事实上，近代帮会组织之所以能够将“黑道经济”经营到如此巅峰，是多种原因相互交错的结果。
首先一个原因是上海的租界环境。外国租界给帮会活动提供了很好的庇护，更刺激了黑道经济的迅猛发展。这种经济的资金来源流入迅速，很好地满足了殖民者和帮会成员对财富的需求，于是这种黑道经济带来的利润将二者紧密地联系在了一起。他们利用租界环境下各种体制并存的漏洞，制造了各个租界交接区域的权力真空，在“三不管”地带进行各种非法活动。而且帮会势力还极力迎合租界势力的各种需求，借以获得在租界内的合法活动权利，然后利用这项权利扩大发展空间和黑道经济范畴。
第二个原因在于帮会组织的伪装外衣。在民国时期，帮会头目们纷纷依靠金钱势力向官府渗透，买官卖官行为猖獗，当中有些人依靠投机生意在政府中还获得了很高的地位。国民党高官当中就有很多人是青帮的弟子，青帮不断与国民党合作制造震惊中外的大事件，如1927年由杜月笙、黄金荣、张啸林青帮三大巨头参加的四一二反革命政变中，青帮为国民党军队鞍前马后地充当打手；青帮也曾接受国民党的指令镇压上海工人起义，控制学生运动等。可以说青帮对国民党巩固其统治作出了巨大的贡献，使得不少青帮分子在国民党当局中获得了极高的官职。这种特殊的关系也使得国民政府轻易不能对青帮出手。而这种主动“洗白”，靠近政府的策略使青帮又获得了政府的青睐和庇护。
还有一个原因可归结为人际交往。帮会成员在入会之初大多被指导过人际交往的技巧，再加上青帮本身就是一个注重关系、伦理和处世的团体，因此帮会成员大多对“做人”很有心得。上海三大亨之一的杜月笙就是最典型的例子：他善于敛财，更善于协调黑势力之间的关系，笼络各色人物。例如，一听说有人要来拜访他，杜月笙会取出一定量的现金藏在袖子里，等到见到客人，衡量来客的声望、身份、地位等再决定赠与钱财的数量，少则三五千，多则上万元。如果是尊贵的客人，他会提前派人打听好来客的喜好，投其所好，好珠宝玉器者，他会送上上好的宝器玉镯等；好古玩者，他会赠上名人字画；好瘾君子，则奉上精心准备的名贵烟酒；自视清高者，他则奉上好言好语，使来者心花怒放。许多国民党要员在上海的公馆使用的汽车，大多是杜月笙赠送的，甚至连在巡捕房工作的外国人，他也送钱送物，有时也送女人。国民政府号召的“航空救国”时期，杜月笙积极响应，出手阔绰，他买了一架法国飞机，把它捐赠给了上海飞行社。对这件事情，当时的报纸、广播大肆报道，给杜月笙争足了脸面。在收买人心方面，杜月笙真可谓是神仙级的人物，他广泛参与慈善，将自己打造成扶贫济弱的江湖豪侠。他长年购买各种常用药品，然后每隔一段时间就在浦东老区挨家挨户地发放，声称希望上海市民身体强健、延年益寿。每逢江南地区有灾害发生，第一个出面募捐的肯定是他。这个国民党镇压工人起义的帮凶，甚至还深入工人阶层，出面调解劳资纠纷，为工人发放薪金，装成维护工人利益的公益大师。他时而一身短打的传统帮会装扮，替帮会弟子打抱不平，时而身着长衫，斯文非常，温文尔雅，去接近上流社会的文人名士。
实际上，杜月笙也的确工于人际，就连落难的名士他也决不轻看。当时被人赶下台的大总统黎元洪蜗居上海，杜月笙没有像其他大佬那样认为他已经是无用之人而对其敬而远之，而是善待他及其家人，因此，黎元洪为表示感谢还特地赠与了他一副对联，将他比做春申君，称赞他为人谦和，待人诚恳厚道。可以说，杜月笙的这些作为都有助于帮会地位的提升，使帮会活动在各领域都顺利进行。
3．看似正义的投资——金融与实业的体面营生
北伐战争时期，社会环境变幻莫测，在动荡的时局下，人们摇摆不定，迷失前途，帮会组织在这一时期也面临着生死攸关的抉择——选对了道路和投靠的势力，帮会可能从此平步青云，发展无限，一旦选错了，面临的可能就是解体，被其他帮会接收，或者被政府军队通缉的危险。再加上传统的黑道经济渐渐满足不了帮会的近代化运作模式，尤其更是不能满足帮会大佬的“私人需求”和“仗义疏财”的需要。黄金荣、张啸林等生活奢靡，杜月笙更是有过之而无不及，还自称“及时雨宋江”在世，经常随身携带大量现金，遇到不平就挥金如土，每天到他家“借急”的人更是络绎不绝。如此一来，即使再腰缠万贯，时间一长资金的周转也会陷入困顿，使得赫赫有名的青帮大佬也不得不向他的后辈或者商铺伸手要钱。杜月笙曾经自我解嘲说，他就算借钱也还是帮助了比他更需要钱财的人，即使这是“难为情”的人情。
面对帮会的日常开支日益增大的情况，传统的帮会营生——敲诈勒索等显然满足不了需求，而贩毒嫖娼事业也只能抵一部分缺口，于是帮会就准备开辟新的生财之道：既然是到了近代，投资近代工商业必定是不错的选择。
张啸林算是上海青帮内辈分极高，又极有远见的大佬了，他纵观风云变幻的时局，为青帮未来的发展指出了明确的道路：“现在革命情绪日益高涨，不出三年，上海滩必定变成一个新的世界，恐怕我们现在赖以维持生计的鸦片、娼妓生意就要没落，甚至被革命政府连根铲除。现在近代化浪潮不断冲击着上海，我们可以想想办法，让帮会生意的非正当收入转化为正当、合法的企业生意。”张啸林的话很快就得到了应验。本身帮会就有很多“代理”生意，凭借头目们在工商金融企业内部的便利，帮会生意很快就涉足近代实业的经济模式。
