【教学目标】
一、知识目标
了解常见的合成高分子材料的品种、性能和用途。
二、能力目标
加强理论联系实际的教育，从有机高分子化合物的结构入手，预测这样的结构的物质会有什么性质，培养学生分析问题、解决问题的能力。
三、情感目标
1．树立环境保护观念，提高环境保护意识。
2.激发学生对合成材料的学习兴趣，立志从事合成材料的研究与发展。
【教学建议】
一、教材分析
上一节我们已经对有机高分子材料有了一个初步的认识，本节是在上节的基础上，对三大合成材料，即塑料、合成纤维、合成橡胶做一个初步的介绍。
本节的要求属于“A”类要求，即学生对所学知识有一个大体上的了解即可。有条件的学校可以让学生自己收集有关塑料、合成纤维、合成橡胶在工农业生产和日常生活方面应用的资料，自己总结合成材料对人类的重要意义以及未来合成材料的发展方向，达到开阔学生知识面，激发学生学习兴趣的目的。教师也应多收集有关合成资料的相关素材，如视频、图片等以丰富课堂教学。在介绍合成材料对人类生产生活带来重要意义的同时，也要指出由于合成材料难以分解，处理起来有一定的难度，“白色污染”已成为困扰人类社会的一大公害，发展可降解塑料是当今合成材料的重要发展方向之一。治理“白色污染”应从每个人的日常生活做起，提倡大家少用或不用超薄塑料袋，使用可降解一次性餐盒，以达到培养学生的环保意识。
二、教法建议
本节教材涉及内容较基础，可以在上课前着重复习前面学过的一些常见的基本反应，从本质上理解加聚反应和缩聚反应，然后具体讲述合成塑料、合成橡胶、合成纤维。由于合成材料广泛应用于日常生活中，应从身边的常见物质入手，使知识不是在枯燥的书本中获得的，例如：在讲述合成纤维时，具体举纯棉织品的衣物，有缺点，然后举采用新材料新工艺生产的免熨烫的衬衫，二者在性质上进行对比，使课堂气氛活跃。总之，充分利用各种媒体，广泛的生活事例，将会使本节讲述更加生动。
【教学设计方案】
1．复习已经学过的知识：
合成聚乙烯、聚苯乙烯的化学反应方程式
nCH2=CH2一定温度、一定压强催化剂CH2
—CH2n
nCH2=CHCH6H5一定温度、一定压强催化剂CH2CHC6H5n
2．新知识的讲解：
三大合成材料塑料合成纤维合成橡胶
一、塑料
1．塑料的组成：合成树脂、添加剂。
树脂和塑料的关系：
树脂就是指还没有跟各种添加剂混合的高聚物，如CH2CH2n是聚乙烯树脂，CH2CHCH3n是聚丙烯树脂。
塑料是由树脂及填料、增塑剂、稳定剂、润滑剂、色料等添加剂所组成的，它的主要成分是树脂。有时这两个名词也混用，因为有些塑料基本上是由树脂所组成的，不含或少含其他添加剂，如有机玻璃、聚乙烯、聚苯乙烯等。塑料的基本性能主要决定于树脂的本性，但添加剂也起着重要作用。
2．塑料的主要性能。
热塑性。树脂为线型结构，有热塑性。
热固性。树脂为体型结构，有热固性。
3．几种常见塑料的性能和用途。
名称性能用途
聚丙烯机械强度好，电绝缘性好，耐化学腐蚀，质轻，无毒
耐油性差，低温发脆，容易老化
可制薄膜、日常用品、管道、包装材料等
聚苯乙烯
电绝缘性好，透光性好，耐水、耐化学腐蚀，无毒
室温下硬、脆，温度较高时变软，耐溶剂性差
可制高频绝缘材料，电视、雷达部件，医疗卫生用具，合成纤维、涂料，还可制成泡沫塑料用于防震、防湿、隔音、包装垫材等
聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）
透光性好，质轻，耐水，耐酸、碱，抗霉，易加工
耐磨性较差，能溶于有机溶剂
可制飞机、汽车用玻璃，光学仪器、医疗器械等
酚醛塑料（俗称电木）
绝缘性好，耐热，抗酸
