杜聿明回忆起当时的情景时，仍觉心有余悸。他说：“我将蒋介石的口头命令下达后，大家一言不发！廖、刘皆不愿进攻锦州，但也无顶回蒋介石命令的表示。我当时站在个人的立场上是这样想的：蒋介石的命令我虽然不同意，但我不能不下达，希望卫、廖、刘能顶回去，那么我就可以向蒋介石回报说各将领不能执行命令，蒋介石要办就办大家，由大家负责。卫也可能有这样的想法，可是，卫不敢说顶回去，我不敢说顶回去，廖、刘也不敢说顶回蒋介石的命令。那就是说，大家皆认为蒋介石是失策，可是谁也不愿意承担起挽回东北蒋军覆没的责任，只是背后埋怨慨叹。这就是当时将领的一般心态。”
这样，几个人谈到深夜，廖、刘二人去执行蒋介石的命令。卫立煌仍然不能安枕休息，就与杜聿明讨论蒋的决策。杜聿明说：“廖耀湘要是行动迅速，打得机动，将黑山、大虎山敌人牵住，还可能从营口撤退，否则有全军覆没的危险。”杜接着又说：“最好请总座准备一下，等营口立住足，再向老头子建议将部队撤至营口，目前我们还不能提出这个意见，因为他判断敌人要退，万一敌人真如他所料退了的话，我们不仅要碰钉子，而且成了放弃沈阳的罪人。”卫立煌肯定地说：“敌人不会退，你看着吧！”杜聿明则说：“敌人攻锦州轻而易得，伤亡不大，我看也不会退。不过，老头子一定要这样做，也许他有什么神机妙算。”
蒋介石并没有什么神机妙算。但蒋介石有难言之隐：不反攻锦州，打几个胜仗，怎能挽回面子，以正国际视听？这样，蒋介石就不从客观的敌情、地形、敌我兵力对比以及士气等有形无形的战斗因素来制定战略战术，不能听前线将领的逆耳忠言，一意孤行，拿鸡蛋碰石头，走向了自己覆灭的命运。几日之内，东北国民党军除由营口逃出1000余人外，全部覆灭。
当沈阳被人民解放军解放，杜聿明等在葫芦岛商量驻岛部队如何撤退的时候，蒋介石已在南京要国防部拟了一份《徐蚌会战计划》，派国防部第三厅的副厅长许胡轩将此计划送给杜聿明看，并附上一封亲笔信。蒋在信上说：“目前徐蚌战役关系国家存亡，许副厅长带来的计划如弟同意的话，请到蚌埠指挥。”11月9日，杜聿明到了南京，第二天就带着“赴刑场之心情”到徐州前线指挥，徐州“剿总”的部队已集结了七十五万人，其中正规军有六十五万以上。徐州“剿总”总司令是刘峙，号称“福将”，惟一的能耐是经得起蒋介石的辱骂，许多国民党将领说：“徐州是南京的大门，应派一员虎将把守，不派虎，也应派一只狗看守，今派一只猪，眼看大门会守不住。”
1948年11月6日，人民解放军先围歼徐州以东新安镇碾庄地区的黄伯韬兵团。黄不是蒋介石的嫡系，但在当时是蒋在华东战场上的主力之一。黄也自知不是黄埔嫡系，更无别的靠山，所以战则争先，退也守法。在华东战场上，无论卖命上或在战斗成果上，黄伯韬都是首屈一指的打手，博得了蒋介石的欢心，亲授予“青天白日勋章”。当时黄伯韬曾向刘峙建议，“我军分布于陇海沿线，战线辽阔，且四面八方均有敌情，备左则右寡，备前则后寡，无所不备，则无所不寡，惟有效仿拿破仑的团式集中法，集结各兵团于徐州四周，然后掌握战机，趁陈刘大军尚未会合之前，而各个击破之。”后来又向刘峙建议采用“以徐州为中心，集结各兵团对东、西、南、北四个方向备战，进行深沟高垒，各兵团互相衔接”的乌龟战术，刘峙据此向蒋介石请示，蒋在深夜批准了这一建议。于是，黄伯韬的第七兵团放弃海州，撤退徐州。但已经晚了，在碾庄遭人民解放军围困。黄伯韬说：“国防部作战计划一再变更，处处被动，正是将帅无才，累死三军。这次会战如垮，什么都输光了。”就在人民解放军发起攻击的6日这一天，黄伯韬对蒋介石派到淮海前线的“钦差”（名义上是总统特派战场巡视官）说：“共军先打他这个兵团是肯定的，而且陈毅的主力达四十万，集中来打他这个十五万人的兵团，本兵团是必败的。这次是主力决战，关系存亡，谁也走不了，我受总统知遇之隆，生死早置之度外，绝不辜负总统期望。”黄又十分感叹地对李说：“国民党是斗不过共产党的，人家对上级指示奉行到底，我们则阳奉阴违。”从7日至22日，黄伯韬兵团被围困在碾庄，四面应战。徐州派去的解围部队，在人民解放军钳制打援的战略布置下，离碾庄三十里外就不能越雷池一步。蒋介石曾三次写亲笔信用飞机投给黄伯韬，多方鼓励。结果，黄伯韬兵团被人民解放军全歼，仅逃出散兵不足三千人，黄也自杀。
由于以前对黄伯韬的吹擂太大，黄部的毁灭愈益引起震惊。徐州“剿总”失去了有力的打手，战斗力削弱，各兵团提起解放军，已谈虎色变。南京惊慌失措，官员纷纷搬家南徙，有逃奔香港和国外的，大有朝不保夕、土崩瓦解之势。
