问题是，当时的黄仁宇无处可去。他很想出国留学，但国民党政府却限制学生护照的数量，只发给大学毕业后出国念硕士的人。除奖学金和助学金外，教育部还举办竞争非常激烈的考试，让出国念书的人取得个人贷款。但像他这样在军中呆了很多年的老兵，根本没有机会。
他想到过重返校园，但不想再念电机工程。亲自经历人类历史上如此大规模的奋斗与挣扎，他已经对别的领域产生了兴趣，不想再研究安培、伏特、静电等物理名词。他认为自己已经有了战争的第一手经验，念新闻可能是不错的主意。他听当时流亡昆明的南开大学副校长说，一旦他们在天津复校，就会计划设置新闻学系。于是，黄仁宇把自己登在《大公报》的文章，并附上在《抗战日报》时的工作简历，以及投到其他地方的文稿(有一篇登在香港的刊物上)，一起寄到注册组，希望可以换得一些学分，或至少确认他换科系时，不会丧失资格。南开大学的回复如下：“有关你请求承认你在课外活动的成果，等你的入学受到正式核可，而你本人入校时，将得到适度的考量”，这封回信官腔十足，黄仁宇的求学念头也就此打住。
再回到他的初恋上。黄仁宇对于与安的关系，也有些疑惑。他不知自己爱的是这女孩，还是她代表的文化，也可能两者本来就是一回事。安的化妆恰到好处，刚好突显她细致的颧骨，非常迷人。安穿上高跟鞋也很自在，她披上外衣时，衣袖飘飘，转身时长发宛如波浪，一切显得再自然不过了。
他们一起去看英文原版的电影《简爱》，虽然黄仁宇全神贯注，最后也只好承认，看懂的部分不及一半。于是安强调黄仁宇应该加强英语及西方文明的学习。“对一个年近三十的人来说，”她警告道，“已没多少时间学外语了。”所以，在下次见面时，安带他到码头附近的一家书店，订购了一本《浮华世界》，要他保证从头到尾看完每个字。她还把自己以前的历史课本(从拿破仑战争开始，到第二次世界大战前夕为止)送给黄仁宇，要他认真学习。
当年11月份，黄仁宇接到上级命令，让他负责管理日本人在遣送之前的修筑道路工作。由于长期在野外工作，他与安的关系变得疏远了。几十年后，当他们在纽约再次见面时，据黄仁宇回忆，“那时我的热情一定已经冷却，完全没有当初在她身旁时那种莫名的紧张感觉。”
与安疏远后，黄仁宇又结识了一位年轻几岁的女孩辛妮。她和安一样是上海圣约翰大学的毕业生。辛妮身材娇小，皮肤光滑白净。黄仁宇去找辛妮时，也从不等待。她会尽快从楼上飞奔而下，穿着拖鞋或家居鞋，不管脸上有没有化过妆。她常问黄仁宇一些问题，例如陆军上尉和海军上校有何不同，少校和中校哪一个大。
有时，黄仁宇要处理一些文书工作，辛妮就会偷偷溜到他的营房，在床上睡上两个小时，黄仁宇则在床边工作。有一天，她醒来时，对黄仁宇微笑，黄仁宇于是抱抱她。她脸上仍然挂着纵容的微笑，一边喃喃着说：“如果你想要，可以啊。”那一瞬间，黄仁宇动心了，但还是问了一句：“你确定吗？”“当然，”她说：“只要你最后会娶我。”结果，“婚姻”这两个神奇的字眼，将黄仁宇吓退，就此僵在那里，所有的狂野期待全都消失。
黄仁宇在大陆的恋情就此结束。
求学生涯
因东北战事偏紧，黄仁宇被调到东北，出任东北保安司令部少校参谋。但是，他在东北没有呆得太久。1946年6月初，他从长春到沈阳，参加到美国留学的筛选考试，然后到南京参加复试，从1000多名考生中选出约200名军官。考试整整持续了一个星期，内容包括中英文写作、数学、科学和兵法。口试则是由一组美国军官主考，所有考生进场前要先取下勋章。公布结果时，黄仁宇又惊又喜，他和另外15人被送到雷温乌兹要塞，那是美国陆军参谋大学的所在地。
