这种推测认为，项羽太重情义，没能识别刘邦的用心，同时也是刚愎自用，听不得忠臣良言相劝，一意孤行。项羽和刘邦原本是磕头兄弟，因夺天下反目。其实项羽有多次机会除去刘邦，却总是顾念兄弟情份，狠不下心来。后来，项羽听身边谋臣之言捉来刘邦之父，以此要挟刘邦就范，然而刘邦知其重情重义此一软肋，不仅不肯就范，居然还恬不知耻地说：“你我乃兄弟，我之父乃你之父，你若杀他，我也要‘分一杯羹’。”于是，项羽怕背上这“杀父”恶名，不得不放弃这一灭掉刘邦的大好时机。（图 项羽）
这种推测认为，项羽不过江东，是因为他的至爱虞姬已死，心死情灭，什么追求也不存在了。于是杀出重围只是死前一搏，别无他念。
不过这样的推测颇受争议。《史记》上说：“项王笑曰：‘天之亡我，我以何渡为！且籍与江东子为8000人渡江而西，今天一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之？纵彼不言，籍独不愧于心乎？”这段话一方面说出当时的形势不可逆转，一方面说项羽“无颜见江东父老”才自刎。
也就是说，项羽即便过江，败局已定，所以他才选择了不渡乌江。
当时项羽带着28个人到乌江时，乌江亭长说：“我知项王今要路此，特泛舟在此等候，项王只要过了此江即是江东，可再称王。”然而项王却说：“当年江东8000子弟与我争战，今无一人还，纵使江东父老怜我、王我，我又何以目视之，纵彼不言，吾独不有愧于心。”后来，将千里马送于亭长告别。
然后，项羽和28个人冲入汉兵营，斩杀百人，人见畏之，皆不敢上，项王发现领兵来的将领竟是自己的好友，项王谓之：“听说汉王以千金、万户侯以购我人头，既然你我好友，我就把这个好处给你吧。”话毕就自刎了，众士兵冲上抢项王尸首，最终为5人分得，皆因此而封侯。
这种推测认为，项羽渡不渡江都一样。项羽自固陵战败后，连连败退，退到垓下，垓下突围又逃往东南，一直逃至乌江边。由此可见，他早有退守江东之意，并且是一路逃奔。如果说项羽因失败使江东8000子弟葬送性命而愧对江东父老的话，垓下被围时，“虞姬死而子弟散”，他就应羞愧自杀。渡淮之后从骑仅百余人，至阴陵又迷了路，问一农夫，结果被骗，身陷天泽，被汉军追上，无法自救才自刎。
种种推测不一而同，但项羽为何不渡乌江，2000多年来，尚无定论。
