他每天曲背耸肩，身体使劲摇摆，在边晃边放开喉咙高叫的过程中，身心得到了放松。
1903年春，郁达夫进入魁星阁私塾接受启蒙教育。他每天夹着绿布书包，拖着红丝小辫，穿过茶店酒馆，蹦蹦跳跳地来回于青石板小巷中。不久，他又转入公立书塾春江书院读书。在塾师的严格教育下，郁达夫学完了《三字经》、《百家姓》、《千字文》之类的启蒙读物，开始接触古典文学作品。
书塾的教育方式是刻板而单调的。但郁达夫和他的同学却很会从中寻找乐趣。一是朗诵课文时身体使劲摇摆，在边晃边放开喉咙高叫的过程中身心得到了放松。二是把上厕所看作是对刻板的课堂生活的一种解放。大家纷纷上厕所，在厕所里捣鬼做小动作。其中有个叫陈方的，每天早晨总要大小便十二三次，弄得塾师束手无策。后来塾师设立了一枝令签，需上厕所的人一定要持签而出。于是这令签的争夺，又成为学生的一大娱乐。
1907年，春江书院改为富阳县立高等小学堂。郁达夫成为第一批新式学堂的学生。把书塾改为学堂，在当时社会中引起了很大的震动。当一排中国式洋房在书院旧考棚的遗址上拔地而起的时候，人们蜂拥而至，以极大的好奇心来看新鲜。一些乡下人甚至赶五六十里路，带了饭包雨伞，前来观看。“洋学堂”这三个字，在很长一段时间里成为人们议论的中心。而郁达夫他们这一批穿着奇形怪状的黑斜纹制服的“洋学生”，面对世人好奇的目光，自己也很有优越感。
在全校学生中，郁达夫是年龄和个头最小的一个。他的同班同学，有好几位是进过学的秀才，年龄都在三十岁左右。郁达夫虽然年纪小，但他天资聪颖，学习刻苦，在1907年年底的考试中，他的平均成绩超过了八十分，在全校名列前茅。他也因此跳过了一级，升入了高两年的年级，在当地产生了小小的轰动。
在洋学堂里，郁达夫学习了各种知识。而对他以后影响较大的一门功课则是英语课。他以浓厚的兴趣学习英语，表现出旺盛的求知欲。他每天曲背耸肩，摇摆身体，用了读《古文辞类纂》的腔调，高声朗诵英语课文。他以后能熟练地阅读和翻译外国文学作品，与这时候打下的基础有着密切的关系。
郁达夫的文学才华此时也初露端倪。他很早就尝试写作旧体诗。在《自述诗》中，他写道：“九岁题诗四座惊，阿连少小便聪明。”他九岁时便能写出较为工整的诗歌，使周围人吃惊。母亲又喜又忧，搂着他说：“孩子小时候聪明，长大了不一定会有大成就。”后来，郁达夫一直不间断地写诗，精心钻研诗歌艺术。小学毕业时，学校奖给他一部《吴梅村诗集》。他爱不释手，视为心爱之物： 吾生十五无他嗜，只爱兰台令史书。
忽遇江南吴祭酒，梅花雪里学诗初。除了诗歌外，他也酷爱散文、小说。他系统阅读了《史记》、《汉书》、《后汉书》、《三国志》和唐宋古文，也看了《石头记》、《六才子》等奇书。广泛的涉猎为他后来从事文学创作打下了坚实的基础。
