刘邦在沛县起兵后，就以丰邑（今江苏丰县）为根据地，派兵进攻胡陵（故治在今山东鱼台东南）、方舆（今山东鱼台西）。不久，秦泅水郡郡监将兵围攻丰，刘邦出战，将秦兵击溃。刘邦命雍齿守丰，自己引兵攻占薛（今山东微山东北），杀了秦泗水郡郡守。不料，镇守丰邑的雍齿却投降了魏（陈胜部将周市立魏旧贵族魏咎所建立的魏国）。刘邦进退失据，正在左右为难之际，项梁、项羽领导的项氏楚军打到薛县，刘邦于是投奔项梁，请兵还攻丰邑。刘邦当时或许不会想到，项梁之侄项羽后来会成为跟他争夺天下的竞争对手。
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项梁、项羽是楚国名将项燕的后代。项氏原籍下相（今江苏宿迁西南），世代为楚国将门，因封于项地（今河南沈丘），而以“项”为姓。项梁的父亲项燕在秦灭楚时，战死沙场。后来，项梁因为杀人，带着侄儿项籍潜逃到吴（今江苏苏州）。由于项氏名望很大，所以吴中的士大夫都推项梁为首领，项梁遂在吴县定居下来，常常主持办理一些征发徭役和丧葬等大事，并训练宾客子弟，准备起兵反秦。
项羽名籍，字子羽，自幼心志就很大。有一次，秦始皇出游会稽（郡名，治吴县），项羽随叔父前去观看，当他见到秦始皇的仪容时，不禁脱口说了一句“彼可取而代之”。项梁慌忙伸手掩住他的嘴，小声说：“你不想活了，让人听到，全家都要被杀。”说完，拽起他挤出人群就走。项羽还有些不服气，边走边说：“我还当皇帝生着三头六臂，和凡人不一样，想不到他竟长得那么难看，一双细长眼，鼻子像蜂的屁股一样尖突，胸似鹰鸷一般前鼓，连他都能做皇帝，我当然可以取代他了。”
项梁见四下无人，耐心解释说：“你有这样的雄心，也不枉为项氏之后，我当然高兴。可我们现在是亡国之民，凡事都要谨慎小心，你要取代他的地位，复兴大楚，也要等待时机呀。”项羽再不答话，只在心里暗下决心，一定要练好本领，有朝一日非干出一番大事业。
据《史记·项羽本纪》记载：项梁曾教项羽习字读书，可他感到索然无味，没学几天就厌烦了。项梁又教他剑术，他练了几天也不愿再练，气得项梁不断怒斥他。他反而振振有词地说：“如今是一个尚武的时代，读书习字怎么能报了我的深仇大恨，能认识自己的名姓也就罢了，击剑不过是匹夫之勇，对敌一人，我要学同万人作战之术。”
项梁觉得他说的也有道理，从此就教他兵法，项羽非常高兴，可当他掌握了大致的要领以后就又不想继续学了。项梁就埋怨他，你这也不想学，那也不想学，将来怎么做我的帮手。项羽乐呵呵地说：“我认为兵法是在战场上打出来的，知道其中的基本原则就可以了，死背硬记那些教条，反而不利于在实战中灵活运用，赵国那个纸上谈兵的赵括，不就因此而丧身辱国了吗？”一席话说得项梁无法回答，也就由着他的性子去了。
项羽长到二十几岁时，身高八尺（秦一尺约合今23厘米）有余，力能扛鼎，才气过人，吴县的年轻人没有能和他相匹敌的。
陈胜起义的消息传到吴县后，会稽郡郡守殷通也如坐针毡，惶恐不可终日。这些平日作威作福的地方大员，当老百姓被逼造反时，最害怕的就是他们。殷通也不例外，随着陈胜起义军的节节胜利，他也感到形势对秦不利，如果自己再迟疑不决，说不定哪一天会稽也会发生暴动，与其坐以待毙，不如先下手为强，自己也做个反秦的领袖。于是，殷通就派人把项梁请来，一起商议对策，他的意图很明显，就是想利用项氏家族的声望和势力，使老百姓服从自己。项梁来到郡府后，殷通一反平日趾高气扬的面孔，谦恭地对项梁说：“江北各地的反乱已经兴起，种种迹象表明，苍天灭秦的时刻已经到来。俗话说：先发制人，后发则为人所制。机不可失，本宫想请你出山，和桓楚同为将军，立即起兵。”
项梁听殷通这么说，心里早就明白了几分，故意谦让道：“郡台的好意我心领了，只是小民无德无能，怎好担此大任，郡台还是另请高明吧。”
殷通赶紧恭维说：“项兄就不必谦让了，想当初，秦亡六国，楚最无罪，令尊大人一向受楚国人民爱戴，竟惨死在秦将王翦刀下，至今楚人每念及此，仍不免伤心落泪。如果能用令尊大人的名义号召天下，肯定一呼百应。这将军之任是非你莫属呀！”
