“一·二八”事变发生后，黄侃举家搬迁，他将藏书运到采石矶暂存，这些书足足装了八卡车。但不幸的是，他的藏书被当地居民盗出，当作废纸卖了。
黄侃读书极为认真勤奋，常通宵达旦。有说认为他精神超常，在于饮极浓之茶，茶水几黑如漆，每次读书之前，必狂饮之，屡屡饮之。虽饮后精神饱满，却大伤身体。武酉山回忆，他在黄家喝过茶，颜色深黄，像醋一样，令人口苦，不能下咽，但黄侃却甘之如饴。
风雅
黄侃到暨南大学任教，一日上课时，他突然说道：“诸生听讲虽勤，而案上似少二事。”问：“二事为何？”他笑答：“清茶一壶，瓜子一碟耳。”
黄侃曾作一首七律诗《闺情》，诗嵌入一、二、三、四、五、六、七、八、九、十、百、千、万、半、双、两等数词，一气呵成，颇为有趣。诗云：“一丈红蔷荫碧溪，柳丝千尺六阑西。二情难学双巢燕，半枕常憎五夜鸡。九日身心百梦杳，万重云水四边齐。十中七八成虚象，赢得三春两泪啼。”
黄侃常与学生一起郊游、吃饭、喝酒，畅谈学问，于闲谈中给学生莫大启发。他讲学也是天马行空，没有章法，讲到哪里算哪里，但又处处都是学问，非一般人能理解。黄侃在北京时，经常陪同他游玩的“黄门侍郎”有孙世扬、曾缄二人。孙世扬曾说：“先生好游，而颇难其侣，惟扬及慎言（曾缄字慎言）无役不与，游踪殆遍郊坼，宴谈常至深夜。先生文思骏发，所至必有题咏，间令和作，亦乐为点窜焉。”
杨伯峻拜在黄侃门下后，黄侃常带他和其他弟子一起出游。游罢，便找一家有名的饭馆吃晚饭。黄侃每饭必饮好酒，且酒量极大，学生中酒量最好的亦不及。黄侃说：“饮君子要浅斟细酌，用大杯咕噜咕噜喝下去，纵使喝得多，算不得饮君子。”所以每次吃饭都要花上两三个小时。饭罢，还要拈韵，或作诗，或填词，限第二天下午课前交卷。他自己也作，拿来和学生们的比较。
吉川幸次郎在南京时，一日，黄侃邀请吴梅和他一起喝酒，黄侃谈兴极浓，吴梅则静如僧人。后说起《清史稿》，因执笔者为清朝遗老，行文中有回护清朝、微词民国之处，故民国将其列为禁书。黄、吴二人对政府这一行为非常不满，都说这是历来史书中应取的“书法”。黄还选出其中的某篇传记，放声朗读，吴则面带微笑，举起拳头，以苏州人特有的彬彬有礼随着黄的朗诵轻击桌面。
一次，程千帆和陆恩涌去看望黄侃，黄侃听说陆跟随吴梅研究曲律，就说：“你们不要以为只有瞿安才会教曲子，我也会。”接着，他就大声背诵了一大段《桃花扇》。程、吴二人当时恭恭敬敬地听了，从黄家出来后，二人笑着说，季刚老师这样好胜，真是个老天真。
有人请黄侃代写一篇碑文，说好五天来取。一连过了四天，他都没有动笔。到了第五天，取碑文的人来了，他才让弟子研墨铺纸，并吩咐弟子把纸打好格。弟子准备就绪后，他挥毫泼墨，一蹴而就，连上下款带正文刚好写到最后一格，一字不差。
黄侃与汪东同游庐山时，二人同时赋诗，黄辄先成篇，汪自叹弗如，于游记跋云：“斜日既敛，微风飘衣，余时于此际，散策盘桓，而季刚方独坐湛思，追记向所经历，选词属篇，俄顷已就，余始有会于心者，季刚则已宣之以文。”
汪东回忆，他与黄侃偕游金陵玄武湖，时值清明前后，花开如幄，美不胜收。黄侃行吟其下，欣然回首，对汪说道：“此真花天酒地也！”
叶楚伧与苏曼殊、黄侃同宴醉酒，三人兴致正浓，便驱马车至味莼园再饮。时已子夜，月明夜好，黄侃诵龚自珍《写神思铭》中文句：“楼中有灯，有人亭亭；未通一言，化为春星。”徘徊久之，始归。见此情形，叶作诗一首，曰：“放马月光似水，明灯人影留夜，安垲第前燕子，街泥投止朱门。”
婚姻
黄侃的师母汤国梨回忆：据说黄侃一生结婚九次。刊物曾载：“黄侃文章走天下，好色之甚，非吾母，非吾女，可妻也。”
据喻血轮的《绮情楼杂记》所言，黄侃离开北大的原因在于白日在中央公园宣淫，喻记载：“旧都中央公园水榭对面一角，芦苇尚未尽除，有小桥通焉。一日，季刚竟挟一女子，于芦苇间白昼宣淫，为警察擒获，通知北大，遂因是去职。”
