断食归来后，李叔同带学生丰子恺去访问马一浮，向马一浮借回了《普贤行愿品》、《楞严经》、《大乘起信论》等许多佛学书籍。这一行为，可见他从曾经的徘徊观望，进入了亲自体验时期，这是非常大的跨步。到了春节，李叔同没像往常那样回上海与日籍妻子团聚，而是去了虎跑寺，和马一浮、彭逊之等佛学人聚谈。过后十天，彭逊之便剃度为僧。李叔同饶有兴致地做了个旁观者，亲眼见证了剃度受戒的全过程后，大受感动，当场皈依三宝，拜和尚了悟法师为皈依师。夏丏尊《弘一法师之出家》中说：
从此以后，他茹素了，有念珠了，看佛经，室中供像了。宋元理学书偶然仍看，道家书似乎已疏远。他对我说明一切经过和未来志愿，说出家有种种难处，以后打算暂以居士资格修行。在虎跑寺寄住，暑假后不再担任教师职务……暑假到了，他把一切书籍字画衣服等等，分赠朋友学生以及校工友们，我所得到的是他历年所写的字、他所有折扇和金表等，自己带到虎跑寺去的，只是些布衣及几件日常用品。
夏丏尊认为：“他的出家，他的弘法度生，都是夙愿使然，而且都是稀有的福德，正应代他欢喜，代众生欢喜，觉得以前对他的不安，对他不负责任，不但是自寻烦恼，而且是一种僭妄了。”或者说，李叔同曾经徘徊在佛门前，苦苦地思考着，这扇门究竟是进还是不进。从来，他都不是个排斥宗教的人，只是受到那些赏识他艺术才华的人的影响，尚有一丝怀疑，佛教是不是能证明他人生价值的方式。但，随着他对佛学深入了解及断食的亲身体验后，他得到了肯定的答案。
深信因果报应，对爱情婚姻反思和忏悔
李叔同在出家后的一堂演讲上说过：“我以为无论哪一宗哪一派的学僧，却非深信不可，那就是佛教的基本原则，就是深信因果报应的道理。——善有善报，恶有恶报。”
那么，就有必要在此谈一谈李叔同在男女情爱、婚姻家庭等方面的生活方式。从实际考察来看，男女情爱、婚姻家庭生活在李叔同的思想和行为中，并非如常人理解的那么简单。与其说，他抛妻弃子、出家为僧是将二者对立起来的结果，不如说是因为他无法面对和克服自己造成的窘境，所以用出家为僧的办法，以期望一了百了，不了而了之。
李叔同到底为自己制造了怎么样一个困境？这就关系到他的母亲和日籍妻子了。李叔同身系庶出，母亲在李世珍的四个妻妾中排列最后，而且二十多岁就守寡了。她的处境艰难，受人冷眼排斥，人格上不能得到尊重，也无法得到自由，这一切李叔同是耳闻目睹的。他很同情自己母亲的身世，不止一次地对人这样说：“我的母亲——生母很苦！”就因母亲的悲剧，李叔同一直反对纳妾，但他后来也走上了父亲的路，除原配夫人俞氏外，又娶了个日本夫人，使一个年轻的外国女子重复了他母亲的命运。
李叔同从来没在公共场合曝光过自己的日本小妾，甚至不曾向朋友介绍过，就连她姓甚名谁都无人知晓。从日本归国后，李叔同将日籍妻子安置在上海，只身回天津，只在家中住了半年多时间。1912年初离津南下，从此再也没有回去过。这对于他的结发妻子来说，不能说没有感情上的伤害，以及人格上的轻慢。
而从李叔同的情感角度上讲，与俞氏的包办婚姻没有能给予他太多的感情和留恋。李叔同十四岁时认识杨翠喜，他们曾热恋过，并私订终身。可见俞氏是突然强加进他的感情世界的。1906年10月4日，日本《国民新闻》记者采访李叔同，作《清国人志于洋画》一文。文中记者问其双亲，李叔同回答健在。问起家室，他说尚单身。而真实情况正好相反，他当时父母俱故，他与俞氏结婚近十年，育有孩子。李叔同之所以向日本媒体说谎，必然有想更改这一人生路线，重头再来的愿望。
