杨玄感挂了，李密在乱军中侥幸逃出一命。只可惜长得实在是异于常人，他很快就被地方官抓住，作为要犯直接押往东都洛阳。
李密琢磨着，到了东都后基本是法律程序的没有，直接鬼头大刀的伺候，活命的希望小于0.0000000000001%，因此只能在路上动动脑筋，或许还能保住条小命。正好一同被押送的囚犯中不少身上都藏有财物（居然没有被搜出来抢走）大家伙一合计，钱财乃身外之物，命没了，要钱也没用啊。于是就合起伙来，凑了份子孝敬看守，很是低声下气地请求看守在他们死后帮着收一下尸，别让狼啊什么的叼走就成。
谁跟钱有仇啊，再说帮人收尸也算是积德行善，看守们一口便答应了，顺理成章地下了水。接下来就是糖衣炮弹的猛轰，囚犯们轮流坐庄，看守们是每天大鱼大肉，吃得不亦乐乎，再后来就直接以兄弟相称，不分彼此了。
终于，在一个月黑风高的夜里，看守们被灌得人事不省，囚犯们跑了个一干二净。
重获自由的李密又开始了惊心动魄的逃亡之旅。他先后拜访过若干位仁人义士，可是对方慑于他的来头和不吉利（杨玄感请他当军师，最后死得很惨）都不敢收容他。多少次和追兵们擦肩而过，却又幸运地虎口脱险。多少个孤单的夜晚，他躺在破草铺垫的地上，遥望着满天的繁星点点，心中不禁感慨万分：哎，整天这样东躲西藏的也不是个事儿，想我堂堂七尺男儿，满肚子文治武功无法施展不说，居然还让这些走狗们撵得无处容身。不行，我得为自己觅个长久的容身之所！
可天下之大，何处才是李密的避风港湾呢？思前想后，他想到了一个地方。
投奔翟让的瓦岗军！
翟让的瓦岗军在中国历史上赫赫有名，但是这更多的要拜《隋唐演义》所赐。瓦岗寨中诚然走出了如尉迟敬德、程咬金等响当当的人物，但真正使它名留史册的人，却是李密。
初上瓦岗的李密再次为盛名所累！瓦岗军中不少人反对收容李密。原因有二：
其一，他是因杨玄感兵败逃出来的不祥之人；
其二，他是朝廷通缉的要犯，收容他等于公开与政府叫板，容易引火上身。
所以，不如干掉算了。天下三条腿的蛤蟆难找，两条腿的人却多的是，咱不差人。
于是，满怀憧憬的李密刚一进门就被控制住了，再一次光荣地成为阶下囚。倒霉啊，政府军和反政府武装两边的牢都坐过了，也算难得的。
也是天不绝他李密。翟让手下有个小弟叫王伯当的和李密很熟，李密就借了这层关系和翟让说上了话。就这一席话让翟让对他的印象发生了天翻地覆的变化，下令立马放人。
这一席话，新唐书》和《旧唐书》中都有记载，内容大同小异。实际上也没有什么特别之处，大致意思如下：
天下大乱，皇帝不在首都，外部战事不利，国内民怨沸腾，这是项羽、刘邦等人行大事的良好契机（以上为外部条件）以足下的雄材大略（算是内部条件）吸引豪杰，招募人马，席卷两京易如反掌（忽悠，接着忽悠）杨氏（指隋政府）灭亡这等小case不过是时间问题罢了。
瞧瞧，这些话在历史上出现的频率是不是很高？直接引用到任何一个朝代末期都非常贴切，而且并未象诸葛亮的隆中对那样指明战略的方向，是又空又大的套话。
但是忽悠像翟让这样的山大王却已经是绰绰有余了。
当时的翟让只是一个占地为王的土匪头子，只图和兄弟们一起把酒快活，压根没有什么政治蓝图。李密这个知识分子一句话就把他提到了和项羽、刘邦一样的高度，又忽悠一通“席卷两京”山大王翟让仿佛已经隐约瞅见了自己威风凛凛地端坐在皇帝宝座上的情景。像杨广那样，翟让牌气球开始在瓦岗山头迎风飘扬。韦小宝的那一句“千穿万穿，马屁不穿”实在是简练而又全面的总结。