16人一行从上海启航，搭乘运输舰“尚克号”前往美国。在船上他们就开始过美国式的生活。到达加州以后，他们改搭火车东行，雷温乌兹要塞位于堪萨斯州。他们的校长是哲乐中将，第二次大战期间，曾在欧洲带兵，也是五角大楼的重要人物。
在雷温乌兹，黄仁宇等人学习了9个月，和一般文理综合性大学差不多，学期从9月份开始，6月份结束，圣诞节放假两星期。学校里有约300名美国军官就读。他们大多数是中校，很少有上校或少校。盟军的军官约60名，官阶则很杂乱。课程的大部分内容是地图演练，实例都是从陆军的档案中抽出，但经过修正，以利于课堂上使用。
1947年夏天，黄仁宇回到南京。鉴于时局紧张，他们这些从美国回来的军官，都被分配到军校，或者与训练相关的部门。黄仁宇还越级被提升为参谋本部的军官，隶属国防部，主要任务是将美军提供的文献译成中文。
1948年底，黄仁宇从五厅(训练与组织)转到二厅(军事情报)，任务是对外国军队和海军武官做简报。1949年初，国民党在大陆的统治已经彻底崩溃。正在这时，同为雷温乌兹毕业生的袁韦兴上校，问黄仁宇是否愿意去东京，因为他刚被任命为驻日代表团的副官，想让黄仁宇当他的助手。事情就此拍板，1949年5月，黄仁宇乘坐“克利夫兰总统号”的头等舱，从香港前往日本横滨。
同月，黄仁宇向驻日代表团报到，因为只是袁韦兴上校的助手，所以工作很轻松，主要负责和盟军最高统帅司令部的联络。如果有中国官员要出差到日本，就通知外交部；如果是其他情况，则转到人事部。
不料到了10月份，驻日代表团团长朱世明将军忽然开除了自己的秘书，并命令黄仁宇去当他的随从副官。面对此种“升职”，黄仁宇一点也不高兴，因为当袁的助手即使是在办公室，他也可以随意地看书，可不坐班时更可以享受很多的闲暇和自由，可担任团长的随从副官，势必就会打断他的个人计划。而且，他还明白，当将军的副官，工作内容就近似于服务员。黄仁宇向袁韦兴上校求情，未得允许，最终只获得继续住在单身营区，而不用搬进将军官邸的自由。
在黄仁宇成为朱将军的副官后不久，知道了所谓的“叶山会议”。驻日团在离东京约80公里的叶山度假镇有个宾馆，作为周末休闲娱乐场所。有些人士在那里说了不该说的话，被告到蒋介石那里。整个事件的影响持续到第二年，结果是朱世明将军辞职，黄仁宇则接到了退伍令。
在日本呆了一段时间后，黄仁宇开始向美国各有名的大学申请入学，最后他选择了密歇根大学，因为密大不仅最先给他录取通知书，而且还认可他在美国陆军参谋大学所修的学分，所以在1952年9月，黄仁宇进入密歇根大学，主修新闻学。
黄仁宇是班上年纪最大的学生，但他学习起来却是最刻苦的，他给自己定下了在两年内取得硕士学位的目标，结果真的实现了。但毕业也就是失业，可以理解，当时的黄仁宇还不会说道地的美语，也不是那种能在规定的时间内迅速写出很多符合报社要求稿件的人，因此要想找新闻界的工作非常难。他试过出版业，但也只是增加了一些被拒绝的尴尬而已。
密大新闻系主任是威斯理·莫勒。黄仁宇说，“我开始注意历史，大半原因是受他影响”。不过，对于这一选择，黄仁宇半开玩笑半认真地说，当时他并没有想到自己会变成历史学家，更没有想到有一天会研究明史，理出一套方法，再将历史投射到现实，证实自己对帝制中国时期的发现，“如果我可以预见这项任务的艰辛，我一定会退避三舍。”
因为要研究历史，黄仁宇的朋友和老师都劝他“你可能要念个博土学位。”有人还说，这最高学位是在大学教书的通行卡。于是，黄仁宇又开始读历史学硕士和博士学位，这一念就是10年。