可做电工器材、汽车部件、涂料、日常用品等，用玻璃纤维增强的酚醛塑料可用于宇航领域
聚四氟乙烯
耐低温、高温，耐化学腐蚀，耐溶剂性好，电绝缘性好
可制电器、航空、化学、医药、冷冻等工业的耐腐蚀、耐高温、耐低温的制品
4．简介几种具有特殊用途的塑料。
工程塑料、增强塑料、改性塑料等。
二、合成纤维
1．纤维的分类。
纤维天然纤维：如棉花、羊毛、木材和草类中的纤维
化学纤维人造纤维：如粘胶纤维合成纤维：如“六大纶”
涤纶锦纶腈纶丙纶维纶氯纶
2．“六大纶”的性能和重要用途。
“六大纶”都具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀、不缩水等优点，而且每一种还具有各自独特的性能。它们除了供人类穿着外，在生产和国防上也有很多用途。例如，锦纶可制衣料织品、降落伞绳、轮胎帘子线、缆绳和渔网等。
3．几种具有某些特殊性能的合成纤维。
芳纶纤维、碳纤维、耐辐射纤维、光导纤维和防火纤维。
三、合成橡胶
1．橡胶的分类。
橡胶天然橡胶合成橡胶通用橡胶
丁苯橡胶顺丁橡胶氯丁橡胶特种橡胶
聚硫橡胶：有耐油性硅橡胶：有碉热、耐寒性
2．合成橡胶的性能和主要用途。
相比而言，合成橡胶一般在性能上不如天然橡胶全面，但它具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或低温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。
3．使用合成材料的负面作用及对策。
合成材料的快速发展与大量应用，其废弃物的急剧增加带来了环境污染，一些塑料制品所带来的“白色污染”尤为严重。目前，治理“白色污染”主要应从减少使用和加强回收开始。从长远来看，可逐步以可降解塑料取代现在普遍使用的塑料，从根本上解决“白色污染”的问题。
小结：
知识结构：
三大合成材料塑料热塑性塑料：聚乙烯、聚氯乙烯等热固性塑料：酚醛塑料
合成纤维——“六大纶”：氯、涤、锦、维、丙、腈
合成橡胶特种纤维：芳纶纤维、碳纤维、耐辐射纤维、光导纤维
通用橡胶：丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶特种橡胶：硅橡胶、聚硫橡胶
【典型例题】
例1塑料废弃物的危害有（）
①难以分解，破坏土壤结构，影响植物的生长
②危及海洋生物的生存
③污染海洋
④造成海难事故
⑤破坏环境卫生，污染地下水
A.①②③④⑤B.①②③④
C.②③④D.①⑤
选题目的：复习有关有关塑料对环境污染的知识。
思路分析：日常生活中，废弃的塑料制品对环境有重大危害，这就是我们经常提到的“白色污染”。由于这些塑料制品是高分子化合物，其在自然界中有高分子转化为小分子的时间很长，有的需要几十年甚至上百年，这些废弃物不能焚烧销毁，燃烧过程中产生许多有毒有害物质，例如：二恶英。这些废弃物不能深埋，它会影响土壤的透气性，影响水在土壤中迁移，从而使土壤失去活性，植物生长受到威胁。海洋生物不慎误食会危及生命，船只的螺旋桨被废弃塑料缠绕，会失去动力，甚至引起海难事故。
解答：本题正确答案为A。
启示：本题主要考察塑料对环境的危害，要求对相关知识有全面的了解才能求出正确答案。
例2某塑料的片断结构为：
…CH2CH2CH2CHClCHCH3
CH2CH2 CH2CH2ClCHCHCH3CH2…
请指出其单体的结构。
选题目的：考察有关高分子化合物结构的知识。
思路分析：通过观察该塑料的片断，得知该高分子化合物是由烯烃或取代烯烃在一定条件下经加聚反应得到。
