林黛玉初进荣国府，贾府三姐妹同时出场。二小姐迎春“温柔沉默，观之可亲”；三小姐探春“俊眼修眉，顾盼神飞，文彩精华，见之忘俗”。只有惜春用一句“身量未足，形容尚小”，把外形与性格全都模糊了。
年龄对于惜春来说显得如此重要，也因为这重要，惜春被人们忽视了。在一群风华正茂的女孩子中，惜春的小使她成为不被重视的那个。这种待遇惜春是从小过惯了，她不在乎这又一次的被忽视。她从小没得到过父母的关爱。她本是贾珍的胞妹，但却从没有见过做哥哥的关爱过这个妹妹，嫂子尤氏虽然经常到西府来，也未见她显出对这个小姑子的特别关心。也就在这冷淡的境遇中，惜春不为人知地独自成长着。在这个性格形成的关键时期，她随在姐姐们的身后，以一颗未曾得到过关爱的心，打量着别人为人行事的同时，渐渐看到了其中的可怕部分。她把这部分在孤独中咀嚼，并不断地放大，渐渐排挤掉生命本身的热情。于是她越发感觉到尘世的阴冷与污秽。她只有日益沉浸到自我之中去，以致完全把自己的思想封闭起来。她排解孤独的办法也许便是绘画。绘画是人的天赋之才，信手涂鸦中把一个想象中的世界与现实隔离起来。贾府的姐妹中，独有惜春发展了这一天性的爱好，这是本性使然，也是环境促使惜春从无意识的沉迷到有意识的选择。
当生活给了她施展才能的机会，她已经不感兴趣了。不是对绘画本身不感兴趣，而是这种来自老太太的重视她已经不需要了。贾母让她画大观园，宝钗立即兴奋起来，一条条罗列所需要的东西，黛玉在一边快乐着自己的快乐，插科打诨只是表达她放下与宝钗的芥蒂后的轻松心态，只有惜春在那里发愁。到了贾母非让她年内画出来，她便低头在那闷思，别人以为她是构思呢，我倒觉得她是在烦恼呢。
妙玉身在空门，而无心空门，那是因为自幼离开贵族之家使她产生了无法消解的遗憾，她在后来的生活中无数次添加进自己的想象，使那种富贵与人间的温暖更显遥远与珍贵。惜春身在贵族之家，却比妙玉少了那种望而不得生出的热望，她以其只阅不历便将人生归于无味之中。这使得她对什么都没有兴趣。
惜春幼年只是缺乏亲情与关爱，她自己却没有经历任何曲折与坎坷。她只是睁了一双眼，默默地看着这个大家族的变化。面对贾府里种种争权夺利的矛盾与纠纷，迎春是躲了起来，她要闭上眼过日子，什么也不看；她要堵住耳朵，什么也不听。惜春却是睁了眼看，张了耳朵听，她要在这样的生活中学习和分析。她与水月庵的小姑子智能玩时，却能听到并分析出智能师傅来荣府的目的不过是讨要月例香供银子，而她看到的是为这件事，智能的师父一来，管发放各庙月例银子的余信家的就赶上来，和她师傅咕唧了半日。这“赶上来”“咕唧半日”不禁让人想到“藏掖”。惜春便在这细节中，猜到了其中的关节，识透了那点利益之心。入画私自藏着哥哥的东西，被尤氏证明确为贾珍所赠，不是来历不明的东西，但她却死活不肯接纳有嫌疑的入画了。惜春根据后门上的老张与丫鬟们相互照应的关系，判断出定是老张为他们私相传递的。元春省亲，贾府如烈火烹油鲜花着锦一般，但是这对于惜春来说只是见证了那时繁华，更看出了元春泪水中的痛苦。在日常的琐事中，惜春看到的更多的是丑恶。尤氏姐妹的死去和与之相伴的风流丑闻，贾珍与秦可卿的不清不白的传闻与猜测，所有这些来自宁府的消息对于惜春来说都是那么令人厌恶与可怕。
在抄检大观园之前，有一件一带而过的小事，这件小事对于一个人来说却是大事。有婆子来回，惜春屋里丫头小罗的娘与人议论时说了很难听的话，因为这些话难听，不能当着未出阁的姑娘们说，探春也就不问，只听从婆子的建议把他们赶出去了事。但这议论的话特指出是惜春屋里丫头的娘说的，以惜春的精细，即使那丫头没有给她汇报，恐也会听话听音从一言半语含糊不清的话语中分析判断出来，而更有可能的是丫头们私下议论的话她可能听到了些。这些话她作为一个“清清白白的姑娘”既不能主动过问，也不能承认自己听到了，只在尤氏面前作为自己断绝与宁府往来的理由。
因为胆小，也因为洁身自爱，她只求自保。她把嫂子尤氏叫了来，让她把入画带走，并且决意断绝与宁府的关系。她说：“如今我也大了，连我也不便往你们那边去了。况且近日闻得多少议论，我若再去，连我也编派。”尤氏道：“谁敢议论什么？又有什么可议论的？姑娘是谁？我们是谁？姑娘既听见人议论我们，就该问着他才是。”惜春冷笑道：“你这话问着我倒好！我一个姑娘家，只好躲是非的，我反寻是非，成个什么人了！况且古人说的，‘善恶生死，父子不能有所勖助’，何况你我二人之间。我只能保住自己就够了。以后你们有事，好歹别累我。”
惜春也看到过情，看到过挣扎，但她却在其中感受到了更多的不幸与无奈。宝黛之间的感情是如此真挚，如此动人，但是又怎么样呢？黛玉最终泪尽而亡，宝玉娶了宝钗。何况，她对宝黛之爱也不能理解，两个人整天吵架闹别扭，难道这就是爱情吗？何况这种爱在当时看来也是为封建礼教所不容的事情。一个少女连爱情都放弃了，她的天性也就完全封闭起来，还有什么可期待的呢？没有爱的惜春冷静、灰暗、恐惧地看着这个无望的现实，自以为勘破了“三春景不长”。所以，惜春说“林姐姐那样一个聪明人，我看他总有些瞧不破”。林黛玉看到花落人亡两不知，惜春可是看到整个三春都去了的凋败。早逝的黛玉，勇敢抗争如探春，怯懦躲避如迎春，没人能逃得脱命运的摧残，这一切都是可悲的。
人在世间最无用而又弥足珍贵的东西便是情，它往往是人在世间依赖并抵抗孤独与不幸的法宝。所以宝玉希望能在得到所有人眼泪的时候离开人世，随风化了，变得无形无迹。而黛玉用一生的眼泪也就是真情来回报对她一往情深的宝玉。但惜春能爱谁呢？谁又爱她呢？
惜春被一种外在的力量无可挽回地改变了，“她站在少女时代的门槛往大千世界张望，看到自己瘦小的身影在芸芸众生中既单薄又暗淡”（林白小说《瓶中之水》）。不只看到自己的身影，更有整个贾府的轰然倒塌。
花季少女遁入空门，总会使人追寻背后的故事，那故事多多少少会带有一些模糊而引人联想的色彩。可惜，惜春的生命中竟然是最缺乏色彩的，她只有用一支笔涂抹着一腔心事和无奈。而贾母竟然让她画俗世里的繁华，无怪她提不起兴趣来。惜春曾戏言，要剃了头做姑子去，“可把花戴在哪里呢？”也许在她画的过程中，已经在思考一个与宫花一样的问题：设若这园子没了，可把图放在哪呢？
