任侠
毛彦文逃婚后，毛父要求她代偿三千元债务，才允许她婚姻自主。于是毛彦文的表哥朱君毅向其清华同学及北京各校浙江同乡募集巨款，吴宓对毛彦文的身世和遭遇很是同情，一人独捐50元，是《募捐册》上所认捐数目最多之人。
吴宓乐于助人，他说：“宓就是乐于助人，并无其他目的，亦不望人报答。”20世纪30年代，吴宓的一位学生要去美国留学，但费用不足，吴宓慷慨解囊，支助300元，助其成行，并再三声明，不用偿还。
1947年“六一”惨案发生后，一向与政治无涉的吴宓，极为愤慨，他严词谴责国民党对学生犯下的暴行；后又找到陕西同乡、武汉行辕负责人孙蔚如等人说项，要求无条件地释放被捕的武大师生。在吴宓等人的努力下，武汉当局迫于国内外舆论的压力，释放了所有被捕师生。外文系教授缪朗山被捕出狱后决定出走香港，吴宓马上帮他买好机票，不顾自身安危，亲自将其送至机场，并一直在机场等候，直到得知缪已安全到达目的地后，才返回珞珈山。
在西南师范学院，吴宓一领到工资，就忙于填写汇款单，或者干脆领工资之前就将汇款单填好，分寄给各地由他支助的亲友、学生。每次汇完款，自己便所剩无几，每每不够用，便向邻居钱泰奇借钱度日，并留借条：“今借到钱泰奇先生40元。上月已还清。”
一次，一位女教师为吴宓编织了一双毛线袜子，吴付给女教师100元。有人对他说：“一双袜子值多少钱？你给的太多了。”吴宓回答：“多乎哉？不多也。我把袜子的成本费、劳务费，还有无价的感情都算在里面的，我给她的不算多。”
1969年，吴宓在批斗大会上，摔断左腿，继而右目亦盲，生活不能自理，遂请一保姆照顾。吴宓当时工资只发32元，他不愿薄待保姆，付给工资10多元，故入不敷出，只能四处告贷，每处求借20元。吴也给好友姚文青写信借款，姚当时生活比吴更为困难，但还是从朋友处借得10元，寄给吴宓。吴宓得知姚的处境后，除寄还姚10元外，还将从其他亲友处借得的钱赠给了姚。
自剖
吴宓在清华的英文教师曾告诉吴宓：“没有什么像犹豫如此有力地摧毁人的道德力量。”吴宓从此便认识到修为要靠日积月累的积攒。于是，从此他以此自勉，更加勤奋努力，在读书时注意内省，尤其注重培养自己的道德理想主义信念的确立和完善。吴宓终身保持写日记的习惯，一生都在不停自勉、自励、内省、反思、自剖，这些都表现在他的日记当中。
吴宓有著名的“二马”之喻：“言处今之时世，不从理想，但计功利。入世积极活动，以图事功。此一道也。又或怀抱理想，则目睹时势之艰难，恬然退隐，但顾一身，寄情于文章艺术，以自愉悦，而有专门之成就，或佳妙之著作。此又一道也。而宓不幸则欲二者兼之。心爱中国旧日礼教道德之理想，而又思以西方积极活动之新方法，维持并发展此理想，遂不得不重效率，不得不计成绩，不得不谋事功。此二者常互背驰而相冲突，强欲以己之力量兼顾之，则譬如二马并驰，宓必以左右二足分踏马背而絷之，又以二手紧握二马之缰于一处，强二马比肩同进。然使吾力不继，握缰不紧，二马分道而奔，则宓将受车裂之刑矣。此宓生之悲剧也。”
刘绪贻曾谈到吴宓一生的奇特和矛盾，也正印证了他的“二马”之喻：比如他非常反对说谎，但他投考清华学校时年已17，超过了规定的最高年龄15岁，他就瞒了2岁。比如他有时很谦虚，认为自己不够资格任清华国学研究院院长，只能做个相当于“执行秘书”的主任，但在筹办及出版《学衡》杂志时，却不顾同人的反对，硬是自任总编辑，并大言不惭地称《学衡》非社员之私物，“乃天下中国之公器”，“乃理想中最完美高尚之杂志”。比如他一生不知恋爱多少次，朋友、学生访谈时，约定除爱情学问外，其他一切免谈，但又写诗云：“奉劝世人莫恋爱，此事无利有百害。”比如他平时外表严肃，彬彬有礼，但在昆明时看到有家牛肉店取名“潇湘馆”，他却认为亵渎了林黛玉，提着手杖去乱砸该店招牌，像蛮横的国民党伤兵一样。比如他力主真诚坦率，曾当着胡適的面说想杀他，当着他苦恋的毛彦文的面谈他与其他女子的恋情，但在报复友人劝他促使他与已离婚妻子陈心一复婚时，却像《红楼梦》里赵姨娘一样，偷偷地搞巫术，“于静夜在室中焚香祷神，咒诅其人速死”。