项梁听殷通把自己的意图和盘托出，就顺水推舟地说：“既然郡台如此器重在下，小民也就勉为其难了。只是桓楚仍逃亡在外，无人知晓他躲在何处，听说项羽好像跟他有些信息来往，不如让项羽去召他回来。”殷通表示同意。项梁就走到门外，悄悄吩咐项羽进去后见机行事，然后带他一起去见殷通。
殷通等他们进来，就把自己的打算告诉项羽，让他火速去找桓楚。项羽说：“臣无凭无据，桓楚怎能相信，不如郡台修书一封，好使桓楚不起疑心。”殷通认为有理，就伏案写起信来。
项梁见时机已到，喊声“动手！”项羽已抢步向前，没等殷通明白过来，人头就已应声落地。
项梁把郡守的印绶佩挂在身，手举殷通的人头走向大厅，大厅里的侍卫霎时被惊呆了，几个反应快的兵丁见郡守被杀，迅速冲了过来。项羽挥动佩剑，几个回合就砍倒一大片，其余的人再也不敢近前。项羽把剑一横，微笑着说：“哪个还想陪你们的狗官一起去死，不妨过来试试我的刀法。”众侍卫你看看我，我瞧瞧你，上也不是，退也不是，一时围在那里不知所措。
项羽把剑一挥，震喝一声：“不怕死的送命来！”众侍卫立即被吓得刀枪落地，纷纷跪在地上不敢抬头。
项梁走过来对他们说：“诸位不用害怕，我不会难为大家，只要今后听从我的命令，保你们享受荣华富贵。”众侍卫赶紧磕头谢恩，纷纷表示唯命是从。
项梁于是召集吴中父老亲朋，告诉他们起兵反秦的决定，并宣布自己为会稽郡郡守。然后以“楚虽三户，亡秦必楚”相号召，征集士兵，循下属县，得精兵八干人，任命项羽为副将，举兵北渡长江，向江北进发。
项梁率兵渡江后，先是合并了陈婴领导的东阳（今江苏盱眙东）义军二万余人，渡过淮河以后，又有刑徒英（黥）布和蒲将军率领的起义军前来汇合，队伍很快就发展到六七万人。
正当项氏楚军节节取胜的时候，陈胜领导的农民军主力在秦军的镇压下，却不幸遭到失败。
原来，陈胜领导的起义军占领陈县后，原魏国名士张耳、陈余受秦缉捕，正变易姓名潜伏在陈县，这时也来投奔义军。陈胜进城后，陈县豪杰父老请求拥立陈胜当楚王。陈胜以张耳、陈余素有大名，就向他们征询意见。
张耳、陈余回答说：“秦为无道，灭亡六国，暴虐百姓，将军首举义旗，为天下铲除残暴，深受人民欢迎。可如今刚刚占领陈县就想着称王，是向天下显露自己的私心。希望将军不要称王，迅速统兵西进，同时派人拥立六国后代为王，让他们自己发展势力，以增加秦的敌人，秦朝廷如果分兵去攻击则力量分散，而我们的同盟多则兵强势盛。这样一来，函谷关以东地区不需要派一兵一卒，没有哪个县为秦守城，将军就可以长驱直入，诛灭暴秦，占据咸阳，号令诸侯。诸侯亡国后又得以复国，必然对将军感恩戴德，将军以仁德使其服从，帝王之业就大功告成！现在只有将军在陈称王，恐怕天下顷刻间就会四分五裂。”
陈胜出身寒苦，不懂得那么多大道理，占山为王的思想在他的意识深处是根深蒂固的。听张耳、陈余反对自己称王，心里非常不悦，反驳说：“依二位先生的意见，是要复立六国的后代为王，那不是让他们各自忙着收复本国的土地，而无心西击灭秦了吗？这样做反而分散了我们的力量，不可取。”
于是，陈胜自立为王，号“张楚”，然后分兵略地，以主力袭击秦。
陈胜的部署是：命邓宗统兵南下九江郡；以陈县故交武臣为将军，邵骚为护军，张耳、陈余为左、右校尉，统兵三干北攻赵、魏故地；任命吴广为假王（假是代理的意思），率兵进攻荥阳。入关灭秦的主力军又兵分两路，由宋留率兵经南阳（今河南南阳）直叩武关；由周文率领主力军直捣咸阳。
陈胜自以为遣将四出，都会马到成功，于是高枕无忧，享起荣华富贵来。不难想象，陈胜早年穷闲潦倒，经常靠替地主打工维持生计，如今称王天下，前呼后拥，难免有些沾沾自喜，贪图享乐。因此，陈胜把各路大军派出以后，似乎觉得可以坐享其成了，天天饮酒取乐，左婢右妾，不仅杀了昔日跟他同甘共苦的旧友，而且信任佞臣，以朱房为中正，胡武为司过，制驭群臣，有功不能赏，有罪不能罚，以致失掉人心。他这样终日沉醉于歌舞声平之中，哪里会想到就要大祸临头了。