成功打入近代工商业，将帮会生意从非法向正行转型，这正是上海青帮超越了历史的高明之处。他们首先涉足的是银行业。杜月笙凭借对中汇银行的控制进入上海的银行体系，然后不断入股中国银行、交通银行、通商银行等几家大型银行。到1929年时，杜月笙在中国的金融界已经占有举足轻重的地位了。不仅是金融行业，在这之后他又开始涉足近代实业，像面粉、印染、纺织等工商业。整个上海帮会中有实力的领导阶层都纷纷投入到了资产阶级的行列，近代工商业带来的收入在所有收入中所占的比重逐年上升，帮会生意开始从黑道经营迈向表面的合法生意。越来越多的大帮会的头目成为了企业老板、董事长、股东，甚至一些帮会中层干部也自己开设了一些中小工厂，成了工商业老板。大部分普通的帮会成员，有技术的成为工厂中的“师傅”、“先生”或者技术工人，其他一些不学无术的地痞流氓也成了保护工厂治安的警卫和“门神”。整个帮会组织开始呈现出资产阶级化的倾向，相对地，金融行业和工商部门也开始出现了帮会化、组织化的倾向。
工商金融业被帮会不断带向组织化的道路，这一点使原本正常经营的企业主们有喜有忧——喜的是帮会的加入为企业带来了大量的“黑道资金”，给原本资金不足的近代工商业发展提供了金钱方面的保证，而且帮会势力广泛，人际关系网络复杂庞大，企业的发展也有赖于良好的人际关系；忧的是，帮会势力就算是转变成正当的工商金融行业，也难改其本性，在企业发展过程中，帮会不时暴露其“黑道”面目，在企业发展或者生意交往中遇到难题时，大多利用“不法”行径解决。
张啸林做棉纱股票时，由于不懂行情，导致巨额亏损，而且正好赶上上海整个行情上扬阶段，天天上涨，导致张啸林心急如焚。为了阻止股票上涨，遏制进一步亏损的态势，张啸林大耍流氓脾气，派出打手到棉纱交易市场捣乱，阻止市场正常的交易，导致行情急转直下，价格下跌，直到他捞足银子，填补了亏空才停止这场闹剧。杜月笙的中汇银行，表面上看是一家正常、合法的商业银行，实际上其金融业务并不发达，经营的重点仍然是“特殊业务”，即鸦片贩运、黑道资产抵押、非法游资等。中汇银行的不法行径污染了当时正处于上升阶段的银行发展环境，对其他银行的运营也造成了巨大的压力和排挤，不少中小银行因为这种挤压而倒闭或者被其吞并，导致上海金融业刚刚崭露头角就被黑暗势力所污染。
但是从另一方面来讲，虽然帮会经济仍然使用不正当的手法进行竞争，也不遵守客观的市场经济规律，但是这毕竟也是近代帮会发展的一大进步，与之前帮会进行的开设赌场、贩卖人口、贩运毒品等“黑道经济”有着本质上的区别。
4．白手起家的老本行——上海青帮与航运业
20世纪20－30年代，上海滩的青帮大亨们都对上海各种生意很感兴趣。这一时期，航运业发展迅速，于是他们将目光定在了码头上。航运产业可算是漕运起家的青帮的老本行了，所以操作起来自然得心应手。再加上上海各大码头的包工头都是青帮的成员，使其能够轻而易举地控制在码头工作的装卸工人，进而控制码头的运营，所以青帮势力就利用码头和海员组织对航运公司不断施加压力，从而开始了上海内河和近海沿海的航运生意。
当时上海滩的青帮大亨杜月笙是码头最强有力的控制者，码头上的包工头大多是他的门徒。比如招商局第五码头工会的主席俞仙亭就是他的得意门生。所以许多的船渡公司和装卸公司想要在码头和航运上分得一杯羹，就必须与杜月笙达成良好协议。这是极其重要的事情，决定了这家公司在上海今后的生存。例如大上海装卸公司的老板刘鸿生，他与杜月笙以及其他两位青帮老头子黄金荣和张啸林都有极亲密的关系，每逢节日庆典总要送钱送物，大开宴请，所以公司才在装卸行业平安运转并有所发展。之后刘鸿生退居幕后，他的儿子刘念智继承公司，刘鸿生让他的儿子拜杜月笙为“老头子”，也就是说，他想让儿子以杜月笙势力庇护下的徒弟的身份来进行公司管理，以求得在此行业长远的生存和发展。
不仅陆上的码头被控制在青帮的手中，各条沿海和内河线路上工作的水手们也大多被掌控在青帮的手中。“中华海员工会”是青帮杜月笙势力下的团体，该工会的主席正是与杜月笙称兄道弟的杨虎。所以杜月笙才有能力调停和解决1932年初发生的轮船招商局水手罢工事件。参加这次罢工的水手多达1300人，由于对船上生活条件和工资的不满，水手们聚集于轮船招商局门前，要求招商局承认水手工会组织的合法地位，提高水手的工资待遇。杜月笙和航运大王虞洽卿共同出面调停，在1月9日到11日这三天里召开一系列的会议，商讨与水手们的妥协方案，水手们得到了满意的答复之后，终于复工，这次罢工事件得以圆满解决。
在20世纪20年代末期到30年代初期，随着1931年发生的航运危机和公司创办者的去世，运营困难的大达轮船公司成为了杜月笙的目标，于是杜月笙的目光就盯上了这个现成的靶子。