不饱和化合物经加聚反应后，不饱和碳原子相连形成长链，同时不饱和的程度降低。由本题的片断看，长链上的碳原子在原单体中均为不饱和碳原子，因此可以两个碳原子分一组，便可推知单体。
…CH2CH2CH2CHClCHCH3
CH2CH2 CH2CH2ClCHCHCH3CH2…
解答：由此可知该塑料的单体为：
CH2=CH2；CH2=CH-Cl；CH2=CH-CH3。
启示：解答本题要学会将长的聚合物分子链正确分组，便可得到正确答案。
例3下列原料或制成的产品中，若出现破损不可以进行热修补的是（）
A.聚氯乙烯凉鞋B.电木插座
C.自行车内胎D.聚乙烯塑料膜
选题目的：考察线型高分子和体型高分子材料的区别。
思路分析：判断一种原料或制成的产品能否进行热修补，其要点是判断该物质加热是否可以熔融，从结构认识上判断该物质是线型材料还是体型材料。对于A，其结构式为CHCH2Cl属于线型高分子化合物。对于C，其结构式为CCH2CHCH3—CH2，若硫化则可变为体型材料，结合生活实际，可知车辆内胎均可采用热补法。（亦可以从自行车内胎具有弹性上，判断该物质线性高分子材料）。对于D，其结构式为CH2—CH2为线性材料。对于B，酚醛树脂既可以形成线型高分子材料（具有弹性），也可形成体型高分子材料（不具有弹性），而电木插座不具有弹性，则应为体型高分子材料。
解答：本题答案为B。
启示：线性高分子具有热塑性，而体型高分子具有热固性。
例4已知：①1，3﹣丁二烯与等物质的量的溴加成时，主要为1，4﹣加成产物；
②R—CH2—Cl+NaOHH2OR—CH2—OH+NaCl；
现以1，3﹣丁二烯为主要原料，写出制取氯丁橡胶CH2—CCHClCH2的化学方程式。（用结构简式表示）
（1）；（2）；
（3）；（4）；
（5）。
选题目的：考察对聚合物合成的概念。
思路分析：要生成CH2—CCHClCH2需单体：CH2=CCHClCH2，但CH2=CH-CH=CH2易发生1，4加成，氯原子不能直接加成到2号碳上，可以通过先进行1，4加成，把双键移到中间位置后，再加上氯原子，最后再回复原来的双键，题中给的条件是碱性条件，所以可以通过卤代烃水解得到醇，醇最后再发生分子内的消去生成双键。
解答：
（1）CH2=CH—CH=CH2+Br2
CH2BrCHCHCH2Br
（2）CH2BrCHCHCH2Br+2NaOHCH2OHCHCHCH2OH+2NaBr
（3）CH2OHCHCHCH2OH+HCl催化剂CH2OHCHClCH2CH2OH
（4）CH2OHCHClCH2CH2OH浓H2SO4170℃CH2CClCHCH2+2H2O
（5）nCH2CClCHCH2CHCHCClCH2
启示：①有机化学反应中可以通过引入某些官能团，使另一些反应在某个特定位置上反应，本题中是通过Br2把双键引入2号碳，再通过溴代烃水解成醇，醇消去后生成烯的方法把氯原子定位于2号碳。
②在第二步中要把1，4﹣二溴﹣2﹣丁烯先水解后再加成的原因是：若先加成后生成的CH2BrCH2CHClCH2Br，水解时氯也水解，生成三元醇。
例5写出用下列化合物作为单体聚合生成的高分子化合物的结构简式（将答案填在横线上）：
（1）CH2CHCClCH2聚合得（此聚合物用作合成橡胶）
（2）已知在虚线处开环聚合得CH2CH2O（此聚合物用作表面活性剂），则开环聚合得（此聚合物用作合成纤维）。
选题目的：考察对聚合物相关知识的理解。
思路分析：（1）从1，3﹣丁二烯加聚反应为依据，模仿其结构特点，即可得出该合成橡胶的反应为：nCH2CHCClCH2CH2CHCClCH2。
