?以家世出身看，在梁山所有英雄中，杨志仅次于大刀关胜。众所周知，梁山有四个著名家世显赫的英雄：关胜、呼延灼、杨志、花荣。关胜托的是关老爷的福荫，这个在梁山这样的黑社会起家的地方谁也比不了。呼延灼与杨志的家世不分伯仲，民间说法上呼杨并称，说明杨志与呼延灼家世基本相当。不过，花荣比起杨志来，就有许多不如。青州慕容知府说“花荣是个功臣之子，为何连结清风山强贼”（第三十三回），但到底花荣的父亲是什么功臣，却没有具体说，可见不是特别显赫。这四个所谓名人之后，关胜排名第五，呼延灼排名第八，花荣排名第九，而杨志排名第十七，杨志输给其它三位显赫世家出身者不止一点，而是有层次的区别。
?以仕途出身论，杨志在梁山群雄中就更为突出。杨志是武举出身，这在梁山英雄中也是独一无二的。后来加入梁山的其它武将，徐宁做过金枪班教师，林冲做过八十万禁军教头，算是在首都卫戍部队干过，与杨志有一拼。剩下的如秦明、朱仝、鲁智深、武松、董平、张清、杨雄、黄信、孙立，包括关胜、呼延灼、花荣等，做的基本都是地方军官，有的甚至还是地方武装力量，远比不上杨志。
以江湖地位算，杨志是二龙山二当家的，算是非常显赫的山大王，在梁山群雄中仅输给鲁智深，与史进不相上下。
也就是说，不论从家世、仕途、江湖地位等哪一个方面，杨志都应该在梁山有个很好的位置，但事实上却没有。
为什么没有？
推究起来，杨志应该算是个不会把握机会的人。这可能与他的身世太好，少年过于得志，路走得顺利有直接关系。当然，在京城做制使时，杨志因为运送太湖花石纲落入水中而获罪，此这纯属意外，可以解读为杨志初涉仕途的运气不够好。不过，后来杨志重回京城时却送礼无门，一方面固然说是当时官场黑暗，不见容杨志这样的有志青年；但另一方面也说明杨志可能自恃出身好而清高有余，而人际关系过于简单，融入社会能力不足。试想，以杨志的武举出身，加上杨家的显赫家世，肯提挈指点杨志一二，肯认他为门生（徒弟）的人肯定会有。再试想，高俅一个新任太尉，爆发户，肯定不会轻易得罪一个名门之后。即使高俅不想给杨志机会，只要杨志有一定关系，肯说点好话的人应该也有。
不善把握到手的机会
说完做人不到位，再来看杨志对到手机会的把握。
从杨志后来被梁中书重用并押送生辰纲这件事来说，杨志不是没有机会，而是把握不好机会。确实，杨志不乏先见之明，既预见到送生辰纲的种种艰险处，也事先通过梁中书之口，让老都管这样的梁府超重要人物在运送生辰纲的路上听命于杨志，应该说大的方面没有任何问题。但从一路上对挑夫军健等一般工作人员态度看，杨志显然暴躁有余而方法稚嫩，几乎没有什么用人的手段与心计，连起码的小恩小惠也没有。也就是说，杨志做事不分轻重缓急，弄不清楚目的与手段。结果，运送队伍在一片怨恨声中喝了晁盖等人的迷魂药酒，遭到暗算，生辰纲被劫，杨志只好流浪江湖。如果杨志真的机警而又善于利用人，送生辰纲队伍上下一心，生辰纲被抢的悲剧未必一定发生。也就是说，在具体事情运作上，杨志不是个善于经营之人，起码是胆大而心不够细。
??抛开生辰纲被劫一节，杨志其实也是有机会在梁山发展，甚至可能排名不次于林冲。
在林冲投奔梁山受到王伦的百般刁难之后，最后只能以投名状的方式来决定能否留在梁山。结果，这个投名状居然落在准备回东京行贿索官的杨志身上。当时，王伦是想留下杨志以牵制林冲，形成一山容二虎的局面。不过，当时杨志心中还有美好理想，还想回京城试试机会。这个选择说不上有对错好坏之分，但在杨志，这次选择却使他加入正规组织的时间推迟了。他后来是以二龙山的二当家的，而不是以梁山的三当家的加入梁山，这个分别不可谓不大。
加入梁山后，杨志基本上没什么作为。梁山排名时，他甚至不敌二龙山三当家的武松。再后来，真正显示梁山英雄价值的平方腊一役，杨志基本上是养病状态。
杨志最终是以病故退出水浒历史星空的，最高荣衔是“天暗星”，这个名称与他在江湖上的日益没有光彩很适配。
附录1：孙立为何只能退居天罡
孙提辖，休息了吗？我是老宋啊。
大半夜，梁山天王宋江敲响了病尉迟孙立的门。
梁山英雄大排名的前夜，考虑到即将到来的排位，身为老大的宋江睡不好觉，一定要出面做些说服工作。毕竟，梁山一百多位英雄，不可能都排在前面，总要有前有后。
需要谈话的人很多，为什么一定要找孙立谈话？
这，就不得不提一下孙立的特殊作用了。
在梁山英雄大排名前，梁山打的大的战役，共有两次：三打祝家庄；两打曾头市。两次战役，在梁山接受招安前各有作用。三是打祝家庄，基本上确立了梁山泊天下第一强盗团伙的江湖地位，基本解决了温饱问题；而打下曾头市，梁山彻底不仅雪了天王被杀之耻，而且具备了长途奔袭的作战能力，更重要的，彻底解决的财政问题。如果说攻打曾头市，卢俊义功劳最大，那么，三打祝家庄，孙立功劳第一。
这就引出一个问题，打曾头市功劳最大的卢俊义，可以做二天王，而打祝家庄功劳第一的孙立，为何连天罡星都做不成？
宋江：提辖与关胜比如何？
孙立：他是关公再世，我是生病的尉迟恭，不可比。
宋江：提辖与林冲比如何？
孙立：教头乃八十万禁军教头，又是确立梁山两代天王之人，孙立自愧不如。
宋江：提辖与秦明比如何？
孙立：武功或可比，但以加入梁山历史论，孙立不及。
宋江：提辖与呼延灼比如何？
孙立：呼延是真呼延，尉迟乃假尉迟，非孙某能比。
宋江：提辖与董平比如何？
孙立：孙某武不及董将军，风流不及董将军。
宋江：也就是说，如果评马军五虎将，提辖自认难居其间。偏偏兄台又是马军将领，我们做个换位思考，如果你是我，你如何安排自己的位置？
孙立：这个嘛。。。。。
宋江：或者这样说，马军将领中，你如何评价花荣、朱仝、杨志、索超、徐宁、史进、雷横等人？
孙立：花荣是小李广再世，神箭了得，我不如；朱仝、雷横二兄均救过两代天王，功不可没，我不如；杨制使、索先锋、徐教头都是朝中干将，我只是地方军官，不如。史进是一个山头大王，经历有我不及处。
宋江：请孙提辖谨慎措辞，你可说马军12个首领，你都有不及处了!
孙立：事实如此，孙某不能强辞为已。