何兆武回忆：“先生不但是学人，而且是诗人，是至性中人。有一次上课，先生说到前一天曾和沈有鼎先生相与讨论，说到沈先生是真性情中人；又说道：假如要沈先生和我（先生自称）去搞政治，去做官，那真会叫我们痛苦死了。接着，先生就把前一天两人的讨论内容画了一张七级浮屠式的图，把对权力的追逐放在最下层，以上各层依次是对物质的追求、对荣誉的追求、对真理的追求、对艺术创造的追求。他说，沈先生看了以后提出，应该把宗教置于顶层。先生自己非常欣赏沈先生的这一补充，说话时流露出一种深沉的欣慰。先生是那么执着认真，又是那么易于动情；有一次看到一匹马负重倒毙在路旁，不禁唏嘘地对我们说：’我觉得我自己就是那匹忍辱负重的马。‘”
1955年6月11日，吴宓在日记中反省道：“宓觉往昔行事多非，一生全归自误。盖宓本当专力于学问读书著述，而乃久久费时、费力、费财、费心于诸多庸俗男女之交际周旋中，可悲孰甚。此巨大牺牲之结果，所成之日记，以太重个人之经验，主观之写实，虽细读之不无趣味，可俾史料与谈助，然其全部只是一愚人之感情生活史，庸俗愚暗，可笑可怜。”
1959年12月27日，吴宓在日记中对自己的婚姻反思道：“近值岁暮，静思宓平生行事，殊多悔恨自责。最要者，宓当坚苦不懈，专心编撰《学衡》，尽力维持其久久出版，且内容充实，立场明白而坚定。至1937年停刊，可出至一百五十期或一百八十期。清华研究院主任及《大公报·文学副刊》，均可不担任。在生活上则应与心一和好，决不离婚，对彦可以深挚之情向之。但自己不求婚表爱。效李宜之与赵紫宸两兄。若已经做到离婚求爱，则1930年或1931年与彦在欧美结婚。即回国后，迟至1934年秋，更应与彦结婚，不应走入空虚浪漫，惟情自适，而毁灭自己精力、时光、名誉、金钱之一路。……总之，宓乃一极庸俗、渺小、平凡之人。今虽犹生存，实无异于死。即不死而久活，亦无益于人，无益于己。总观我六十六年之生涯，悔恨何如！”
唐振常认为，先生（吴宓）受西方教育思想，崇拜卢梭，自述自剖，犹如卢梭之写《忏悔录》，这是中国传统文人所不能做到的。先生富于情而明于道，对自己解剖极广，加以生性柔弱，“好谋而不能断”，所以自己遇事常常在悔恨之中。
师生
吴宓与钱锺书的父亲钱基博私交甚厚，钱锺书考上清华前，吴宓曾让他在清华旁听一年，并亲自辅导他学习外语。吴对钱锺书十分欣赏，曾专门写诗称赞钱的才华：“才情学识谁兼具？新旧中西子竟通。大器能成由早慧，人谋有补赖天工。源深顾（亭林）赵（瓯北）传家业，气胜苏（东坡）黄（山谷）振国风。悲剧终场吾事了，交期两世许心同。”
1929年，钱锺书以英文满分的成绩，考入清华大学外文系，成为吴宓的得意门生。他上课从不记笔记，总是边听课边看闲书，或作图画、练书法，但每次考试都是第一名，有一学年还得到清华超等的破纪录成绩。吴宓对钱锺书很是器重，常常在上完课后，“谦恭”地问：“Mr．Qian的意见怎么样？”钱锺书总是先扬后抑，表现得不屑一顾。吴宓并不气恼，只是颔首唯唯。
钱锺书即将从清华外文系毕业前，冯友兰亲自告诉他，将破格录取他留校继续攻读西洋文学研究硕士学位。钱锺书却一口回绝：“整个清华，叶公超太懒，吴宓太笨，陈福田太俗！没有一个教授有资格充当钱某人的导师！”（据钱锺书夫人杨绛讲，钱锺书不曾说过此话）不久，有人将钱锺书的话告诉了吴宓。吴宓一笑了之：“Mr．Qian的狂，并非孔雀亮屏般的个体炫耀，只是文人骨子里的一种高尚的傲慢。这没啥。”
吴宓曾对学生说：“自古人才难得，出类拔萃、卓尔不群的人才尤其不易得；当今文史方面的杰出人才，在老一辈中要推陈寅恪，年青一代中要推钱锺书。他们都是人中之龙，其余如你我，不过尔尔！”
温源宁写过一篇《吴宓先生：一个学者、君子》的文章，林语堂将此文译成中文，刊在他主办的杂志《人间世》半月刊上。随后，温源宁将此文收入他的《不够知己》一书。林语堂、温源宁先后邀请钱锺书为此书作中文、英文书评。1937年，当时尚在欧留学的钱锺书为温源宁写了一篇名为《吴宓先生及其诗》的书评，发表在国内某知名大报上，文中以钱氏特有的刻薄肆意地调侃吴宓和毛彦文，使吴宓的“罗曼蒂克爱情”，成为一时笑柄。
