汉太祖高皇帝二年（公元前205年）
及诸侯叛秦，平事魏王咎于临济，为太仆，说魏王，不听。人或谗之，平亡去。后事项羽，赐爵为卿。殷王反，项羽使平击降之。还，拜为都尉，赐金二十镒。
居无何，汉王攻下殷。项王怒，将诛定殷将吏。平惧，乃封其金与印，使使归项王；而挺身间行，杖剑亡，渡河，归汉王于修武，因魏无知求见汉王。汉王召入，赐食，遣罢就舍。平曰：“臣为事来，所言不可以过今日。”于是汉王与语而说之，问曰：“子之居楚何官？”曰：“为都尉。”是日，即拜平为都尉，使为参乘，典护军。诸将尽喧曰：“大王一日得楚之亡卒，未知其高下，而即与同载，反使监护长者！”汉王闻之，愈益幸平。
陈平和楚汉时期的许多英雄一样，以前都是平民中不安分守己的家伙，陈胜吴广揭竿而起，天下一乱，这帮家伙就都跑出来了，兴风作浪，成王败寇，反正是不再唱“平平淡淡才是真”了。陈平在项羽手下混事，干得还不错，后来刘邦攻克陈平所在的城池，项羽有个毛病，哪里丢失城池了，也不搞搞清楚，守城的官员统统有罪，搞责任制连坐，陈平怕受株连，转而投奔刘邦。
陈平这个人非常懂得见机行事，做事情先想着别人的利益，别人的看法，这不是说他和雷锋一样觉悟高，而是明白自己的利益要在他人的利益中间寻找。先成就老板，再成就自己，追求利益是这样，逃避灾难更要见机行事。在投奔刘邦的路上，要坐船过江，一上船，陈平发现船家有《水浒》里那些江湖绿林的味道，于是不动声色，假装嫌热，把衣服都脱下来，告诉对方身上没有银子，避免船家贪财起意，大家动起手来诸多麻烦。
刘邦看有人来投奔他，他自然高兴，这个时期，一是本身需要人才；第二，楚汉之间一来一去表明了一种人心向背，是一种信任投票，所谓“得道多助，失道寡助”是也。所以，来的都是粉丝，都是拥护我的，何况陈平是刘邦的一位熟人名叫魏无知引见的。刘邦热情招呼：“来了，先吃饭，到宾馆开个房，咱们回头再聊。”应该说相当得体。
陈平不像韩信，不需要别人探索和发现，自己很主动，他对刘邦讲：“臣为事来，所言不可以过今日。”就是说，我来是有事要和大王说的，最好今天就聊聊。俩人一聊，很好，有感觉，刘邦也没那么多废话，直接就问陈平：原来年薪多少？职务多高？陈平在项羽那里有业绩，才做到都尉。刘邦在这方面很大方，到这边寸功未立，也来个都尉，级别一样。
在坐天下的时候，竞争相对超然时，要培育人才，要有“凉水泡茶慢慢出色”的心态，要有长远眼光，要从长远布局，考虑人才的梯队建设。不是有这样一句话嘛，“试玉需烧三日满，辨才要待十年期”，对不对？和平时期，慢工出细活。而在打天下的时候就不一样，在激烈的战争和竞争状态之下，领袖和老板要有一双毒辣的眼睛，要在尽快的时间内发现人才，因为时不我待。辨识人才，三天？一天都不能等，看中了马上就要落定金。
陈平一看新老板很爽，觉得还挺对脾气，俩人一聊起来肯定就要涉及对项羽的评价。于是，陈平把刘邦和项羽再放到PK台上，请注意他对老东家项羽的评价和韩信有什么不同。
陈平说：“臣事魏王，魏王不能用臣说，故去事项王。项王不能信人，其所任爱，非诸项即妻之昆弟，虽有奇士不能用，平乃去楚。闻汉王之能用人，故归大王。”陈平说他在魏王那里，魏王不能信任人，到项羽霸王那里，项羽也不能信任人，疑而不用。所以我来投奔大王您。项羽信任的都是自己家和老婆家的家族成员，什么哥哥弟弟，什么大舅子小舅子。注意，陈平在第一轮陈述中，并没有讲待遇问题，而是讲信任问题，这是他比韩信老成的地方。
我们知道，信任是个过程，但和识人一样，在非常时期也要非常处之，也要敢赌。项羽在这方面，不如在战场上有决断。他没有推心置腹的铁杆兄弟，大概是出身贵族，再“恭敬爱人”，对陈平这样的来说，也有一种隔离感，不如刘邦出身低微，混迹乡里，亲和力天生充足。
首次见面，陈平并没有提到待遇问题，那么这就说明他不在乎吗？非也。一段时间后，当刘邦再次咨询陈平时，陈平同样讲到了刘邦和项羽两个老板在给人待遇方面的差异。
他是怎么说的呢？陈平曰：“项王为人，恭敬爱人，士之廉节好礼者多归之。至于行功爵邑，重之，士亦以此不附。今大王慢而少礼，士廉节者不来；然大王能饶人以爵邑，士之顽钝嗜利无耻者亦多归汉。诚各去其两短，袭其两长，天下指麾则定矣。然大王恣侮人，不能得廉节之士。”
陈平对比分析做得很客观，也很深入：项羽恭敬爱人，有自尊的，好面子的，喜欢按规矩做事的人，都愿意跟他，至于待遇方面，项羽并没有把玩公章不舍得给人，只是在封赏的时候，特别看重，舍不得把位子封给别人，调一级工资麻烦死了，额外来点奖金，更是门儿也没有。所以，也有人不愿意给他干。大王您呢，实事求是地说，对人有些傲慢，讲究这个礼节的人，不愿意投奔您，不过您出手大方，愿意出高薪，也舍得封官，所以那些特别看重物质文明的，就喜欢您。说实话，你们两位老板各有所长，各有所短，如果大王您能去其所短，兼其所长，那咱们很快就做大做强了。
我们说怎么待人接物，怎么权衡部下在名利两方面的需求，并适当地给予，这确实是一门艺术，脱离了具体环境讲这个问题没有什么意义，具体情况要具体分析。一般来说，大治承平的时候，要慎重名爵，名器不能随便与人；但是在天下纷争乱哄哄的竞争时代，太过讲究了，就不利于吸纳人才、调动大家的积极性了。在这方面，项羽正规军了一点，刘邦游击队了一点。