（2）从虚线开环聚合得CH2CH2O可知，从虚线处断裂后的部分即为高聚物的链节，可推知从虚线处断裂后得到的高聚物的链节为COCH2CH2CH2CH2CH2NH，则该高聚物的结构简式为
COCH2CH2CH2CH2CH2NH。
解答：（1）CH2CHCClCH2
（2）COCH2CH2CH2CH2CH2NH
启示：聚合反应不只是链状的能发生反应，有的有机物也能发生开环聚合生成高聚物。
【习题精选】
一、选择题（每小题有1～2个选项符合题意）
1．科技文献中经常出现的下列词汇，其中与相关物质的颜色并无联系的是（）
A.赤色海潮B.绿色食品C.白色污染D.棕色烟色
2．两种烯烃CH2=CH2和RCH=CHR，用它们作单体进行聚合时，产物中含有
①CH2—CH2②CHRCHR③CH2CH2CHRCHR中的哪一种或哪几种？
A.①②③B.①②C.③D.②③
3．下列树脂的组成与单体组成相同的是（）
A.聚丙烯树脂B.酚醛树脂
C.顺丁橡胶D.涤纶树脂
4．DAP是电器和仪表部件中常用的一种合成高分子化合物其结构简式为（）
合成它的单体可能有：①邻苯二甲酸②邻苯二甲酸甲酯③丙烯醇④丙烯⑤乙烯。其中正确的一组是：（）
A.①②B.④⑤C.①③D.②④
5．下列有机物在一定条件下自身分子间能发生缩聚反应，而在适宜条件下分子内又能形成环状结构的是（）
A.OHB.CH2=CH-Cl
C.CH3CH2CHOHCOOH
D.HO（CH2）4COOH
6．在相同的条件下焚烧下列物质，污染大气最严重的是（）
A.聚氯乙烯B.聚乙烯C.聚丙烯D.有机玻璃
7．下列说法中，正确的是：（）
A.合成纤维与人造纤维可以统称为化学纤维
B.酚醛树脂与聚氯乙烯都是热固性塑料
C.锦纶丝接近火焰时先卷曲，燃烧时有烧焦毛发的臭味，灰烬为光泽的硬块，能压成粉末
D.复合材料一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能，其综合性质超过了单一材料
答案：
1．B［绿色食品指无污染的无公害食品］2．A
3．A、C［加聚反应形成的高分子和单体组成相同］4．D
5．D［-COOH和-OH结合］6．A7．A、D
二、填空题
1．涤纶树脂广泛应用于日常生活中，可以以其为原料制造的衣物、矿泉水瓶等。已知其结构为：COCOOCH2CH2O，它是有两种单体通过酯化反应得到的，这两种单体的名称为：。
2．某工程塑料其基本结构为：
…CH2CHCNCHCH2CHCHCH2CHC6H5CH2
CH2CHCNCH2CH2CHCHCH2CHC6H5CH2…
（1）则单体分别为：；上述单体中可用于合成纤维，用于合成橡胶。
（2）若元素分析知化学组成CaHbNc，则用于合成纤维与用于合成橡胶的单体的物质的量之比为：。
答案：
1．对苯二甲酸、乙二醇。
2．（1）丙烯氰、1，3－丁二烯、苯乙烯；丙烯氰；1，3－丁二烯
（2）c：［（b-a）/2］
三、计算题
某种橡胶分解产物为碳氢化合物，对这种碳氢化合物进行以下实验：
①若取一定量的橡胶完全燃烧，燃烧后的气体通过干燥管，干燥管增重0.72g，再通过足量的石灰水，石灰水增重2.2g。
②经测定，该碳氢化合物（气体）的密度是相同状况下氢气密度的34倍。
③该碳氢化合物0.1mol能和32g溴起加成反应，经分析，产物中溴原子分布在不同的碳原子上，且溴代物中有一个碳原子在支链上，试推断：
（1）该碳氢化合物的结构简式是，名称是。
（2）该橡胶的结构简式是，名称是。
答案：
（1）CH2CCH3CHCH2；2﹣甲基﹣1，3﹣丁二烯
（2）CH2CCH3CHCH2；聚异戊二烯