黄侃发妻王氏是黄侃父亲黄云鹄至交之女，据其子黄念田记载，二人为1904年结婚。婚后聚少离多，后王氏于1916年病逝。王氏祭日，黄侃曾写下五言长古《亡妻生日设祭作》，中有句曰：“劳生本同梦，恨子独先寤，世情多反侧，危国恒忧惧。……偕老既初心，寒盟嗟失据。……此心终郁抑，庶几为子诉。凄风飘帐帏，遗貌坐相顾。何能缶缶歌，悲怀宜一赋。霜夜诚萧条，裴回候香炷。”
王氏生前，黄侃便与黄绍兰同居，并产下一女。结发妻子王氏病逝不久，黄侃又与彭欣草同居，后二人长期分居，彭一直在天津生活。
黄绍兰是黄侃的同乡、同族，黄侃曾是她的塾师。黄绍兰从北京女子师范大学肄业后，到上海开办博文女校，黄侃也到上海追求黄绍兰。当时黄侃发妻王氏尚在，黄绍兰以名分为由，拒绝了黄侃。黄侃遂心生一计，用假名和黄绍兰结婚，婚书上写的是李某某的名字。对此，黄侃向黄绍兰解释道：“男方所以用李某某的名义，乃是法律问题。因你也明知我家有发妻，如用我真名，则我犯重婚罪，同时你明知故犯，也不能不负责任。”
二人“结婚”后，黄侃回到北京女师大教书，与女师大苏州籍女学生彭欣草秘密结婚。当好友告知黄绍兰黄侃婚讯时，黄绍兰便赶到北京，见到彭欣草后，彭让黄绍兰和自己一起去控告黄侃重婚。黄绍兰说自己婚书上男方的姓名为李某某，根本无法控告黄侃，她还劝彭欣草不要和黄侃决裂，一个人黯然回到上海。
回到上海后，黄绍兰在医院产下一女，乳名阿珏，学名允中。还没出院的时候，其父到上海看望女儿，看见初生的女婴后，便认为黄绍兰辱没家风，一怒之下，与她断绝父女关系。
黄绍兰后来和汤国梨结识，经汤国梨的介绍，被章太炎收为女弟子。汤国梨和章太炎曾为黄绍兰与阿珏的生计问题，为黄侃和黄绍兰调解。汤国梨当面指责黄侃用欺骗手段玩弄女性，事后又弃之不顾，“小有才适足以济其奸”！黄侃不敢顶撞师母，但对师母的指责却似充耳不闻，手握一瓶酒，喋喋不休地责骂黄绍兰，为自己辩护，推卸责任。黄绍兰无奈，只是哭泣。最后章太炎让黄侃每月给黄绍兰一百元，每一季度付一次款。黄侃说：“我没有钱。”于是章太炎只好借了三百元给黄绍兰。之后，黄侃再没有给过黄绍兰钱。
黄绍兰终其一生摆脱不了黄侃给她心灵投下的巨幅阴影。抗战胜利后，黄侃与彭欣草所生的两个男孩逃难到重庆，都已长大成人，二人从重庆返回上海，临行前，彭欣草叮嘱：“到了上海，先找黄绍兰，见面时，必须跪着叩头叫娘。”二人到上海后，找到黄绍兰，立即双膝跪下，很恭敬地叫“妈妈”。黄绍兰看两人的面容，宛然如年轻时的黄侃，精神突然受到极大刺激，当天便精神病发作。女儿阿珏将她送到精神病院治疗，不久便去世，据猜测，可能为自缢身亡。汤国梨对黄侃气愤至极，她在《太炎先生轶事简述》中谈到黄侃，骂他“有文无行，为人所不耻”，是“无耻之尤的衣冠禽兽”。
黄侃与黄绍兰的关系，还间接帮助了中国共产党的成立。潘新藻在《黄季刚先生之革命与治学简述》中记载，1921年，中共一大在上海召开，代表之住宿难以解决，后闻法租界博文女校校长黄绍兰与黄侃熟识（按：潘以为二人为远宗同姓，此处为误），便请黄侃致函黄校长，以北京大学暑假旅行团名义，向黄校长借了几间校舍，解决了代表团的住宿问题，使得大会顺利召开。
在武昌高师任教时，黄侃与武昌女师学生黄菊英相恋。黄菊英是他的大女儿黄念容同年级的同学，常到黄家串门，以伯叔之礼事黄侃，黄侃对这位女学生也非常友善。一来二去，二人竟日久生情，互生爱慕。不数月，二人便突然宣布结婚。他们的婚事遭到了众人的反对，友人都以“人言可畏”劝他，他坦然说：“这怕什么？”黄家也以“同姓不婚”，拒绝将女儿嫁给黄侃。黄侃便作《采桑子》一首，送与黄菊英，词曰：
“今生未必重相见，遥计他生，谁信他生？缥缈缠绵一种情。
当时留恋成何济？知有飘零，毕竟飘零，便是飘零也感卿。”
黄菊英看后，大受感动，毅然离家出走，与黄侃结为夫妻。