自那以后，翟让便尊李密为上宾，让他参与瓦岗军的各项重要决策。而李密也不负重望，先是游说附近的几伙小股变民与瓦岗军完成了吸收合并，股权转让，接着又用伏兵计杀了以前屡次击败翟让的隋朝大将张须陀，帮翟让好好地出了这口鸟气。
很快，李密就取得了翟让的全面信任。翟让把李密奉若神明，就差把他供起来了。
后人经常把刘备和诸葛亮的关系视作是君臣关系的楷模，这二位一个是天下枭雄，一个是才智超群。刘备看人眼光准，用人手段更是高明，诸葛亮一方面尽心尽责，另一方面恪守人臣之道，不做非分之想，这样才有和谐的君臣关系。如果只是你好我好，生死之交一碗酒的话，做兄弟或许可以，做君臣是不可能的。
很遗憾，翟让不懂得这个道理，也不懂得领导的艺术。
他简单地以为，欣赏一个人就应该与他坦诚相对，甚至可以把自己的心窝子都掏出来，我的就是你的，你的还是你的，当然，也是我的。
为了公开表示他对李密的信任和赏识，他居然拱手将自己的兵权与李密平分。自此，原本一家姓的瓦岗军开始分裂成两大阵营，翟让也在不知不觉中向人生的终点迈进了一大步。
得了军队后的李密更是如鱼得水，充分展示出自己卓越的领导才能：首先，军纪方面，李密所部军容整肃，令必行，禁必止，只要李密一声令下，全军上下莫敢不从；生活作风方面，李密生活十分俭朴，从不铺张浪费，所得战利品全部分给劳苦功高的将士们，从不截留私用。士兵们都以为李密效力而自豪，军队士气空前高涨。
而翟让那里却仍然是一团江湖习气，手下个个吆五喝六，尊卑不分。作为山里的游击组织或许还可以，可是如果作为一支上阵杀敌的军队，那就是一件非常可怕的事情。
不仅如此，翟让的部下还时常以老大自居，肆意欺负嘲笑李密的小弟。而李密的手下们则畏于李密的军纪严明，不敢公开发作。
摩擦是免了，可是这仇恨的种子也算是播下了。
一山不容二虎。这种情况下最好的结果是翟、李二人分道扬镳，各走各的路，如果仍在一起驻扎的话，即使两个首领能保持克制，底下的人也迟早有一天会生出事端，至少有一方会被消灭。
话说原本瓦岗军过的就是梁山好汉的日子，聚众山林，大碗喝酒，大块吃肉，论秤分金银，按套换衣服，没什么具体的宏伟目标。但自从李密加盟后，形势就大不一样了。
在李密的策划和直接领导下，瓦岗军顺利攻占了隋政府重要的粮食战略储备地——兴洛仓。获胜后的第一要务就是开仓分粮。这一举措在当时可谓深得人心，比起之前杨玄感拯救万民于水火的空头支票，可是实际多了。
于是，效果也非常显著：瓦岗军和李密的贤名口舌相传，追随者的数量如同滚雪球般迅速扩展到数十万之众。
眼瞅着队伍越来越壮大，再像以前那样兄弟义气，尊卑不清已经不再适应形势的需要了。于是，在击退前来征讨的隋军后，瓦岗军们就盟主之位进行了公推公选。经过民意选举和一番唇枪舌战，李密成功当选盟主，上尊号为“魏公”拜翟让为司徒。
呵呵，历史真是多变，原来是李密投奔翟让当个参谋，现在可好，整个掉了个个儿，翟让倒成了以李密同志为核心的领导集体的一员。
翟让是个老粗，本就对李密尊崇有加，倒也没多大反应。可手下人不干了。有点心机的，建议翟让去讨个大冢宰的官职（也就是总宰相，啥都管的官职）好分散一下李密的权力，再慢慢架空李密。没心机的，比如翟让他哥，直接就开骂：你傻啊！皇帝宝座能让给别人吗？你要不想干，我来干！怎么能便宜姓李的那小贼？
如今的李密不比当年，在系统内部已经是最高领导人了，最忌讳的就是有人敢打他位子的主意。对于翟让这种地位特殊又随时能够对自己产生威胁的人物，安插几个眼线是再正常不过的。
所以当这些话在第一时间传到李密的耳朵里时，他思前想后了半晌，一咬牙，一跺脚，作出了一个决定：无毒不丈夫，杀了翟让！