在原配和日籍小妾之间，李叔同是极其矛盾的，似乎是不论怎么做，都会给她们带来伤害。年少时的李叔同因母亲的际遇引发对“封建纳妾”的反感，而后又因在日本生活与感情上的真正需要，不自觉地步入这自相矛盾的错误之中。随着时间的推移，他会越发察觉到，他对两位女性的负罪感，不但是精神上的，还有物质上的负担。后来，又加上百万家财破产，一介书生要维持两地的家庭，李叔同不堪重负。而实际生活又强化了他在婚姻家庭生活上的存在感，他无法逃避被两个女人和孩子们依靠的责任。李叔同在艺术上堪称富有开创性的奇才，在生活能力方面，一直受母亲保护的他，却是个捉襟见肘的人。这种强烈的存在感和被依赖感，渐而变成难以摆脱的困境。当他在杭州接触过佛学，深信了“因果报应”之后，这种窘境更增加了他自视报应的负罪感。
不回天津的家早就成了自然，那么在上海的家呢？自从1915年夏天与日籍夫人从东京度假回来后，他也不像先前那样跑得勤快了，最终发展到采取彻底逃避——在事先也不告知天津家人，也不通知上海日籍夫人的情况之下，以出家为僧的方式，将长期不能改变和摆脱的窘境，以不了之而了之。但李叔同不敢正视自己出家行为背后的这个动机，而是用“出家为僧就得抛妻弃子”的结果，将这种行为中所包含的深层原因给掩盖起来了。
除了想摆脱一妻一妾的生活窘境，在李叔同出家的原因中，不能说没有他对自己青年时期荒唐生活的后怕与忏悔。这是一个难言之隐。
早年的李叔同作为富家弟子，除了上学念书，有时间与金钱多方结交名士，出入书香门第，切磋诗词骚赋，摩挲金石书艺。而且他有兴趣与精力沉湎于梨园舞榭，十四岁就与京城名妓杨翠喜结识，卿卿我我，神魂颠倒。避祸上海的头几年，这样的生活也没多大改变，参加诗社，与李蘋香等名妓诗词往来，互诉衷肠。去日本后，生活优越的李叔同不但能独居，还雇了个模特儿画人体素描，继而与她同居。除了原配外，还多了个日籍太太。在这些情形之下，不能排除郁达夫式的苦闷因素，还有一种颓唐、迷茫的情愫表现。这些风流往事也应是他出家的诸多原因中，不能排除的一点。
李叔同与一般无文化的和尚不同，他在出家之前看过不少佛经，知道各种戒条的含义。如此，他就不会不去反思自己年轻时，在男女之事上的种种荒唐和越轨行为。越是反思，就越发感到后怕，担心其来世万劫不复。怎么办？佛理佛规上说，出家为僧，在空门中边忏悔边修行，即为从这种后怕状态中得到解脱的道路。就是这个原因，李叔同出家后，老友尤惜阴想将他年轻时的诗编成集，他以“多涉绮语，格调亦卑，无足观也”对自己年轻时代的生活和猎艳生活做了彻底的否定。1929年，大师受邀为开明书店写子模，他甚至因书写“女”部、“尸”部的字感到不适而不愿执笔，就源于他对因果报应深信不疑的结果。
精神迷茫，追寻精神的安身立命之所
同样，李叔同遁入空门的举动也受到了时代思潮的潜移默化的影响。他置身其中的时代，社会局势剧烈动荡，传统文化受到前所未有的冲击，人们面临着生存与意义的双重迷失，需要一个契应时代之需的思想观念，以解决社会和人心的种种问题。当此之际，佛教文化受到了部分寻找出路的先进分子的青睐。最突出的是康有为、谭嗣同、梁启超等人，都将佛教当作宣扬其新社会大同理想的思想工具和精神依托。从实现其社会政治理想的角度出发，康、谭、梁等一批人，又大力张扬着佛教“我不入地狱，谁入地狱”、“有一众生不得度者，我誓不成佛”的救世精神，以这种精神有助培养人们无私无畏、为国家自我牺牲的品质与意志。
李叔同早年十分拥戴康梁变法，刻有“南海康梁是吾师”的印章。可是，李叔同是一个“做什么像什么”的人。他在时代思潮的熏陶之下，对于佛教，他不是假借，是要直接实践真正意义上的佛教各种理念。
