1897年，看到儿子毕业，为了让儿子学习必要的投资技巧，洛克菲勒主动提议，借钱给儿子投资股票。
小洛克菲勒巴不得尝试和学习些新东西，现在父亲既然同意投资股票，他当然乐于遵照吩咐了。于是，小洛克菲勒与三姐艾尔塔一起，从父亲那里借了钱，年息6%。
别说，小洛克菲勒还是有能力的，1898年赚了将近3 000美元，一向不喜形于色的洛克菲勒，也表扬了儿子。
就在这个时候，洛克菲勒的私人秘书罗杰斯被拉马尔买通了。拉马尔被人称为“华尔街之狼”，善于设计股票陷阱。拉马尔与罗杰斯二人决定做局让小洛克菲勒钻，从中渔利。罗杰斯向小洛克菲勒透露消息说，大交易商基恩吃进了一大批美国皮鞋公司的股票，建议小洛克菲勒也买一些。
因为前面股票操作比较顺利，小洛克菲勒自信满满，也就跟进了一大批。在小洛克菲勒买进的时候，拉马尔拉高出货，结果小洛克菲勒亏损了100万美元。
小洛克菲勒虽然很为自己草率行事后悔，但他还是勇敢地及时将此事报告给了父亲。
没想到，洛克菲勒听过小洛克菲勒说明情况后，没有责备儿子，只是说：“好吧，让我来处理这件事。”
看到儿子闷闷不乐，洛克菲勒多次写信劝儿子振作。
1899年11月19日，洛克菲勒写道：“我真切地感到，你还在为那笔让你赔进100万美元的投资感到耻辱和羞愧。一次失败并不能说明什么，更不会在你的脑门上贴上无能者的标签。”在信中，洛克菲勒以他刚创业时投资黄豆生意，因为一次霜冻而减产，对方掺假为例，说明投资可以失败，但信心不能垮掉的道理。
可能是担心儿子想不开，1899年11月29日，洛克菲勒又精心写了封信，这次他以自己当年收购克里夫兰炼油厂被骗经历告诉小洛克菲勒，“好马不会在同一个地方跌倒两次”，最重要的是增强自己的被骗能力。
1891年，随着个人健康状况恶化，加上舆论的鞭笞，洛克菲勒可能预感到大事不妙，于是，他决定将捐款事情正式托付给盖茨。
这一决定创造了三个纪录：盖茨从一个穷困牧师，变成了人类有史以来最大的家族慈善事业的奠基人；洛克菲勒成了人类有史以来最大的慈善家；洛克菲勒家族成为有计划有组织行善的第一个家族。
什么叫多赢？这就是。
说起慈善捐款，虽然在妈妈阿莱扎的影响下，洛克菲勒始终没有停止过。不过，真正标志洛克菲勒在慈善事业上迈出实质步伐的，还是1889年。
1889年之变
1889年，是洛克菲勒的转变之年，他开始向慈善方面悄悄匿名捐钱，也正是这一年，洛克菲勒健壮的身体出现了问题，脱毛与衰老侵袭着石油巨人。
这一年，洛克菲勒刚好50岁。
不管是否是时间上的巧合，随着妈妈阿莱扎1889年病逝，洛克菲勒在慈善上的捐款数量，突然翻倍地增加。1889年124万美元，1890年304万美元，1891年51万美元，1892年仅为芝加哥大学就捐了135万美元。
妈妈病逝的时候，洛克菲勒身体也开始每况愈下。除了公司正常业务之外，全球各地雪片般的求助信，令洛克菲勒应接不暇。当时，洛克菲勒一回家每天的一项最重要事情，就是阅读来自全世界的求助信。
洛克菲勒在致朋友信中说：“我不停地搞调查。既然没有前例可鉴，只能一步步地摸索。我累得几乎要精神崩溃，但慈善事业的规模还在不断扩大。我不得不成立一个机构，像处理业务一样专门处理此类事情。”
