1941年1月，伯林作为英国情报部的工作人员起程前往纽约。4月份，阿伦特和她的丈夫海因利希流亡逃到了此地。1942年，伯林和阿伦特见过一面，阿伦特正在为一个犹太复国主义组织做救济工作。恰好一桩有关犹太军队的相关话题，令他们在不同的场所发表了完全相反的观点，虽然不是针锋相对。阿伦特在流亡者的杂志《建设》上发表文章，响应她的老朋友布鲁门费尔德（此人把犹太人的视角引进阿伦特的生活）的主张，呼吁建立犹太人自己的军队，“作为犹太人受到攻击者，必须以犹太人的身份还击”。她认为犹太人需要自己武装起来参与战争，还击希特勒的军队，才能最终掌握自己的命运和捍卫自己的尊严。而此时为英国官方服务的伯林，针对在巴勒斯坦是否建立犹太军队提出了激烈的反对意见。他的理由是建立犹太军队不仅没有必要，而且有害。前者是说犹太人可以作为个人加入英国或其他国家的军队；后者的意思是武装起来的犹太人会加剧巴勒斯坦地区的紧张局势，导致阿拉伯人对英国人持敌对态度。还有一条伯林不能公开说出来，那就是如果把武器交给巴勒斯坦地区的犹太人，他们终究有一天会调转枪口来反对英国人自己。事实上，在当时由英国入托管的巴勒斯坦境内，犹太人和英国政府的矛盾已经很深。当越来越多的难民前往巴勒斯坦避难时，英国政府下令限制移民人数，英国人自己的算盘只是想让犹太人成为巴勒斯坦国家中的少数民族。这时还发生了这样一件事情：一艘名叫斯特鲁玛的流亡船只在巴勒斯坦港口停靠数日又被拖回公海，听任其自生自灭。结果由于载员太多而无法灵活行驶的这只船终于如某些人的意愿那样沉没了，除了两名逃生者外，其余七百多名乘客沉入大海，其中有一半妇女和儿童。这件事情发生之后，巴勒斯坦境内出现了像“伊尔贡”这样的犹太地下军队组织，目标在于打击英国机构和人员，制造了一系列令人反感的恐怖活动。伯林起先的担心得到证实。阿伦特马上抨击这些恐怖主义者为“炸弹庸人”，追随一种完全陈旧的敌友模式，不负责任地胡作非为。她驳斥流行的“反犹主义不可避免”这样一种观点，认为从中可能引向将犹太人看作上帝的选民而处于一个敌对的世界当中。继而阿伦特调整了自己原先的犹太复国主义立场，她放弃了这个立场并转而批评它。相比之下，越到后来，伯林的犹太复国主义思想却变得越加明晰和坚定。
阿伦特不主张视一个犹太人自己的国家为面对反犹主义时的唯一去处。她的主要理由是巴勒斯坦已经是一块热土，是被阿拉伯居民所包围的，而要在犹太人和阿拉伯居民之间达成谅解是很难的。如果是在一个犹太人的国家里，与作为少数的非犹太人达成谅解则更难，因为这些非犹太人只能享有少数的权利。再者，一个新建的犹太人自己的国家不免要受到某个大国的控制。由于和周边邻居的紧张关系，一个犹太人的国家很可能成为一个斯巴达那样的武夫部落，不得不牺牲经济和文化上的发展，把大量的人力、精力、财力花在军事防御方面。阿伦特的结论是，只有放弃所有民族国家的计划，哪怕诸如“双边国家”之类都是不彻底的。1942年4月，在华盛顿比尔摩尔饭店犹太人组织代表大会通过了一份赞同犹太复国主义的宣言，一位叫作本一古里安的犹太复国主义者的主张（此人激烈地主张建立犹太军队）占了上风，阿伦特就此退出了这项运动。阿伦特的这些思路和她后来成熟地表达出来的立场是一致的，即从根本上说，阿伦特认为犹太人的问题是一个政治问题；从犹太人的处境中所暴露的是现代政治制度的缺陷——将一些人放逐到社会政治生活之外，取消了他们的公民参与权利。她推荐的是古典共和主义的解决途径。
