汉献帝初平四年公元193年,兖州牧曹操令泰安郡守应劭前往琅琊一带去接老小。途经徐州时,徐州牧陶谦为交好曹操,特派部下张闿护送其老小。不料张闿乃黄巾余孽,见财起意,尽杀曹操老小。曹操大怒,迁怒陶谦,发兵猛攻徐州。并传下将令,但能攻破徐州城,城内百姓尽为其家人殉葬。
时徐州兵微将寡,年逾六旬的陶谦心急如焚,无计可施。徐州巡查史糜竺力劝陶谦迎战,并献计求救于北海太守孔融。孔融带刘备、关羽、张飞、赵云四将星夜北上准备合击曹操。曹操得知后更是又添怒火,一边令于禁带队猛攻徐州城,一边派许褚、徐晃、夏侯惇、夏侯渊四将驻扎徐州南部,以防孔融。徐州城此时以被曹操大军围困半月,攻取只在旦夕之间,城内百姓人心惶惶,以有大乱之象。
于禁纵青鬃马,持银尖枪,驱动士卒努力攻城,转眼间已到护城河下。于禁单骑过桥,直率中军来到徐州城下。大呼曰:“城上守将听着,我乃折冲校尉于禁,你们莫要做无谓抵抗,开城投降,可饶汝等不死!”余音久久回荡,抵抗抵抗,不死不死。此时,徐州城的士兵早以分列左右,彀弓弩持满,他们只待徐州守将沮无授的号令,便万箭齐发,射杀曹军。于禁见城上无人搭话,将枪一招,示意攻城。不想此刻,城门洞开,一队骑兵持戟而出,分列左右。继而一骑缓缓驶出,白袍银铠,在马上欠身问道:“谁是于禁?”那人明知着绿色战袍,持枪立马者就是于禁,仍故意发问。于禁笑道:“你乃何人,我便是于禁。”话音未落,那白袍小将单骑猛冲只取于禁,于禁大惊,忙持枪招架。那小将金枪乱舞,马术更是一流,先虚晃于禁一枪,继而冲击中军。于禁的中军像是大潮撕开了一个口子,那小将马到处,鲜血纷飞,马过处,尸身累累。于禁大骇,因为他清楚的看见,倒下的士兵个个已没有了头颅,而那小将马后竟咕噜噜的滚动着一个个人头!曹兵四下逃窜,那小将将白马一勒,马前足跃起,长嘶一声,一个回转又奔到了徐州城下,而那一个个人头早已被马拖得支离破碎。城门的骑兵高呼:“威武!威武!”而那小将则显得极为不屑,低声道:“什么******曹操大军所向披靡,我一出刀,还不是悬了四十颗首级,草!”
于禁自随曹操征战以来,还未曾见如此对手,今徐州唾手可得,偏偏半路跑出来这么个妖孽,大为气恼,他以枪指那小将道:“你是何人,快快报了姓名!”那小将回转马身,又一个俯冲姿势,吓得于禁惶惶又退进了骑兵环卫之下。那小将笑道:“看你个熊样子,吓吓你嘛!来者听着,我乃到徐州寻友之人,姓李名飞,字义山,巴州南岸人也。平生最看不惯恃强屠城之举,你等回去告诉曹操,莫要在打徐州城的主意,否则小爷我生气,回去单骑把你兖州和许昌也挑了!”于禁大怒,想此人刚才不过突其不意,以快而获小胜,量此人有在大能量,怎能抵得上自己千军万马?大呼道:“小子猖狂,众将当努力向前,将其予我剁为肉粉!”五个胆壮的骑兵率先冲了过去,李飞呵呵笑道:“真有种!”将金枪悬于马项,翻身下马,那五个骑兵见他下马受死,大喜,遂而抽鞭,加速脚力,本欲将他踏死。待得还有一丈之时,李飞长啸一声,将身凌起的刹那,左手已然扫了五个马的缰绳将其打了一个大结,继而翻到马尾,右手又将五条马尾也打了一个大结。那五匹马遂而连成了一个整体,急不可停,又不能中途转向,只能浩浩荡荡的冲向了徐州城墙,轰然一声,五匹马,五个人血肉横飞。