正好这时候隋军大将王世充前来讨伐，翟让率本部人马出战失利，李密派军增援，击退了王世充。为了表示感激，翟让带着手下亲往李密营帐，当面致谢。
这一去，就再也没有回来，因为李密摆了一场结结实实的鸿门宴。
李密安排翟让和他的手下们分别入席，自己则和翟让独坐一桌。为了不引起翟让的怀疑，只留下勇士蔡建德一人伺候。酒过三巡，菜过五味，兄弟俩开始放松地唠起嗑来。李密做出很热情的样子，取出一把良弓邀请翟让试射。翟让是个好武之人，当即也不推却，起手使力把弓拉开。这时，一旁蓄谋已久的蔡建德突然拔出刀来照着翟让的脖子就砍了下去，除了一声长吼和遍地鲜血，翟让这位江湖好汉再也没有留下任何东西。随即，翟让带来的几个兄弟和亲信也都身首异处。
那边军营中，翟让的手下见头儿迟迟不归，很是担心，其中一些人开始就老大迟归的原因进行各种大胆的揣测，一时间人心惶惶，军心涣散。就在这时，探子来报，一人一骑正飞快向军营驶来。
来人正是李密。
他还真是艺高人胆大，单人匹马就敢往翟让的营帐里闯。不过他这样做自有他的道理。
他深知如果采取武力攻打翟让的部队，势必会弄得两败俱伤，虽说胜利是有把握的，但是无谓的牺牲也在所难免。不如改用怀柔政策，动之以情，晓之以理，倒有可能产生奇效！
所以他选择了一人前往（至于后面有无大军尾随，随时准备压镇已不得而知）
入营后，面对四周投来的怀疑和仇视的目光，他选择了从容面对。坐定后，他淡定地宣布“翟让已死”一时间营内已是轰乱不堪，哭的骂的什么都有，就是没人敢真的上前杀他。见第一步打击士气已基本成功，他开始着手实施第二步的攻心战。
他反复向大家解释变故的原因，强调自己的迫不得已，是翟让先起反心，对不起自己在先；他还再三保证只杀翟让一家，决不牵连其他人。攻心战取得了预期的良好效果——失去了领导核心和依靠的翟让旧部在仓促的商量过后，决定放弃仇恨，追随李密大哥开始全新的生活。
为了不影响军心，李密几乎没有对军队的领导层进行大的人事调整，翟让的旧部依旧由原先的统帅管理，唯一不同的只是大哥和旗帜变了。
这个做法虽说有些冒险，却也很高明：一是保证了军队的战斗力不打折。不拆分部队的原建制，依然由士兵们所熟悉的将领领导，战斗力方面几乎不受什么影响。二是充分笼络了人心。李密信守承诺，对翟让旧部更是宅心仁厚，不偏不倚。再加上李密带兵素来优厚，深得军心，大家很快便忘记了翟让，忘记了仇恨，军营又恢复了往日的安定。
至此，瓦岗军中不再存在两派势力，瓦岗山头迎风飘扬的只有一面印有“李”字的大旗。
攘外必先安内，安内为了攘外。
翟让已除，李密又紧接着制定了下一个作战目标——隋朝大将王世充。
说干就干是李密的风格。李密率领整编之后的部队向着王世充统领的隋军发动攻击。隋军大败。偏偏恶劣的雨雪天气也来凑热闹，溃败的隋军连饿带冻，几乎损失殆尽，唯有王世充成功逃脱。
一鼓作气，李密又乘胜攻占了偃师城，进驻洛阳城郊的金墉城。洛阳城内的民部尚书（财政部长）韦津带队迎击李密，又一次惨败。只是与王世充不同的是，韦津没有逃跑，而是英勇地战死沙场。
连获大胜的李密军威大振。更有不少隋朝旧臣陆续慕名投靠。隋朝工程总监（副部级）宇文恺主动投诚，洛阳以东直到大海和江淮一带的州县也都纷纷向李密表示归顺，更有其他地区的多支中小队伍也都向李密示好，而且积极游说他称帝（反正自己不出本钱）
李密也不傻，好意收下，皇帝嘛，嘿嘿，再说吧，我可不会被别人放到炉子上烤（参见当年曹操面对孙权劝他称帝时的反应）