随后，钱锺书将这篇书评寄给吴宓，并附信一封。吴宓看了书评后大为恼怒，在日记中写道：“该文内容，对宓备至讥诋，极尖酸刻薄之至。”“谓宓生性浪漫，而中白璧德师人文道德学说之毒，致束缚拘牵，左右不知所可。”更让吴宓怒不可遏的是书评中还“讥诋宓爱彦之往事，指彦为super-annuated Coquette”（年华已逝的卖弄风情的女子）。吴宓对于钱锺书这样形容自己心爱的女子，伤心不已。他感叹道：“除上帝外，世人孰能知我？”这一次，吴宓不再宽容他的得意弟子，他在日记中写道：“钱锺书君，功成名就，得意欢乐，而如此对宓，犹复谬托恭敬，自称赞扬宓之优点，实使宓尤深痛愤。”
1937年6月下旬，清华大学外文系人事变动，时任文学院院长的冯友兰准备聘钱锺书为外语系主任，他就此事征询吴宓的意见，吴宓避而不谈。但他在日记中说：“宓窃思王退陈升，对宓个人尚无大害。惟钱之来，则不啻为胡適派、即新月新文学派，在清华占取外国语文系。结果，宓必遭排斥。此则可痛可忧之甚者。”事后，吴宓觉得自己的做法不妥，于是又想方设法试图挽回，让联大聘请钱锺书，但为时已晚。
吴宓最终还是宽宥了学生的冒犯。据杨绛说，1938年钱锺书到昆明时，特意去西南联大拜访恩师吴宓。吴宓喜上眉梢，毫无芥蒂，拉着得意门生谈解学问、下棋聊天、游山玩水。钱锺书深感自己的年少轻狂，红着脸，就那篇文章之事向老师赔罪。吴先生茫然，随即大笑着说：“我早已忘了。”从吴宓日记来看，吴宓后来确实宽宥了自己的学生，照旧与钱锺书一起散步，访友，宴会。
但钱锺书此后依然会拿老师的情事作为谈资。《吴宓日记》1939年7月2日记载，吴宓曾向钱锺书述及自己同前妻陈心一的“冤苦”关系，“不意明晚滕君宴席中，钟书竟以此对众述说，以为谈柄！”
钱锺书离开西南联大后，吴宓借学生李赋宁所记的钱锺书讲课的笔记来读。笔记内容是钱所教授的两门课：一是“当代小说”；一是“文艺复兴时期的文学”。吴宓在日记中写道：“9月28日读了一天，29日又读一午。先完《当代小说》，甚佩！9月30日读另一种，亦佳！10月14日读完，甚佩服……深惋钟书改就师范学院之教职。”
吴宓离开西南联大也与钱锺书不无关系。在西南联大任教两年后，钱锺书和诸公不睦，辞职他就。钟书离开的原因据说是钱锺书学成归国时，吴宓与清华说好，拟聘请他为清华外文系教授，清华当时也同意了。可钱锺书到联大时，学校却只是聘其为副教授，年轻气盛的钱锺书对陈福田、叶公超等人极为不满，甚至迁怒吴宓，并将此事写进了他的小说《围城》。吴宓对清华的变卦也非常不悦，只好劝钱去了湖南兰田师范学校做教授。这件事加深了吴宓与陈福田的矛盾，1944年秋，吴宓离开求学执教三十年的清华大学，去了燕京大学与好友陈寅恪会合。
1947年，在武汉大学任教的吴宓受南京正中书局总经理吴俊升的邀请，为编辑英文字典一事前往南京。钱锺书夫妇在上海宴请了老师，并赠送了自己的作品。回武汉的轮船上，吴宓又一次阅读了《围城》，他在4月19日的日记中记载：“宓细读钱锺书作《围城》小说，殊佩。自恨此生无一真实成就。《新旧因缘》（按：吴宓一直酝酿要写的一部长篇小说）既未动笔，即论才力，亦谢钱君，焉得如《围城》之成绩也者？……今后决当深藏自隐，倚托佛教，而对外则随缘应付，勿太热心，勿多用力，逐渐脱离世务。……至所著之《新旧因缘》，当以佛教及柏拉图哲学为观察人生、描写人生之根据，而为融化无迹，自由改造之自传。举宓一生之小小知识、小小经验之精华，人生、爱情之心得，道德、宗教之企望，文章、诗词之成绩，全入其中。”
《吴宓日记》出版前，吴宓之女吴学昭请已八十多岁的钱锺书为该书作序。钱锺书在日记看到，1937年自己所写的那篇文章令先生不快，钱为此修书一封给编者，请其将此信附入日记中。他在序中忏悔道：“弄笔取快，不意使先师伤心如此，罪不可逭，真当焚笔砚矣。”他还说，将此文附入书里，“俾见老物尚非不知人间有羞耻事者，头白门生倘得免乎削籍而标于头墙之外乎”！