黄仁宇来美国之前，曾在日本攒了一笔钱，不过这笔钱很快就花光了。据黄仁宇回忆，“时年34岁还是大学生的我，除了学费偶尔可以延后缴纳外，得不到任何单位的帮助”，长期的工读生涯就成为很自然的事。
黄仁宇干过的工作相当多，如电梯服务员、收货员、洗碗工、调酒员、厨房帮工、清洁工、绘图员等。对于这段经历，黄仁宇说，“在酸葡萄心理作祟后，我发现以劳力赚钱会产生一定的满足感。”一天工作两三个小时，在当时足足可以赚到最低生活费，而且除了活动身体外，还可以打破孤独的感觉，能够看到劳动的“成果”直接转换成现金，无论它有多么微薄，都可以说是特权。而这种感觉，在中国就很少体验到。黄仁宇甚至还问过其他从欧洲和中东来的研究生，他们也承认，虽然为期甚短，靠打工赚生活费仍然是令人高兴的事，因为他们在国内也很少有这样的机会。
1964年，黄仁宇在完成博士论文《明代之漕运》后，获历史学博士学位，不久就收到来自伊利诺州的电话，他被南伊利诺大学聘用，成为该校历史系的助理教授，并在此遇到了未来的妻子格尔。
在坎坷中跋涉
经过一年多的认识与了解，1966年8月，黄仁宇与格尔结为终身伴侣。第二年，格尔怀孕了。由于南伊利诺大学的待遇问题，黄仁宇只得重新寻找新的工作。当时，伊利诺州有个工作等着黄仁宇，但他们夫妇都不想回去。黄仁宇还想到印地安那面试，但那儿也不是他的第一选择。
正在这时，纽普兹大学区域研究系的系主任彼得·莱特问黄仁宇，是否愿意去他那里教中国历史。原来，莱特在参加亚洲研究协会举办的年会上，碰到了黄仁宇的朋友余英时。余英时将黄仁宇的情况介绍给莱特，而莱特也正需要一个教中国历史的教师。
纽普兹的面试相当顺利。除了大学的行政人员和区域研究系的教职员以外，黄仁宇还接受了历史及政治经济系主任的面试。一周后，他受聘为副教授，年薪11500美元，足以符合他当时的期望。
1967年的纽普兹大学，其特色之一就是注重对外国史的研究，黄仁宇开设的“亚洲文明导读”是大学生的必修课，每学期通常有300到500名学生注册听课。每周在大礼堂授课一次，之后全班再分成20个小组，接受十来位指导老师对不同时段的教导。由于授课时间短，需要在50分钟内涵盖200多年的中国历史，在这样严格的训练下，黄仁宇说自己被训练成以“大历史”的方式来思考问题，不断寻找以最少的文字来传达中国文化最丰富的精髓，并加强对现实的关注。这种新体验，加上他在中国的经历，让他产生了巨大的热情与历史使命感。
同年，黄仁宇到哥伦比亚大学做访问副教授，参与《明代名人传》的工作。起因是这样的：黄仁宇结识了贺凯教授，由他介绍认识了哥伦比亚大学的狄百瑞教授，狄百瑞又安排黄仁宇参与富路德博士的《明代名人传》计划，为时一学期。1970年夏天，又因余英时教授的推荐，黄仁宇得到了到哈佛大学东亚研究所进行研究的资助经费，为期9个月。当年6月，他们全家迁于麻省剑桥，并结识了费正清先生。
费正清是美国研究现代中国史的开山鼻祖，在学术界享有崇高的声誉。1970年的夏天，天气奇热，当时还没有冷气设备。一天下午，黄仁宇独自在一间研究室里，赤着上身，光着脚丫……突然有人敲门，他仓促开门，迎面竟是费正清先生。黄仁宇还没有去拜访过他，他倒先作自我介绍。同时，他还带来一位博士生，也研究明史。费正清先生对黄仁宇说：“你对明史既有心得，不妨给她指点。”
黄仁宇在哈佛的几个月里，得到了费正清的不少帮助。费正清先生经常为黄仁宇修改拼错的英文单词，错多少次就改多少次，让黄仁宇非常佩服。黄仁宇当时的工作，是着眼于明代财政，想写一本专著，日常工作则是将业已收集妥当的资料进行整理，然后翻译成英文。
