史湘云来到荣府，宝玉说有一个东西要送给她，结果在身上找了半天也没找到。还是湘云自己将捡到的文采辉煌的麒麟拿了出来问：“是这个不是？”湘云对宝玉诸事满不在乎的毛病很不满，更把这种散漫行为上升到前途的高度，“幸而是这个；明日倘或把印也丢了，难道也就罢了不成？”宝玉不是对什么事都不在乎，只是他关注的重点和史湘云的正相反：“倒是丢了印平常；若丢了这个，我就该死了。”
二人话不投机。再接着说，便说到了宝玉的没事业心上。湘云虽然是女孩，却承认男女不平等，说出话来不免有点自卑自贱，说：“让你成年家只在我们队里，搅的出些什么来？”力劝他学学那些为人处世之道以及仕途经济之学。宝玉听了这话，很不受用，竟然下了逐客令，说“姑娘请别的屋里坐坐罢，我这里仔细腌臜了你这样知经济的人！”以宝玉一个惯于伏低做小对女孩百般呵护的人，竟然用了这么严重的词汇，让读者我都觉得过分了。好在袭人还举出了一个宝钗受辱的事情：“姑娘快别说他。上回也是宝姑娘说过一回，他也不管人脸上过不去，‘咳’了一声，拿起脚来就走了。”以此缓解湘云的受辱之感。但这话毕竟刺耳，袭人又拿出宝钗的有涵养而如果是黛玉不知会哭成什么样呢，而且宝玉不知要赔多少不是来做对比，这也就从一方面促使湘云做个有涵养的人了，另一方面也暗合了湘云对宝玉的意见：“只会在我跟前说话，见了你林妹妹，又不知怎么好了。”
宝玉听不得别人说黛玉不好，更没有丝毫悔过的意思，一向对女孩宽容的他反问：“林姑娘从来说过这些混账话吗？要是他也说过这些混账话，我早和他生分了。”
这些议论被因不放心宝玉赶来探听消息的黛玉听了去，黛玉由此发了一通著名的绕口令一般的感慨：所喜者，果然自己眼力不错，素日认他是个知己，果然是个知己；所惊者，他在人前一片私心称扬于我，其亲热厚密，竟不避嫌疑；所叹者，你既为我的知己，自然我也是你的知己，既是你我为知己，又何必有金玉之论呢？既有金玉之论，也该你我有之，又何必来一宝钗呢……我虽为你的知己，但恐不能久待；你纵为我的知己，奈我薄命何！
林妹妹的唯一心愿只想要一个知心爱人，她的心里没有其他东西的位置。而宝玉从来就瞧不起那些“国贼禄鬼”之人，二人因此成为知己。但二人的知己不止在这些大的方面，更在于一些别人看不惯的细节上。
林妹妹动不动就动感情，经常见物伤心，因情落泪，宝玉从来没有嫌弃过她的小性。黛玉葬花的行为，很不被人理解，许多人觉得好笑。大家都说她有痴病，按现在人的说法，大概有那么点精神不太正常。独有宝玉并不那么认为。不仅如此，那天因宝玉错说了话，二人发生了争吵，第二天宝玉不见林妹妹，却见满地落花，以为林妹妹还在生气，也不收拾那些花了，便自己拣了，准备把花埋了。走到山那边，却听到一个伤心女孩的哭诉。宝玉听得动情，恸倒在了山坡上。黛玉听到有人痛哭，以为这世上还有个人跟自己一样伤情。抬头一看，却是宝玉。就从二人相同的误会，也唯有他们两个是这个世上各自的知己。其实对于宝玉来说，林妹妹的葬花是浪漫的行为，非有情不会有此作为。但他就如只许林妹妹姓林一样，他也只觉得林妹妹这么做很好，若还真有个别人这么做，那就是东施效颦了。
黛玉葬花的行为虽怪僻还可容忍，宝玉吃人嘴上口红以及爱摆弄女孩的化妆品就不大招人待见了。
第二十四回，宝玉凑在鸳鸯脖项上，闻那香气，还用手摩挲，又涎着脸要吃鸳鸯嘴上的胭脂，鸳鸯就叫袭人：“你跟他一辈子，也不劝劝他，还是这么着。”袭人就发了脾气，说：“左劝也不改，右劝也不改，你到底是怎么着？你再这么着，这个地方可也就难住了。”连威胁都用上了。湘云帮宝玉梳辫子时，宝玉忙里偷闲忍不住把胭脂往嘴里送，被湘云“啪”一下打掉了。
但是，对于林妹妹来说，宝哥哥的缺点都是可以原谅的。第十九回，宝玉来看黛玉，怕她才吃了饭就睡觉，两个躺着说话。那黛玉看见宝玉左边腮上有纽扣大小的一块血迹，便欠身凑近前来，以为是谁的指甲划破的，宝玉说是才刚替他们淘澄胭脂膏子溅上的。若是当着宝钗湘云，宝玉定不会这么大方地招认，在黛玉这儿就没那么麻烦了。黛玉用自己的绢子替他擦了，只是说：“你又干这些事了。——干也罢了，必定还要带出幌子来。就是舅舅看不见，别人看见了，又当作奇怪事新鲜话儿去学舌讨好儿，吹到舅舅耳朵里，大家又该不得心净了。”黛玉也是想跟宝玉过一辈子的人，完全没有像袭人那样教训宝玉，只是提醒他不要因为这件事被人责骂，一片知心人的话。难怪宝玉对黛玉一片痴心，一个人把他的缺点都接受了，除了爱，没法做到。