却说那秦二世自以为帝位永固，最初根本没把起义军放在眼里。当周文的几十万大军步步逼近成阳时，他才大梦初醒，惊恐万状，急忙召集群臣商讨对策。少府章邯提出：调集军队已经来不及了，不如把修骊山墓的刑徒武装起来，用他们去镇压起义军。秦二世无计可施，只好大赦天下，命令章邯率领这几十万刑徒向周文大军反扑。同时又快马调回戍守在北方的数十万军队，令王离统帅，从上郡直接东渡黄河，经太原下井陉，深入赵地，镇压河北义军。
正当秦军疯狂地向农民军反扑的关键时刻，起义军内部又接连发生分裂。武臣所率北路军攻至邯郸后，张耳、陈余就鼓动武臣自立为赵王，脱离陈胜指挥。武臣竟利欲熏心，在他们的煽动下，遂自立为赵王，以陈余为大将军，张耳为右丞桐。
在武臣的带动下，另一路被陈胜派往北方的周市军，攻下魏国故地后，也立魏国旧贵族魏咎为魏王。与此同时，齐国的旧宗室田儋则趁机在狄县（今山东高青北）自立为齐王。被武臣派去攻取旧燕故地的韩广也在燕地自立为燕王。
至此，起义军四分五裂，这些自立为王的六国旧宗室贵族完全不顾大局，置吴广、周文军于不顾，在黄河以北地区拼命抢占地盘，全然不听从陈胜的号令，从而使起义军遭到了极大损失。
本来，周文的军队在吴广的策应下，已经横扫淮河、黄河流域，突破函谷关，进至距咸阳城仅百里的戏（今陕西临潼境）。但由于孤军深入，在秦军的反击下，虽然浴血奋战了二三个月之久，最后，终因寡不敌众，在渑池（今河南渑池西）败亡。
吴广军攻至荥阳后，久战不下，听说周文败死，吴广部将田臧等以“假王骄，不知兵权”，竟诛杀吴广，率军迎击章邯军于敖仓。结果田臧兵败战死，使章邯得以一路东下，轻易解除荥阳之围。
周文、吴广两路义军败亡后，北方诸侯军不仅不能主动出兵策应陈胜，反而拥兵自重，互相残杀，这就为秦军逐一消灭各路义军创造了良好的时机。
秦二世二年（前208年）十二月，章邯攻占陈县，陈胜退至下城父（今安徽蒙城西北）时，被御者庄贾所杀，陈胜领导的农民起义军至此失败。
陈胜败死后，奉陈胜之命率兵攻广陵的召平，看到秦军步步逼近，就主动与项梁取得联系，并以陈胜的名义，任命项梁为上柱国，令他立即率兵西进，主动出击秦军。项梁、项羽遂率八千子弟兵渡江西进，从此，这支突起于汀东的武装，就成为推翻秦王朝的主力军。
当项梁得知陈胜败死的确实消息后，便召集诸将在薛（今山东滕县东南）商讨对策。七十岁的居郸人范增深谋远虑，劝项梁吸取陈胜自立为王、不立楚后而遭惨败的教训，应“立楚之后”，以便号召群众。项梁采纳了他的建议，在民间找到一个正在为人牧羊的楚怀王之孙叫心的，于秦二世二年六月，尊心为楚怀王（义帝），封陈婴为上柱国，自为武信君。然后调兵遣将，向秦军展开反攻。
项梁率领主力军接连在东阿（今山东阳谷东北）、濮阳（今河南濮阳西南）大败章邯所率秦军，旋又攻克秦的东方重镇定陶（今山东定陶北）。项羽、刘邦率领的另一路军队，也攻克城阳（今山东菏泽东北）、兵围雍丘（今河南杞县），斩杀了秦的三川郡郡守李由（李斯之子）。
可项梁占据定陶这个大都市以后，却变得志得意满，渐有骄色。章邯趁项梁麻痹轻敌之机，夜间偷袭定陶，项梁战死。这使各路义军一时失去了统一的指挥，形势十分危机。好在章邯错误地估计了形势，认为南方的义军主力已被消灭，“楚地兵不足忧”，于是挥师北上，匆忙向河北扑去，这才使项羽、刘邦等赢得了喘息之机。
当时，项羽、刘邦正率兵进攻陈留（今河南陈留东北），听到项梁兵败被杀的消息，立即改变作战计划，回师东向，趁章邯挥师北上，将各路义军调集彭城（今江苏徐州）。吕臣驻城东，项羽居城西，刘邦屯于离彭城不远的砀郡，又把楚怀王迎至彭城，从此，彭城就成为起义军的指挥中心。
章邯北上之时，秦将王离已率北方大军包围了巨鹿（今河北平乡西南），章邯的到来，使秦军战斗力大为增强，赵国的形势十分严峻。当时的形势是：如果赵国的主力在巨鹿被歼，则秦军无后顾之忧，可以长驱而下齐、楚；如果义军北上救赵，可以把秦军主力牵制在河北，而以轻军直捣关中。
所以，当赵国遣使者到彭城求援时，楚怀王遂决定以宋义为上将军，项羽为次将，范增为末将，率主力军北上救赵；派刘邦率另一支义军向西挺进，收陈胜、项梁散卒，直取关中。并与诸将约定：“先入定关中者王之。”
