阿森纳队新奇的战术引起了英国足球专业人士的注意，同时他们在比赛中打出的精彩配合也让英超的观众耳目一新，看惯了各支英超球队快速的攻防转换之后，阿森纳队的精巧配合让英国的观众感受到了技术足球的魅力。
不过这些都与阿森纳球员无关，他们在结束了与米德尔斯波的比赛之后就得立即准备欧冠第二阶段的小组赛了。
第一阶段的小组赛当中，阿森纳队的抽签明显运气不好，他们分到了可以说是第一阶段小组赛中实力算是顶级的小组，佛罗伦萨和巴萨都不是好对付的对手，索尔纳也有地理优势，严寒的天气会让许多球队不适应，不过阿森纳队却在第一阶段比赛中打的风生水起，客场狂胜“翡冷翠”，接着又在诺坎普击败巴萨，可以说让欧洲其他球队都刮目相看。
虽然之后刘汉的离开让阿森纳队在接下来的比赛中遭遇了一些危险，但是最终他们涉险过关，以E组第二位的成绩晋级欧冠十六强。
在欧冠改制以后，为了增强欧冠在欧洲的知名度，欧足联专门又设置了第二轮小组赛，进入十六强的球队又再次被分成四个小组，进行主客场的双循环比赛，最终决出八强，这样的赛制从一定程度上可以说让小球会颇为受益，但是对于大球会来说这就意味着他们将多打四场欧冠比赛，这对于许多要三线甚至四线作战的球队意味着什么不言而喻。
阿森纳在第二阶段的抽签运气有所改观，他们被分到了A组，同组的对手是葡萄牙联赛的波尔图、西甲的巴伦西亚以及法甲的波尔多，可以说是比较不错的小组，同组中只有巴伦西亚实力突出，至于波尔图和波尔多，葡甲和法甲一直都不是欧洲的主流联赛。
阿森纳的首个对手将是葡甲的波尔图队，这支葡甲的霸主虽然在南美球员中名气颇大，但这是针对名气不那么大的南美球星的，一般名声在外的南美球星都是直接登录五大联赛，而波尔图队中的南美球员以同样说葡萄牙语的巴西球员为主。
结束了与米德尔斯堡之间比赛的阿森纳队在三天后坐镇主场迎战波尔图队，他们的主场依旧被安排在伦敦的温布利球场，原因还是因为海布里的观众席离球场太近了，不符合欧足联的安全要求。
对于曾经一度远离欧洲赛场的阿森纳队来说，波尔图是个新对手，他们之前几乎没有和葡萄牙的球队交过手，不过幸好现在信息发达，温格才得以找到近期波尔图的比赛录像。
温格从比赛录像中看出了波尔图的风格，一贯的技术足球风格，以巴西以及葡萄牙球员为主的阵容充满着浪漫注意色彩，但是同时这也意味着他们的战术执行能力并不算突出，更多的是依靠球员的出色个人能力。
对于这样的一支球队，也许以前的温格会有所担心，他怕自己的这条老迈后防线会被对方突成渣渣，但是现在温格一点儿都不担心了，有了刘汉，温格完全可以在中后场就将波尔图队彻底封锁，加上维埃拉，两名跑不死的壮汉会让波尔图的前场进攻土崩瓦解。
而阿森纳的对手波尔图也在研究着自己的对手，对于波尔图年轻的主帅安东尼奥奥利维拉来说，阿森纳队不是一个好对付的对手，特别是刘汉，这个高大的东方人在比赛中展现出来的实力让安东尼奥颇为担心，他的球队那条以巴西球员为主的后防线估计很难阻挡这位超级中锋射手攻击，看来得跟对方拼进攻了。
安东尼奥很不幸的是他研究阿森纳队的录像是他们欧冠比赛的录像，他根本不知道其实刘汉早已经改变了自己的位置。
温布利大球场，随着裁判的一声哨响，99-00赛季欧冠第二阶段小组赛的比赛正式打响。
波尔图队从一开场就对阿森纳队发起猛攻，但是他们的进攻却如同冲向海崖的浪花一样，被刘汉和维埃拉组成的后腰线拍个粉碎。
波尔图主教练安东尼奥没有料到阿森纳队居然会让刘汉在这场比赛中担任后腰，352的阵形也让波尔图之前的安排都化作了无用功。
因为锋线球员都是以灵巧类型为主，所以波尔图在这场比赛中的进攻安排更多是中路渗透为主，可没想到阿森纳队却像是知道了波尔图的安排一样，将对方的中路渗透完全克制。
刘汉在重新回到后腰位置上以后不惜体力的奔跑，阻断波尔图的进攻，而维埃拉则坐镇中路，为刘汉查漏补缺，两个人配合默契，使得波尔图的进攻屡次无功而返。
在这样的情况下，阿森纳队以前一贯的快速攻防转换打了出来，他们的反击简洁而高效，中场球员不黏球，面对对抗不怎么激烈的葡萄牙球队后场，亨利也开始表现的像一个正统的中锋。
比赛进行到上半场三十分钟，刘汉后场断球之后直接大脚长传，前场亨利依住葡萄牙后卫将球稳住，接着突然一记巧妙的脚后跟传球将球交给博格坎普，后者在大禁区线上没停球直接低射破门，阿森纳队取得开门红。
上半场的比赛以阿森纳的领先结束。
进入下半场，波尔图继续加强进攻，但是他们在下半场一开场就遭遇阿森纳队偷袭。
刘汉在下半场一开始直接顶到了最前面，边路在永贝里下底之后传中，刘汉力压对方三名后卫头球破门，将比分打成二比零。
接下来的比赛中，温格调兵遣将，阿森纳队阵形变化成442，刘汉回撤到中场，亨利被换下，换上苏克，阿森纳将节奏慢下来，和波尔图打起了控制球。
面对日渐老练的温格，安东尼奥仍旧显得稚嫩了一些，不仅战术打法被温格猜透，还在比赛中被温格安排的战术全程牵制。
最终，这场欧冠第二阶段小组赛A组的首场比赛以阿森纳队的获胜而告终。
在同一天进行的A组另一场比赛中，巴伦西亚主场3比零完胜波尔多，法国人红酒酿的不错，但是足球搞联赛却差了很多。
当天B组也进行了两场比赛，曼联自上个赛季和巴萨分到一个小组之后再次和巴塞罗那分到了一个小组，曼联队4比零客场大胜鹿特丹，巴萨客场被柏林赫塔逼平。
