公元前496年，吴王阖庐举兵讨伐越国。越王勾践派遣敢死的勇士向吴军挑战，勇士们排成三行，冲入吴军阵地，大呼着自刎身亡。吴兵看得目瞪口呆，越军趁机袭击了吴军，在檇李大败吴军，射伤吴王阖庐。阖庐在弥留之际告诫儿子夫差说：“千万不能忘记越国。”
公元前493年，勾践听说吴王夫差日夜操练士兵，将报复越国一箭之仇，便打算先发制人，在吴未发兵前去攻打吴。范蠡进谏说：“不行，我听说兵器是凶器，攻战是背德，争先打是事情中最下等的。阴谋去做背德的事，喜爱使用凶器，亲身参与下等事，定会遭到天帝的反对，这样做绝对不利。”越王说：“我已经做出了决定。”于是举兵进军吴国。吴王听到消息后，动用全国精锐部队迎击越军，在夫椒大败越军。越王只聚拢起五千名残兵败将退守会稽。吴王乘胜追击包围了会稽。
勾践对范蠡说：“因为没听您的劝告才落到这个地步，那该怎么办呢？”范蠡回答说：“能够完全保住功业的人，必定效法天道的盈而不溢；能够平定倾覆的人，一定懂得人道是崇尚谦卑的；能够节制事理的人，就会遵循地道而因地制宜。现在，您对吴王要谦卑有礼派人给吴王送去优厚的礼物，如果他不答应，您就亲自前往侍奉他，把自身也抵押给吴国。”勾践说：“好吧！”于是派大夫种去向吴求和，种跪在地上边向前行边叩头说：“君王的亡国臣民勾践让我大胆的告诉您的办事人员：勾践请您允许他做您的奴仆，允许他的妻子做您的侍妾。”吴王将要答应大夫种。子胥对吴王说：“天帝把越国赏赐给吴国，不要答应他。”种回越后，将情况告诉了勾践。勾践想杀死妻子儿女，焚烧宝器，亲赴疆场拼一死战。种阻止勾践说：“吴国的太宰嚭十分贪婪，我们可以用重财诱惑他，请您允许我暗中去吴通融他。”于是勾践便让种给太宰嚭献上美女珠宝玉器。豁欣然接受，于是就把大夫种引见给吴王。种叩头说：“希望大王能赦免勾践的罪过，我们越国将把世传的宝器全部送给您。万一不能侥幸得到赦免，勾践将把妻子儿女全部杀死，烧毁宝器，率领他的五千名士兵与您决一死战，您也将付出相当的代价。”太宰嚭借机劝说吴王：“越王已经服服贴贴地当了臣子，如果赦免了他，将对我国有利。”吴王又要答应大夫种。子胥又进谏说：“今天不灭亡越国，必定后悔莫及。勾践是贤明的君主，大夫种、范蠡都是贤能的大臣，如果勾践能够返回越国，必将作乱。”吴王不听子胥的谏言，最终赦免了越王，撤军回国。
勾践被困在会稽时，曾喟然叹息说：“我将在此了结一生吗？”大夫种说：“商汤被囚禁在夏台，周文王被围困在羑（yòu，第四声）里，晋国重耳逃到翟，齐国小白逃到莒，他们都终于称王称霸天下。由此观之，我们今日的处境何尝不可能成为福分呢？”
吴王赦免了越王，勾践回国后，深思熟虑，苦心经营，把苦胆挂到座上，坐卧即能仰头尝尝苦胆，饮食也尝尝苦胆。还说：“你忘记会稽的耻辱了吗？”他亲身耕作，夫人亲手织布，吃饭从未有荤菜。从不穿有两层华丽的衣服，对贤人彬彬有礼，能委曲求全，招待宾客热情诚恳，能救济穷人，悼慰死者，与百姓共同劳作。越王想让范蠡管理国家政务，范蠡回答说：“用兵打仗之事，大夫种不如我；镇定安抚国家，让百姓亲近归附，我不如大夫种。”于是把国家政务委托给大夫种，让范蠡和大夫柘稽求和，到吴国作人质。两年后吴国才让范蠡回国。
勾践从会稽回国后七年，始终抚慰自己的士兵百姓，想以此报仇吴国。大夫逢（páng，旁）同进谏说：“国家刚刚流亡，今天才又殷实富裕，如果我们整顿军备，吴国一定惧怕，它惧怕，灾难必然降临。再说，凶猛的大鸟袭击目标时，一定先隐藏起来。现在，吴军压在齐、晋国境上，对楚、越有深仇大恨，在天下虽名声显赫，实际危害周王室。吴缺乏道德而功劳不少，一定骄横狂妄。真为越国着想的话，那越国不如结交齐国，亲近楚国，归附晋国，厚待吴国。吴国志向高远，对待战争一定很轻视，这样我国可以联络三国的势力，让三国攻打吴国，越国便趁它的疲惫可以攻克它了。”勾践说：“好。”
