朱元璋坐稳应天府，着手清剿控制江浙地区的张士诚时，迎来了大明江山的另外一位能人——刘基刘伯温。刘基是处州青田（今属浙江丽水）人，字伯温，小时候被人们称作“神童”，自比贾谊、屈原，声名远扬。朱元璋久闻刘基大名，曾经还和李善长谈论过这个人。朱元璋问李善长：汉高祖凭什么夺得天下？李善长讲是因为拥有和善用“三杰”；朱元璋接着问了：先生堪称我的萧何，徐达就是韩信，那么谁是我的军师张良呢？李善长当然不能说自己可以兼任，朱元璋已经给他有了定位，怎么好再去争另一份功，他推荐了浙江金华的名士宋濂。没想到朱元璋心目中早已有了理想的人选，他告诉李善长：你说的宋濂不错，可是青田刘伯温才是真正的智多星。由此可见刘基在朱元璋心目中的位置，这就意味着李善长很快将遇到一个强大的政治竞争对手。这是后话。
苏湖之战，围剿张士诚的同时，朱元璋的开国登基大典在紧张地筹备之中。这是一项繁琐、复杂、细致不容疏漏出现任何差错的浩大工程，也是最能体现李善长策划协调能力的工作，对李善长是一个严峻的考验。他全身心地投入其中，事无巨细面面俱到，安排调遣有条不紊。在废寝忘食做着一系列事务工作的时候，李善长时刻没忘记自己还有一个极其重要的角色要扮演，这个角色非他莫属，也决不能容别人越俎代庖，这就是历史上每每改朝换代前的保留节目——劝新主子开启新的纪元。——这个与新皇联手表演的角色十分抢手，是一份颇能换取政治资本的讨巧的差事，是第一吹鼓手，是轿夫的首领，最终自然是那位问鼎江山的主子永怀感激之情的第一功臣。
在前线捷报频传的凯歌声中，忙得焦头烂额的李善长，得空便率领群臣上表劝朱元璋登基做皇帝。吴元年（公元1367年）七月以后，李善长劝进的频率明显增加，他上表言：“四方群雄铲削殆尽，远近之人莫不归心，诚见天命所在。愿早正位号，以慰臣民之望。”元朝大势已去，主公乃众望所归，天命所赋，您还是早一点登上大位吧，以慰藉子民希望您主宰天下的期盼。戏一步步在进入高潮，这一次朱元璋仍然没有答应，但谦辞已稍有变化，“若天命在我，何须汲汲惶惶。”如果上天决意把江山权柄交付与我，不过是迟早的事，用不着那么急吧？——李善长可不能这么想，这么领会，他清楚朱元璋话中的含义是，劝进的步伐还得加快。
在李善长的精心组织下，新王朝的历法及重大法律法规已经颁布实行，登基的舞台设施早已搭建停当，圣乐和仪仗等一切都准备就绪，新皇即位要穿的龙袍以及后妃、百官的朝贺礼服均已制作完毕，登基大典的各项仪式进行过反复多次的演练彩排，万事俱备、只欠东风。十二月十一日，李善长又一次郑重其事地带着文武百官上表劝进，称“开基创业，既宏盛世之舆图，应天顺人，宜正大君之宝位。”朱元璋戏演得很足，仍谦虚地说自己功德浅薄，恐怕难当造福万方的大任；李善长自然配合得更加天衣无缝，他索性跪地苦求。朱元璋没有当即首肯，——李善长暗想，主子咱这戏是否有点演过了？第二天，李善长早早地又带众臣进言：主上谦让的品德，已经传遍四方，感动了神明，愿主上为天下百姓的利益着想，答应群臣的请求吧！戏演到这份上朱元璋才满意，面露无奈地答应：“诸位屡请不已，我只好勉从舆情。”
历史上有不少人扮演过李善长这种劝进的角色，这个角色初看难度不大，做做样子劝主子穿上龙袍坐上位子便是了，实则不然，演得不露痕迹是需要些功夫的，难就难在要让人置身其中不知是在做戏，。固然台上台下全都心照不宣、心知肚明，但你这位劝进的配角却不能当做“假戏”，即使一时难掩心中“假戏”的念头，面子上一定要拿出吃奶的劲头去“真做”，把主子的一再谦让当做发自肺腑的心声去理解，从而力求使自己的劝进表演入木三分，真诚与恳切十二分地令人感动才是。这份差事，就像是在主子脚下铺台阶，一砖一石需用心盯着他的步点来搁置，最终在你的搀扶下，使主子体体面面款款地坐上龙椅，你这才可以歇脚喘息。李善长深谙此道，对其中的环节轻车熟路，因此他出色地完成了这一角色的演出，形象而逼真。
朱元璋登基的具体时辰，是由刘基这位熟悉堪舆之道的军师择定的。
不厌其烦的劝进之后，按照李善长预先的策划设计编排，朱元璋在文武大臣的簇拥下，先前往应天南郊的天坛祭拜天地，然后换上绘有日月神龙图案的锦绣衮冕，接受“三呼万岁”；追祭过太庙的四代祖先，返身来到象征最高统治权力的奉天殿，朱元璋坐上皇位，正式进入天子的角色，百官臣子们第一次向皇帝陛下朝拜。李善长代表太祖皇帝宣读,册封马氏为皇后，长子朱标为太子，定都应天，国号大明，改元洪武。——到此为止，一切都是沿着预想的路线顺利进行，气派、盛大、神圣而庄严，一对在滁州路口携手的男人，各自都如愿走上了人生荣华显贵的峰巅。作为大明太祖皇帝的得力助手，开国大典的总策划、总导演兼首席主持人，李善长不仅保留群臣之首的左丞相职位，太祖朱元璋又任作太子少师（教导皇太子），授银青光禄大夫（一品待遇）、上柱国（勋位），主持军国重事。
洪武三年（公元1370年）十一月十一日，明太祖朱元璋像汉高祖刘邦一样，在奉天殿大封功臣。封公者仅仅六个人，有李善长、徐达、常茂、李文忠、邓愈和冯胜；封侯者二十八人。李善长像汉相萧何一样，位居六公之首。
朱元璋是真心实意地要好好回报一下李善长，面对座中许多战功卓著的将军，太祖解释了为什么第一功臣的头衔给了并不率兵征战的李善长，——相比刘邦赞萧何时那个形象的“猎狗与猎人”比喻，朱元璋就显得文墨粗浅了不少：“善长虽无汗马劳，然事朕久，给军食，功甚大。”李大人跟随朕时间长，后勤工作做得非常好。李善长不仅位列功臣第一，同时被授予开国辅运推诚守正文臣、特进光禄大夫、左柱国、太师、中丞左丞相，封韩国公；“岁禄四千石，子孙世袭”；另外还有一项特殊的奖赏和恩遇，“予铁券，免二死，子免一死。”持有皇帝赐给的一张铁券，享有死罪豁免权，本人犯罪可以免死罪两次，儿子可以免一次死罪。
一大堆的头衔、荣誉、禄位、特权，可以看做是江山甫定，太祖朱元璋回顾这一路艰辛，念及身边各位跟随自己必各怀心思，所给予的必要的回馈。早先那个仅限于在定远城里能说会道、抛头露面的李善长，今天算得上功德圆满，高居于金字塔尖上。