此时的伯林处于不止一种夹缝当中。作为一个犹太复国主义者，伯林憎恨那份限制移民巴勒斯坦的白皮书；但是作为一名英国官员，他不得不为那个东西辩护。并且，在1942年犹太人会议上，已经成为他亲密朋友的魏兹曼输给了前面说的那个本-古里安，尽管同样持有犹太复国主义立场，魏兹曼的观点更加温和。伯林于是面临着忠诚心的双重考验。他没有背弃老朋友魏兹曼，也没有背弃他所服务的英国外交部，在种种错综复杂的关系中他艰难地对付着，在不同的人之间穿针引线。其间还遇到了一件需要他亮牌的事情：有人提议罗斯福和丘吉尔发表联合声明，谴责犹太复国主义运动的骚动。伯林马上断定这对犹太人不利。为了阻止这个声明的出笼，他把事情先给捅出去了，结果达到了预期的目标。他的忠诚心最终要求他站在犹太人一边。某种深刻道德上的困扰体现在——直到临终之前，他才把这件事的真相说出来。在以后的战争年代里，伯林成了决定犹太复国主义事务的核心人物之一。这期间他作为英国外交部新闻官员给丘吉尔写的新闻摘要很受丘吉尔的赏识，此事传出，使得伯林在英国和美国的政界、外交界及社会上的知名度大大提高，深受欢迎，说他“左右逢源、老练世故”也主要指的这段时期。但这并没有使得伯林在战争结束之后，免除作为一个犹太人所受的屈辱待遇：1950年，有人提议圣詹姆斯俱乐部接纳伯林为会员，但有其他人提出“决意不要俱乐部接纳有犹太血统的人”，伯林无奈撤回了自己的申请。也只是在战后，伯林才得知早年在里加的亲人的下落：1941年年底，拉脱维亚的法西斯分子和德国警察把里加的犹太人集中起来，集体枪杀之后抛入了万人坑，其中包括伯林的外祖父和祖父。
犹太人身份和英国人身份的冲突在战争结束之后也愈加突出。犹太人纷纷从难民营出来，涌向巴勒斯坦，犹太地下组织又开始攻击那里的英国托管当局，恐怖事件有增无减。伯林在为魏兹曼准备的一次重要发言中严厉地谴责了犹太恐怖活动：“恐怖主义亵渎了我们的历史，嘲弄了犹太社会必须主张的理想，玷污了我们的旗帜，摒弃了我们对于世界自由的道德心的诉求。”1947年夏天，巴勒斯坦的犹太地下组织和英国政府的冲突进一步白热化，已经到达那里的魏兹曼希望能够见伯林一面，伯林欣然前往。在船舱中，他经常和犹太移民谈话，了解他们的情况。抵达港口时，同船的犹太人发现他们的一位同胞受到荷枪实弹的卫兵簇拥着的英国官员迎接，不免大吃一惊；但他们若是知道这位英国犹太人前往何处，他们吃惊的程度不会减少：大名鼎鼎的犹太复国主义者魏兹曼家。在这次谈话中，魏兹曼甚至恳求伯林离开牛津，不要再为非犹太人教书了，来此地接任他本人领导的班子，因为他已经足够老了。伯林当然知道自己的根在什么地方。但当地各种犹太人力量之间的种种分裂也使得伯林清醒地意识到：尽管始终是一个犹太复国主义者，但他在锡安山却没有什么立足之地。告别了魏兹曼，他叉走访了来这里安家的亲戚。其中有一名叫伊扎克·萨德的姨父正积极投身于独立战争之中，是犹太地下武装的精锐部队“帕尔马其”的缔造者之一，正被英国人通缉。他们约在特拉维夫的一条偏僻的街道上见面。1948年5月，那位本-古里安宣布以色列独立。叙利亚、黎巴嫩和埃及军队纷纷发动进攻。正当耶路撒冷危在旦夕之际，伯林写信给魏兹曼，致贺他当选为以色列首任总统，愤怒抨击英国人参与攻击这个新的国家。这回他旗帜鲜明地站在反对英国政府立场一边，当然，他的身份又回到了大学教授。知道自己不能为这个新建的国家做什么，伯林一次又一次感到内疚。1948年，他又一次写信给魏兹曼，向他表明，自己决不会背弃以色列，还强调他本人和魏兹曼的关系比其他一切关系都更令他骄傲。他写道，“在自己的同胞处于危难的时刻选择了牛津，似乎是不可原谅的自私行为，甚至是一种轻浮行为”，但是，如果他不定下心来做一些实实在在的工作，他也将“瞧不起自己”。在此后几年内，以色列国其他的高级领导人包括本-古里安，都再三请求伯林去以色列工作。1950年年底，持强硬立场的本-古里安隐名埋姓来到伦敦（此时他已经是以色列总理），由伯林陪同在书店、旅馆讨论各种各样的问题；次年本-古里安欲和英国人商议联合行动夺取埃及的西奈，想让伯林牵线担任他和丘吉尔之间的联系人。这个计划没有付诸实现，但可见伯林在以色列领导人眼中得到信任的程度。
