1721年，詹姆士力排众议，大刀阔斧开始出版自己的报纸《新英格兰报》。富兰克林的任务是把印出来的报纸送到城里各处的订户家中。詹姆士的朋友中有人为报纸写些短文作为消遣。令人高兴的是，这些文章使得报纸的声誉提高，销路更广。这些朋友常到印刷所来，在谈话中提到他们的报纸受到居民的欢迎。听到这些，富兰克林不禁怦然心动：自己也要在上面一试身手。
但哥哥不允许他写的文章在报纸上发表--在他眼中，弟弟始终不过是一个学徒，一个孩子。于是，富兰克林以一个名叫“赛伦斯·杜古德”的女子的身份用第一人称给报纸写稿。他给《新英格兰报》的第一篇文稿写于1722年4月2日。在他的笔下，杜古德出生在到新英格兰去的船上，父亲在旅途中丧命。到了新英格兰后，她和母亲住在离城不远的乡下。她的教师是一位牧师，他教她学习针线活、书写和算术，过了一段日子，那位牧师开始物色一位妻子。在几次向上层社会的女子求婚不成功后，他把眼光转向了杜古德。这里，富兰克林显然是以他的外祖父当年娶了他的女佣--富兰克林的外祖母--为原型加以虚构的。杜古德很欣赏她的教师，于是，决定嫁给他，成了三个孩子的母亲，后来又成了寡妇，平静地住在乡村。
由于担心哥哥不给发表，文章写完后，富兰克林用伪装了的笔迹誊写后，在夜间将稿子塞进印刷所的大门。第二天早晨詹姆士开门时发现后，把它拿给自己的朋友看，文章居然得到了大家的赞许。詹姆士和朋友们猜测文章的作者，纷纷举出他们中的佼佼者的姓名。这样的评价使富兰克林在一旁听了喜出望外。对文章加以好评的这些人或许称不上什么专家名士，但正是这些无名人士的赞许增强了16岁的富兰克林在写作方面的自信心。富兰克林还撰写诗文讽刺当时在新英格兰的诗人中写得最多的挽诗，因为挽诗的作者常常将莫须有的美德和业绩加到死者身上来加以赞美和哀悼，使得挽诗具有一种虚伪的、套话连篇的格式。
不幸的事降临了，詹姆士的《新英格兰报》自1721年8月7日创刊以来，多次刊登代表当地激烈思想的文章向保守势力挑战，已经引起了地方当局的注意。为了除掉这个与众不同的新的声音，他们在等候时机。1722年6月，这个机会出现了。6月11日，《新英格兰报》登出一篇虚构的从新港寄出的信，信中说有人看到海盗在那一带海岸出没。文章刊出后，马萨诸塞参事会借口这是在造谣生事，诋毁当局，下令逮捕了詹姆士，审讯以后将他关押在波士顿的石筑监狱里。一个多月后，波伊尔斯顿医生为詹姆士出具证明说，犯人的健康因监禁受到损害，詹姆士才得以获释。
在哥哥锒铛入狱期间，富兰克林义无反顾地担负起印刷厂的工作。他的第八篇署名为杜古德的文章标题是《一篇伦敦杂志的摘要》，文中写出了他的心声：“没有思想自由就没有智慧这类东西；而没有公众自由这类东西就没有言论自由；这是每个人的权利，正如由于这权利，他不能损害或控制他人的这一权利…谁要颠覆一个国家的自由，必先压制言论自由。”他又写道，“一段日子以来，我有这样一个问题：对一州来说，危害更多的是虚伪地声称忠实于宗教还是公开地亵渎神圣。但最近的一些这种性质的思想使我倾向于认为两者中伪君子更为危险，特别是假如这个人还占据着政府的职位的话…如果在新英格兰我们有了或像是有了这样的例子，我们只有这样做才能最好地证明我们对宗教和国家的爱。那就是，把欺骗者置于光天化日之下，使受骗者不再受骗…”富兰克林在支持自己的哥哥。
《新英格兰报》在舆论界独树一帜的面貌依然故我。参事会是不能容忍这样的事情发生的，他们下令“禁止詹姆士·富兰克林继续出版《新英格兰报》或任何其他这类性质的小册子或文章，除非事先经过本省秘书的检查”。
形势所逼，詹姆士和他的朋友们包括富兰克林在内想出了一个应对计策。那就是以本杰明·富兰克林的名义继续办报。詹姆士将当初哥俩签订的师徒合同还给富兰克林，并在合同背后注明解除合同规定的一切业务，意在不引起州议会的非难。同时，为了保障詹姆士作为老板和师傅的权益，双方另外签订一份新的适用于未到期的师徒关系的合同，这份合同将不予公开。很快，弟兄俩将这些办妥了。这样，《新英格兰报》以本杰明·富兰克林的名义继续发行。
几个月过去了，富兰克林兄弟俩之间的不和日益表露出来，最后到达水火不相容的地步。
自从富兰克林听从父亲的话入哥哥印刷厂以来，詹姆士就视弟弟为普通学徒，认为弟弟应当像其他学徒一样为自己服务。富兰克林则认为两人是一母同胞，詹姆士对待自己应有别于其他学徒，所以常常感到哥哥的某些要求过分地降低了自己的身份。有时候，两人在父亲面前为此发生争执，富兰克林一般都能得到父亲的支持。但是，更多的时候，是在印刷所冲突起来，詹姆士的脾气急躁，常常对弟弟拳脚相加，伤害了两人的手足之情。富兰克林一直觉得学徒生活令人生厌，渴望能早日结束它。前一年，当富兰克林用化名为报纸写稿的事被发觉后，一向拿他当孩子看待的詹姆士的朋友们不禁对他刮目相看。而詹姆士当初虽然也曾赞赏过那些文章，但一旦知道它们是弟弟所写并因之受到朋友们的器重，心里却感到不是滋味，唯恐弟弟会过分自负，更加不服管教。兄弟之间的矛盾由此加深。
虽然在哥哥被捕入狱的那段期间，富兰克林站在哥哥一边，撰文对当地统治者冷嘲热讽来支持哥哥，但是他希望摆脱学徒地位的心愿没有变。这次詹姆士表面解除与哥哥的师徒关系无疑是一次机会。尽管暗中有另一份合同，但富兰克林料定哥哥在当时的情势下是不敢将它公开的。在那以后的几个月中，富兰克林常常利用旧合同已被作废的事实来维护自己的自由和权利的做法，更加激怒了詹姆士，从而对待弟弟更加暴戾恣睢。
万般无奈之下，富兰克林做出决定：离开这个印刷所，离开哥哥，结束学徒生涯。詹姆士为了阻止他这样做，走遍了城里的印刷所，对每一个老板打招呼，使他们全都拒绝雇用富兰克林。富兰克林打听到300英里之外的纽约有一家印刷所，便打算到那里去做工谋生。然而，公开离开波士顿是不可能的。因为在富兰克林提前离开哥哥的印刷所这件事上，他们的父亲是维护哥哥的权益（那是合同规定的合法权益）的，必然会设法阻止他，所以他只能是秘密行事。
富兰克林找到了好友柯林斯，在柯林斯的大力帮助下，1723年9月底10月初，17岁的富兰克林登上了一艘去往纽约的帆船，三天后，富兰克林成功地来到了纽约城。
