离开戏剧学校，朱莉回到比佛利山高中，十六岁时她从那里毕业，也是在那个时候，她抛弃那位摇滚男友，并搬进自己的公寓。她开始向身边的人寻求帮助，向身为影帝的父亲学习表演。据沃伊特回忆，“她时常来我这里，我们一起排练戏剧，表演各种各样的角色。我能看到她身上的戏剧天赋以及对表演的热爱。我竭尽全力地给予她鼓励、指导和建议。有段时间，每个周日我们都会排练新戏。”然而，他从来没有将女儿演艺事业的辉煌归功于自己。“在演戏方面，我给她力所能及的帮助。但她必须自己创立事业，这是她应该做的，而现在我需要做的就是在她需要我时，提供意见，尽可能地给予她支持。”
虽然大多数演员不赞成子女进入娱乐圈，但是他对电影事业带给年轻人的挑战却泰然自若。2003年接受采访时，他说：“人们有时会问，‘你对孩子进入娱乐圈是否开心？’我认为，如果年轻人拥有独立的内心世界、目标、梦想，或一种职业，那我们应当承认和鼓励他们。我很想知道孩子们的梦想，然后支持他们。我们从未担心过，因为每个生命都有缺陷。”
他和玛琪琳之间有个默契，在给孩子取名时就已经将目光投向明星。朱莉和詹姆斯的名字都具有异国情调，如果将来他们想从事演艺行业，就无须再取艺名。他还喜欢鼓励女儿想象：他告诉她，母亲拥有易洛魁族的血统，试图强调她的异域背景。“这个想法很好，我希望孩子们相信它。”即使到成年，朱莉仍称自己拥有易洛魁人的血统，甚至曾在部落活动中请求加入他们族群的“洁身礼室”！
谈到父亲希望她成为演员的愿望，朱莉说，“关于我的职业，他从没有强迫我，他知道我想做自己。我放弃了姓氏（沃伊特），这很重要。但现在一切都很好，很多人不和父母交流，而我们相处融洽。我们不仅可以谈工作，还有感情、生活、游戏，以及内心的想法。”
十六岁的朱莉终于摆脱曾经让她尴尬的稚气外表，开始模特生涯。她与菲奈诗模特经纪公司合作，在欧美地区工作，主要是纽约、洛杉矶和伦敦等城市。她还出现在各种音乐录影带上，包括“肉块合唱团”的《摇滚梦想成真》，“滚石乐队”的《谁看到我的爱人》，伦尼•克拉维茨的《站在我爱人身边》，科恩的《我浪费了时间》和“柠檬头乐队”《关于时间》等等。她和詹姆斯的关系仍然十分亲近，她很乐意出演他执导的学生电影。高中毕业后她回到李•斯特斯伯格戏剧学院，在那里获得了第一个让人们留下深刻印象的影视角色。
当安吉丽娜参与电影《客房服务》试镜时，她决定不演传统女性角色。在这部由约翰•默里和艾伦•伯瑞茨主演的喜剧中，她挑战自己，饰演一个凶恶的男性角色：“我在想我该尝试哪个角色？那个高大肥胖的四十岁的德国人，是的，这就是我想尝试的角色。”