花这么多篇幅来讲述伯林和犹太复国主义运动者之间的关系，是想用事实表明：这位以“消极自由”（甚至被理解为鼓吹“政治上的寂静主义”）而脍炙人口的思想家，在有关犹太人的问题上，表现出了不同寻常的政治热情；以“免于……”这种负面的句式为人们所熟悉的哲学教授，在犹太复国主义的问题上，他的态度和句式始终是肯定的和承担的。在犹太人的身份问题上，他不是回避的、消极的，而是积极的、卷入的，甚至是涉足很深的。20世纪50年代初他第二次见到阿伦特，此时阿伦特早已放弃了她原先的犹太复国主义立场，而伯林对此深感不满。一个人在这么重要的问题上改变自己的观点，在他看来“是错误的”，尽管他本人同样担忧将巴勒斯坦地区当作无人居住的地方是一个危险的神话，同样反对针对英国人或阿拉伯人的恐怖暴力。1962年，阿伦特出版了《艾希曼在耶路撒冷》一书，他对阿伦特在书中表达的欧洲犹太人本来是可以更有效地阻止大屠杀的观点感到愤怒。他的角度完全是个人的：他想到了自己在里加的亲戚，父亲和母亲家族里那些善良、仁慈、胆怯的人；由于没有抵抗党卫军，竟然受到远在纽约的人的批评，这种指责只是表现了某种道德上的自负。在伯林看来，处在安全境地的人决不可能对处于危险地区的人作出任何合乎道德的判断——甚至他们积极与敌人合作，都不能断然受到批评。这样的比较对笔者来说，显然决不是要决出一个是非善恶，也不是要“扬”谁“抑”谁，只是想清楚地表明，完全可以做不同的犹太人，他们都是有道德和有所承担的。而这正是伯林的观点，即使是真问题，也未必只有一个真的答案。“消极自由”和“积极生活”远非像字面上显示的那样简单。
钱永祥先生在他《我总生活在表层》一文中，指出伯林“消极自由”、“积极自由”这两个对比的概念，并非伯林所创。在他分析两种自由以及“刺猬”和“狐狸”这些区分的前提（“母题”）时，钱先生指出这与韦伯的价值多元论同属一条思路，而韦伯在前，伯林并没有提到过他，也没有提及自己的想法和韦伯的区别何在。关于后者，本人的一个不太成熟的看法是——在关于价值多元论这一点上，与其说伯林和韦伯相近，年轻的那一位可能受年长的那一位影响，不如说伯林受他的一位非常重要的同胞的影响，尽管他声称不喜欢此人的著作——陀思妥耶夫斯基。因为就伯林给出的论证过程来说，他的关于多元选择的立场，不是基于人的理性，而是人性中那些不可测的因素；不是基于理性价值的合理性，他反复强调的是人自身的矛盾、冲突、分裂，是它们导致了选择造成的损失和成为悲剧的根源，这些表述都可以在陀斯妥耶夫斯基那里找到更加激烈、狂乱的形式。如此说来，什么东西是伯林自己的呢？他本人到底提供了什么与他生前死后所享有的巨大声誉相匹配？从某些角度看来，那仿佛是一个误会。但至少别人如何恭维伯林，那不是他本人的锴。现在让我们换个角度看问题：伯林涉猎面广，深谙艺术，他本人身上艺术色彩很浓厚。而如果我们就他多次涉猎的音乐艺术来打个比方，是不是可以这样说，在思想领域中和在艺术领域中一样，有人是作曲家，有人是演奏家，不能说里赫特、奥伊斯特拉赫就不重要。没有这些人，没有他们出色的演绎，巴赫、帕格尼尼就不可能走到一代代不同的听众面前。而伯林正是这样演奏型的思想家。正如别人所形容的，他用最少、最精练的语言，阐述了在当时最富有意义的思想。这样的工作难道没有意义吗？在社会的大动荡、大分裂面前，在时代突然裂开的深渊面前，他给自己规定的任务不是加深这分裂，而是以演奏日常生活背景音乐的方式去弥补、去缝和、去安置。难道生活中能够没有巴赫？没有那些不同年代、不同民族之间都要具备的最基本的东西？这就是我阅读伯林既有点失望同时又觉得值得信赖的那种感觉。而如果说，他的大多数作品是一个演奏家的工作，那么关于犹太人问题这一块，用艺术界的“行话”来说，他做了一件“作品”，尽管这作品看上去不够宏伟，但的确是他的原创。这对于我们这些同样经受了太多磨难的人来说，对在磨难中同样失去了许多宝贵东西的人们来说，至今仍然是一个巨大的启示。