而盖茨就是洛克菲勒找到的慈善机构负责人。
盖茨是谁
现在，该认识一下盖茨了。
怎么看，弗雷德里克·盖茨都不像是可以为洛克菲勒服务的人，爱高谈阔论，旁若无人，时不时把脚跷到桌子上，领带很少打正过，抽烟、长着斗鸡眼、头发乱糟糟的。
就这么个家伙，居然成了洛克菲勒慈善事业的掌门人，真让人搞不懂。干非常之事，用非常之人，这就是洛克菲勒。不然，怎么能把石油业搞成美国第一大产业，成为大富豪呢？
盖茨1853年出生于纽约北部的一个小镇，父亲是个牧师，因为比较有理想，到处参加家庭布道，没有任何收入，因此特别穷。15岁时，盖茨只好辍学打工，帮家里还些债什么的。学校、杂货店、银行，能干什么就干什么，后来居然能挣钱读大学。也许是命运安排，居然读了神学院，于是，像父亲一样日子过得贫穷。婚后不久，妻子体内大出血死亡，一度让盖茨对生活感到绝望。
1888年，一件偶然的小事，改变了盖茨的命运。一个身患绝症的富人，想把20万美元捐赠给当地的浸信教会，他就此事征求盖茨牧师的建议。盖茨的建议是，先拿出5万美元，呼吁浸信会其他教徒捐出相同数目的善款，而其余15万美元放在遗嘱里分配。因为迅速募集到了5万美元，让盖茨看到了一种希望，于是，他辞去牧师职务，做起教会执行秘书。
执行秘书盖茨的第一个劝募者，就是石油大亨洛克菲勒。
盖茨的劝募方法，让洛克菲勒感到宽慰，于是，洛克菲勒索性把盖茨挖了过来。
于是，盖茨成了洛克菲勒的慈善代表。
1891年3月，洛克菲勒与盖茨有了第一次推心置腹的谈话。
“盖茨先生，我的性格是这样，不经过周密的调查，不认定一件事有意义，就不愿意把钱交给别人。结果，这些调查比标准石油公司更加消耗我的体力和时间。我必须转移一部分负担，或者干脆停止捐赠。不过，我无法作出后一种决定。”
“是的，洛克菲勒先生，您不应该那样做。”
“那么，我得找个帮手。我一直在注意您，认为您是最佳人选。我想让您在纽约成立一个办事处。帮我处理慈善事务。您负责面谈和调查，把结果向我汇报，然后再采取行动。您看如何？”
盖茨当然答应了。为石油大亨做慈善事业，这是打灯笼也找不到的好事啊。
盖茨简单地处理了一下，来到纽约向洛克菲勒报到，并把办事处设在百老汇街26号。
出乎盖茨意料的是，洛克菲勒给他的第一项任务，居然与慈善没有任何关系，而是考察洛克菲勒的一系列投资项目。而正是在做这一系列项目考察、整合过程中，盖茨的企业家能力得到了淋漓尽致的发挥。
洛克菲勒一向是谨慎投资的代表，不过，19世纪90年代，因为身体原因，洛克菲勒做了一些投资。基于对盖茨的信任，洛克菲勒要求盖茨外出考察慈善项目时，顺路考察一下自己的投资项目。
最初考察的是位于威斯康星州的项目，号称是一家炼铁厂，每天能赚1 000美元，那是洛克菲勒根据一个老朋友的建议收购的。不过，盖茨去看过后，如实地向洛克菲勒汇报说，那是一个为了不失去旁边地产项目的一个诡计，一天的数目确实是1 000美元，不过不是赚，而是赔。
在极为震惊之余，洛克菲勒立即命令盖茨赶往丹佛，去调查圣米格尔联合矿业公司。这一次的调查极为简单，所谓的矿业公司，根本就是一座荒山，当地人都知道那是个骗局。