黄侃与黄菊英之事传遍武汉学界，顿时成为丑闻，小报更是大肆渲染，闹得沸沸扬扬。有某男生为黄氏拜门弟子，见事体严重，颇忧之，走告黄氏曰：“近日报纸攻击先生者甚多，先生未见乎？”黄氏答曰：“余知之，因连日筹备结婚事忙，无暇读此，请君代将各报检存一份，俟余结婚后送来，我将细细读之，以作蜜月中消遣也。”某生又问：“舆论甚烈，先生不畏乎？”黄愤然曰：“狗屁舆论，不畏也。”
黄侃一生有“十儿女，六者为异物”。他在致友人书中慨叹：“亡妻早没，子女无多。侃又中年早衰，弥增舐犊之爱。”
黄侃对子女的教育极为严格，他常给子女讲家族历史，教他们做人之道，授予经书典籍。子女们读书不够勤奋时，黄侃便疾言厉色责之。“挞念华（黄侃长子）等，以其荒嬉也，不好纸笔，唯觅梨枣。”
长子黄念华15岁时，黄侃托友人带其到日本留学，念华不愿远行，以致哭诉，黄侃生气地杖责念华。念华年仅十九便病逝，当时念华在北大读书，“性行和厚，能读父书”，黄侃悲痛欲绝。
陆宗达曾言及：黄侃的长子念华患肺结核去世后，有一日陆宗达去黄家看望老师，黄侃的二子念田也在座。闲谈中黄侃问念田：“你知道你哥哥怎么死的吗？”念田说：“不是肺结核吗？”“不对！”念田连说几个原因，黄侃皆言不对。最后黄侃说：“是捋死的（即手淫而死）。”随后黄侃又嘱咐道：“你不要学你哥哥，你要有这欲望，你告诉我，我带你去。”猛一转念，自语道：“吾父子怎好同去？！”一扭脸瞧见陆宗达，当即说：“颖民（陆宗达的字），你带他去吧！”
1928年，黄侃一岁多的次女念惠夭折，黄侃痛苦之至，借酒浇愁，一月内，四酒四醉。念惠去世后，黄侃总觉得念惠所葬之处风水不好，费神为早夭的女儿迁葬。
黄侃之九姐、田太夫人所生之女黄静仪夫死后，为夫守节，立一嗣子，并抚养其长大。黄侃对九姐极为崇敬，尊为“女宗”、“女师”，故他为女儿起名念仪，表示对九姐之敬，也希望女儿效法姑母。
黄侃的长婿潘重规是黄门弟子。黄侃在南京中央大学任教时，刘太希前往拜访，黄侃说起近年收一名弟子潘重规时赞叹不已：“在千百文卷中，只有潘生一文，不但文笔精美，且是字字一笔不苟的正楷，近来常来请益，诚为近代青年中之精金美玉。”刘当即说明潘生为其姊之子，黄便忙问潘生婚否，刘答尚未，黄便说：“吾女待字未婚，与潘生堪成匹配。”遂由王伯沆做媒，潘重规与黄侃长女、26岁的黄念容结为夫妻。黄侃对这位门生兼东床快婿很是满意：“潘生勤学能文，覃思经术，可望传业，且温恭有德，此良姻也。”
潘重规读书非常刻苦，一日缮写时，因太投入而忘了吃饭，黄侃问起，潘不好意思地说：“怪不得肚子响起来了。”黄侃便让潘到自己家中吃饭。二人相处时间长了，黄侃对潘重规印象很好，对他很是器重，闲暇时，二人常朗诵诗词歌赋。一次，黄侃命潘移录《文选》的手抄本时，对潘说，往年同章太炎先生同住东京时，讲论《文选》，辄联句为文，潘重规说：“我只见古今有联诗词者，未闻联句为文，这是师门之创造也。”两人捧腹大笑。
抗战爆发后，黄家举家西迁至重庆。当时日机常空袭山城，警报一起，潘重规即与黄念容带着黄侃遗书四处躲避。南京失守前，黄侃的儿子黄念田将黄侃藏书寄存在其友人鲁亚鹤位于采石矶的寓所中。抗战胜利后，潘重规到鲁家，鲁说，黄侃藏书尽毁，只存有《古韵谱》及手批《文始》两册。潘重规捧书而泣。1949年，潘重规与黄念容赴台，将黄侃遗书带去后，锁入银行保险柜中。1997年，黄念容去世后，潘重规将黄侃遗著影印，以永久保存。
黄念容继承父业，亦从事语言文字研究工作，1977年，由她编的《文选黄氏学》由台北文史哲出版社出版。
潘重规的养女潘锦本为黄侃之子黄念田的亲生女儿，所以她既是黄侃的孙女，又是黄侃的外孙女。潘锦和丈夫杨克平一直在推动黄侃学术的研究。1984年，杨克平在武汉大学设立黄侃奖学金。同年5月11日，由杨克平努力奔走主办的中国海峡两岸黄侃学术研讨会在华中师范大学举行。1995年，由武汉大学主办、杨克平鼎力支助的黄侃学术国际研讨会在武汉大学举行。
