★投奔明主是其人生之幸
从其后的发展形势看，李善长跟随朱元璋，可谓是英雄找到了用武之地，得以放开手脚施展平生抱负；而朱元璋更是因此得到了一个建功开国不可缺少的有力帮手。
找对地方才能“用武”，李善长深明这一点。而历史也没有辜负于他。投奔朱元璋这个聪明的决策，打开了他人生的局面。
李善长出身于一个书香门第之家，从小博览群书，智谋过人。在诸子百家中，李善最爱读法家著作，长年精研不辍，颇有心得。青年时期，李善长常在亲朋好友面前预测时局，“策事多中”，成了远近闻名的“术士”。
但李善长又决非一般术士可比，他胸有大志，腹藏韬略，等候时机，投靠明主，欲干一番惊天动地的大事业。
元至正十一年（公元1351年），由于元朝统治的黑暗，各地红巾军纷纷揭竿而起，定远富豪郭子兴也乘时起兵抗元，袭取濠州。擅长预测分析的李善长推断这位同乡难成大器，遂未去投奔。至正十四年（公元1354年）郭子兴与孙德涯等起义将领不和，其麾下的朱元璋率徐达、汤和等24名骨干人物离开濠州，往南到定远一带发展。通过此举，李善长一眼就看出出身贫寒、暂居人下的朱元璋有成就大业的气势，绝非等闲之辈，心中顿生归附之意。朱元璋率军进攻滁州，行至途中，李善长率家乡老小前往迎谒。朱元璋得知李善长是颇有声望的乡贤，对他优礼以待。欢声笑语之际，李善长以韩非子的法家思想启迪朱元璋。朱元璋虽读书不多，却很快对法家的法、术、势产生浓厚兴趣。朱元璋对李善长如获至宝，将他留在身边，执掌书记，负责军中文字事务。
这一年，李善长已40岁，正值不惑之年。他投靠明主朱元璋，兴奋不已，决心从此施展自己的宏伟抱负。
加入红巾军后，战事频繁。每逢战斗，李善长运筹帷幄，表现出惊人的政治和治军才干，逐渐成为朱元璋深为倚重的谋士。
其后，李善长追随朱元璋督军攻打滁州，“为参谋，预机画，主馈饷，甚见亲信”。经战连年，朱元璋羽翼渐丰，常遇春、冯国胜等前来归附的将领越来越多。李善长听其言、观其行、察其材，告诉朱元璋这些人适宜何种职位。李善长在人才甄别方面独具慧眼，不仅使朱元璋满心欢喜，而且使前来归附的豪杰义士各尽其才，各遂其愿。有时，武将之间难免会有龃龉，李善长以三寸不烂之舌从中化解矛盾，使军队指挥系统趋于稳定。
当时，朱元璋累建战功，陆续收复了滁州之外的一些城镇，手下兵强马壮，自成一番气候。功高震主，郭子兴听信流言，怀疑朱元璋谋夺其位，便欲削夺其兵权，私下策动李善长离开朱元璋，前来辅佐自己。李善长坚信实为人中俊杰的朱元璋，“固谢弗往”，仍然不离朱元璋左右。正身遭厄运的朱元璋对此极为感动，愈发倚重李善长。
至正十五年（公元1355年），朱元璋收降巢湖水师后，拥有步、骑、水军各兵种，声威大振。此时，李善长力主朱元璋急速渡江，攻取集庆（今南京），作为平定天下的大本营。这一充满远见卓识的英明决策获得大将徐达等人的支持，胸有远谋、志得天下的朱元璋当即采纳李善长的意见，旋即挥师渡江，拔采石，趋太平，次年二月，一举攻克江南重镇集庆，改集庆路为应天府。大军进城三日，李善长忙于起草布告，军令，严禁士卒扰民。
至正二十四年（公元1364年）正月，朱元璋自立为吴王，此时，李善长官拜右相国，处理政务，“裁决如流”。他深谋远虑，又娴于辞令，许多重要文件都由他负责起草。朱元璋常率大军征讨四方，每次征讨，他都像刘邦信任萧何那样，把留守后方的重担托付给李善长。李善长每次都不辜负朱元璋的希望，他治理后方，从容调度，不仅击败应天府周围敌军的骚扰，而且使“将吏帖服，居民安堵，转调兵饷无乏”。李善长不仅注重政治运作，而且注重货殖理财。他榷淮盐，立茶法，斟酌元制，去其弊端。又恢复制钱法，开铁冶，定鱼税，使“国用益饶，而民不困”。
吴元年（公元1367年）九月，李善长论功受赏，被封为宣国公，由右相国改称左相国，居百官之首。熟谙法家之术的李善长积极劝导朱元璋健全法制，朱元璋遂命李善长与刘基等人裁定律令，颁示中外。
至正二十八年（公元1368年）正月，朱元璋在应天府即帝位，国号明。李善长兼太子少师，授银青荣禄大夫、上柱国，录军国重事。此时，已54岁的李善长更加精明干练，经验丰富，朱元璋让他肩负起拟定官制、礼仪的重大使命。举凡追封朱元璋的祖先，册立后妃、太子，分封诸王，爵赏功臣，拟定郊社宗庙礼仪，奏定六部官制，商议官民丧服以及朝贺东宫礼仪，监修《元史》，编撰《祖训录》、《大明集礼》诸书等等，都由李善长全权负责。李善长恪尽职守，殚精竭虑，日理万机。其间，朱元璋亲临汴梁慰问前线将士，令李善长留守都城，“事无巨细，悉委善长与诸儒臣谋议行之”，“一切听便宜行事”。李善长能者多劳，为朱元璋坐稳江山、架构体制又立下了赫赫功绩。