过了两年，吴王将要讨伐齐国。子胥进谏说：“不行。我听说勾践吃从不炒两样好菜，与百姓同甘共苦。此人不死，一定成为我国的忧患。吴国有了越国，那是心腹之患，而齐对吴来说，只像一块疥癣。希望君王放弃攻齐，先伐越国。”吴王不听，就出兵攻打齐国，在艾陵大败齐军，俘虏了齐国的高、国氏回吴。吴王责备子胥，子胥说：“您不要太高兴！”吴王很生气，子胥想自杀，吴王听到制止了他。越国大夫种说：“我观察吴王当政太骄横了，请您允许我试探一下，向他借粮，来揣度一下吴王对越国的态度。”大夫种向吴王请求借粮。吴王想借予，子胥建议不借，吴王还是借给越国，越王暗中十分高兴。子胥说：“君王不听我的劝谏，再过三年吴国将成为一片废墟！”太宰嚭听到这话后，就多次与子胥争论对付越国的计策，借机诽谤子胥说：“伍员表面忠厚，实际很残忍，他连自己的父兄都不顾惜，怎么能顾惜君王呢？君王上次想攻打齐国，伍员强劲地进谏，后来您作战有功，他反而因此怨恨您。您不防备他，他一定作乱。”嚭还和逢共同谋划，在君王面前再三再四诽谤子胥。君王开始也不听信谗言，于是就派子胥出使齐国，听说子胥把儿子委托给鲍氏，君王才大怒，说：“伍员果真欺骗我！”子胥出使齐回国后，吴王就派人赐给子胥一把“属镂”剑让他自杀。子胥大笑道：“我辅佐你的父亲称霸，又拥立你为王，你当初想与我平分吴国，我没接受，事隔不久，今天你反而因谗言杀害我。唉，你一个人绝对不能独自立国！”子胥告诉使者说：“一定取出我的眼睛挂在吴国都城东门上，以便我能亲眼看到越军进入都城”于是吴王重用嚭执掌国政。
过了三年，勾践召见范蠡说：“吴王已杀死子胥，阿谀奉承的人很多，可以攻打吴了吗？”范蠡回答说：“不行。”
到第二年春天，吴王到北部的黄池去会合诸侯，吴国的精锐部队全部跟随吴王赴会了，唯独老弱残兵和太子留守吴都。勾践又问范蠡是否可以进攻吴国。范蠡说：“可以了”。于是派出熟悉水战的士兵两千人，训练有素的士兵四万人，受过良好教育的地位较高的近卫军六千人，各类管理技术军官一千人，攻打吴国。吴军大败，越军还杀死吴国的太子。吴国使者赶快向吴王告急，吴王正在黄池会合诸侯，怕天下人听到这种惨败消息，便坚守秘密。吴王已经在黄池与诸侯订立盟约，就派人带上厚礼请求与越国求和。越王估计自己也不能灭亡吴国，就与吴国讲和了。
这以后四年，越国又攻打吴国。吴国军民疲惫不堪，精锐士兵都在与齐、晋之战中死亡。所以越国打败了吴军，因而包围吴都三年，吴军失败，越国就又把吴王围困在姑苏山上。吴王派公孙雄脱去上衣露出胳膊跪着向前行，请求与越王讲和说：“孤立无助的臣子夫差冒昧地表露自己的心愿，从前我曾在会稽得罪您，我不敢违背您的命令，如能够与您讲和，就撤军回国了。今天您亲自前来惩罚孤臣，我对您将唯命是听，但我私下的心意是希望象会稽山对您那样赦免我夫差的罪过吧！”勾践不忍心，想答应吴王。范蠡说：“会稽的事，是上天把越国赐给吴国，吴国不要。今天是上天把吴国赐给越国了，越国难道可以违背天命吗？再说君王早上朝晚罢朝，不是因为吴国吗？谋划伐吴已二十二年了，一旦放弃，行吗？且上天赐予您却不要，那反而要受到处罚。‘用斧头砍伐木材做斧柄，斧柄的样子就在身边。’忘记会稽的苦难了吗？”勾践说：“我想听从您的建议，但我不忍心他的使者。”范蠡就鸣鼓进军，说：“君王已经把政务委托给我了，吴国使者赶快离去，否则将要对不起你了。”吴国使者伤心地哭着走了。勾践怜悯他，就派人对吴王说：“我安置您到甬东！统治一百家。”吴王推辞说：“我已经老了，不能侍奉您了！”说完便自杀身亡，自尽时遮住自己的面孔说：“我没脸面见到子胥！”越王安葬了吴王，杀死了太宰伯嚭。
二十年的“卧薪尝胆”既造就了勾践，也彻底磨灭了他的人性。他几乎成了一个冷血的君王，精明的范蠡携西施适时地离开了他，而文种却“执迷不悟”，不到一年，即被勾践赐死！
