女王呈递一份辞呈。第二天，艾登就任首相。
退休后的丘吉尔从此便一直住在他的乡间别墅里，有时他也到地中海沿岸去观光，到蒙特卡罗去赌博，不过他注意控制自己，没有入迷。在蒙特卡罗时，每天晚上他都蹒跚地走到轮盘赌桌前坐下来，前面摆着一大杯１９１８年产的“拿破仑”白兰地酒，嘴里叼着没有点着的雪茄烟，并且始终压在１８和２２号上，据当时赌场的工作人员回忆说：“丘吉尔的运气非常好。”
１９６４年末，丘吉尔庆祝了自己的９０诞辰，不过没有举行任何隆重仪式。他体力不支，已经打不起精神。他收到６万封贺信、贺电。许多伦敦人来到海德公园街的住所看望他。这天，他穿着按战时式样缝制的古怪服装，站在窗口向大家致意。从丘吉尔９０诞辰的照片看来，他已经非常衰老。他的眼睛失掉往日闪耀的那种智慧、意志和刚毅的目光。时间夺走了这一切。美国报纸就丘吉尔９０诞辰发表的文章写道：“他今天的情况反常，甚至是可悲的。英国已经把他列为国家光荣历史上的杰出人物。可是他总还活着，尽管同自己的时代已经完全不和谐。”文章还指出：“温斯顿爵士还是和从前一样，向时间和命运挑战，但他终究是枯老了。”
１９６５年１月初，丘吉尔患了感冒而卧床不起。１月１５日又因脑溢血而昏迷，这种昏迷状态持续了一个多星期，抢救无效，ｌ月２４日温斯顿·丘吉尔就与世长辞了。
丘吉尔的葬礼一切均是按他的设想进行的。早在１９４７年，丘吉尔就告诉妻子，希望以军人的礼仪安葬他。在逝世前的几年，他就以《葬礼手册》为题作好了书面安排。安葬他的豪华和隆重程度可以与国王葬礼相比，并且他的墓地在布伦海姆宫马尔巴罗公爵官邸的附近，这也是安葬他父母的地方。