★在“明主”面前不知进退是其人生的不幸
李善长之死，虽有朱元璋有意杀功臣之因素，但更主要的原因还在于他在后半生的人生决策中所犯的一系列错误。这些错误本来都是历史上功高权重的大臣所最容易犯的。作为熟知古今的李善长不会不知道，但他还是有意无意地犯下，这不能不让人为之扼腕感叹。
洪武三年（公元1370年），朱元璋大封功臣。
授予李善长开国辅运推诚守正文臣、特进光禄大夫、左柱国、太师、中书左丞相，封韩国公，岁禄四千石，子孙世袭；予铁券，免二死，子免一死。当时荣封国公者仅有六人，他们是徐达、常茂（常遇春之子）、李文忠、冯胜、邓愈、李善长。朱元璋把李善长置于六公之首，将其“比之萧何，褒称甚至”。
洪武九年（公元1376年），朱元璋又命李善长与曹国公李文忠共同执掌中书省、大都督府、御史台。此时的李善长集行政、军事、监察三大实权于一身，位极人臣，权倾朝野。
一人得道，鸡犬升天。早在洪武七年（公元1374年），朱元璋就提擢李善长之弟李存义为太仆丞，李存义之子李伸、李佑皆为群牧所官。洪武九年（公元1376年）时，朱元璋把大女儿临安公主嫁给李善长之子李祺，李祺身为功臣之子，又是皇帝的长婿，官拜驸马都尉，颇受朱元璋的器重，李善长攀上了这门亲事，“光宠赫奕，时人艳之”。
面对无人可及的功劳和扑面而来的荣耀，一向热衷功名利禄的李善长喜不自禁，不免有些飘飘然，渐渐开始骄横弄权。
朱元璋起兵于淮河，其身边的文武大臣多系同乡。李善长身为淮系集团的首领，在升居相位之后贪恋权力，喜欢拉帮结派、排斥异己，一改过去艰难岁月中注重团结、化解矛盾的作风。随着地位越来越高，李善长也日益变得狭隘、自私、专横，其外表宽和，内多忮刻。参议李饮冰、杨希圣“稍侵善长权，即按其罪奏黜之”。受到朱元璋信任的谋士刘基，因为不屈于淮系集团而遭到李善长的嫉妒和排挤。早在洪武元年（公元1368年）五月，朱元璋北上汴梁，令李善长、刘基留守应天。李善长的亲信、中书省都事李彬贪污受贿，刘基认为，依法当斩。李善长徇私包庇。刘基派人驰报朱元璋，使李彬最终得以正法。李善长因此对刘基怀恨在心，待朱元璋回朝后，他纠集淮系大臣攻击刘基。刘基感到大祸临头，急忙告归故里。李善长于心不甘，伙同胡惟庸等人排挤刘基的挚友杨宪，怂恿朱元璋将其处死。李善长富贵之极，却欲壑难填。其后，他又以丞相名义向大将汤和借调300士兵帮他修建豪华宅第。汤和对此不满，告之朱元璋。李善长骄佚日盛，越来越遭到大臣们的非议。不久，凌说、高见贤、夏煜等人联名上书，要求撤换李善长。就在李善长之子李祺迎娶临安公主一个月后，御史大夫汪广洋、陈宁上疏弹劾李善长，指责他“狎宠自恣”。朱元璋为了平息众怒，削去李善长岁禄一千八百石。
洪武十三年（公元1380年），正当李善长官运亨通、安享富贵之时，遇到了突发的一次大劫难——胡惟庸案事发。
而李善长与胡惟庸关系密切。当初，胡惟庸只是一个小知县，李善长见其能干敏捷，又是同乡，遂在朱元璋面前大加推荐，使胡惟庸擢升太常少卿。洪武四年（公元1371年），胡惟庸由中书省参政一跃而为中书左丞。鉴于胡惟庸已执掌朝政，淮系集团坚不可摧，李善长遂辞去相位。李善长对胡惟庸不仅有提携之恩，而且李、胡两家又有姻亲之戚。其弟李存义之子李佑是胡惟庸的女婿。
洪武十八年（公元1385年），朝中有人举报李善长之弟李存义是“胡党”分子。朱元璋下诏免死，将其贬至崇明。然而，身为其兄的李善长没有进宫谢恩，朱元璋于是衔恨在心。又过了五年——即洪武二十三年（公元1390年），朱元璋大兴刑狱，李善长的亲戚丁斌等人皆获罪。这时已77岁的李善长年老昏聩，竟然数次为丁斌等人说情，惹得朱元璋火冒三丈，连夜提审丁斌。丁斌曾在胡惟庸家做过仆人，他供出李存义是胡惟庸的同谋。朱元璋下令逮捕李存义父子，突击审讯。不曾料想，李氏父子在供词中指认李善长完全知悉胡惟庸谋反的全部底细，却隐匿不报，说“吾老矣。吾死，汝等自为之”。
正当朱元璋为之生气之际，锦衣卫又呈上新的供状，状告李善长，说：“将军蓝玉出塞，至捕鱼儿海，获惟庸通沙漠使者封绩，善长匿不以闻。”又有李善长的家奴卢仲谦等，状告李善长与胡惟庸“通赂遗，交私语”。朱元璋怒发冲冠，下令逮捕李善长，怒斥他身为元勋国戚，“知逆谋不发举，狐疑观望怀两端，大逆不道”，将李善长及其家族70余人迅即斩首。朱元璋亲笔罗列李善长的罪行，写成《昭示奸党三录》，布告天下。