当黄伯韬兵团被我军围困时，蒋介石就调黄维兵团（属华中白崇禧集团的第十二兵团），由河南信阳出发，取道阜阳、蒙城，向宿县前进，准备到徐州作为战略预备，结果在11月23日到达宿县西南之南平附近的双堆集时，被人民解放军包围。蒋介石见此状，一面严令黄维死守待援，不得轻动，黄维兵团意识到这种“死守”就是“守死”；一面要华中“剿总”的宋希濂兵团赶快北上增援，但白崇禧不干，还是杜聿明带了邱清泉、李弥、孙元良三个兵团由徐州南下。结果，杜聿明的三个兵团在永城东北的陈官庄，被人民解放军重重包围，陷于黄维兵团的同样命运。黄维采用了“四面开弓，全线反扑，觅缝钻隙，冲出重围”的碰运气突围法，全部被解放军歼灭，黄被活捉。
1948年11月28日，蒋介石在南京召开军事会议，决定放弃徐州，刘峙在29日飞离徐州，留下一付烂摊子由杜聿明收拾。12月2日，蒋介石电勉杜聿明“决心急进不可避战迂回”，电文说：“吾弟应速决心于两日内迅速解决濉溪口、马庄一带匪部，为各个击破之惟一良机”，“此时应决心速觅匪之主力而歼灭之，为惟一急务也。”又说：“匪对弟部又将形成四面合围之势，无任系念。务望严督各军，限两日内分路击退当面之匪，严令其达成所赋予之任务，若时日延长，则二十万以上兵员之粮秣医药，决难空投接济，惟有上下决心，共同以死中求生之觉悟，冲破几条血路，反匪包围，予以歼灭若干纵队，乃可解决战局。”3日，蒋介石又空投一封亲笔信给杜聿明。信上说：“濉溪口匪敌大部向永城流窜，弟部本日仍向永城前进，如此行动，坐视黄兵团消灭，我们将要亡国灭种，望弟迅速令各兵团停止向永城前进，转向濉溪口攻击前进，协同由蚌埠北进之李延年兵团南北夹击，以解黄维兵团之围。”6日，蒋介石又致电杜聿明，要他全力冲破重围。杜聿明慑于蒋介石的淫威，采用三面掩护、一面攻击、逐次跃进的战法，能攻则攻，不能攻则守。同时给蒋介石复电说：“奉到钧座手谕，当时遵照改变部署，向濉溪口之匪攻击前进。”杜聿明的三个兵团在永城东北的青龙集、陈官庄被人民解放军包围了三十三天，蒋介石最担心他的心腹将领和嫡系部队投降，叮嘱侍从，杜聿明的来电随时送阅，空投粮食情况要逐日送阅。当1949年1月10日杜聿明被人民解放军围歼失去联络时，蒋介石说：“杜等历尽危难，战至最后不降敌”，表示悲喜交集。
淮海战役中，蒋介石的华东刘峙集团五十五万部队被人民解放军全部解决。
当辽沈战役结束、淮海战役还在进行的时候，人民解放军发起了平津战役。华北主帅傅作义不是蒋介石的嫡系，蒋开始是用陈继承（蒋的亲信，华北“剿总”副司令兼北平警备司令）去牵制傅作义，蒋给华北嫡系部队的口谕是：“军令听傅的，政治听陈的。”后来蒋介石将陈继承调走，逐渐将华北的军政财权全部交给傅作义。当时蒋介石为了保存力量，重建江南防线，想将华北兵力全部由上海南撤，万不得已就从陆路南撤。而傅作义是三条路，到底走那一条兴棋不定：一条是南撤。察绥部队不是蒋的嫡系，海运宁沪有困难，陆运要通过辽阔的解放区，希望极少；一条是西窜，顾虑蒋的嫡系部队带不走；一条是固守平津。那时，蒋介石判断人民解放军东北部队在辽沈战役之后，还会有一个时期的休整，不会很快入关；华北傅作义集团也想抓紧获得美援装备，补充兵员，然后再作决定也不晚。
不料，人民解放军东北部队迅速入关，会合解放军华北部队，在东起滦县西至张家口的长达一千二百余里的战线上以疾风骤雨之势，展开了大规模的战役行动。从1948年12月22日至24日，在新保安歼灭了傅作义的第三十五军军部和两个师，在张家口歼灭了第十一兵团所属的一个军部、五个师、两个骑兵旅。1949年1月3日，蒋介石致电傅作义等，勉以团结一心保卫平津华北，胡吹什么“就华北言，匪众虽多，其装备补给则不如我，其素质训练，又远不如我”，要“抱定有匪无我，有我无匪之决心，激励所部，鼓起灭此朝食之勇气，造成高度坚强力量，发扬我革命军人冒险犯难，以一敌十之精神，抢占机先，稳扎猛打，奋斗到底，坚持最后五分钟，为勘乱高潮创造辉煌战史之一页，深信克敌制胜，完成勘乱建国之功，端在此战也”。蒋的电文等于废纸一张，起不了救命符的作用。13日至15日，人民解放军解放了天津，歼灭了傅的第八十五军、第六十二军和第九十二军的一个师。守塘沽的第十七兵团所属第八十七军和独立第九十五师南逃。这两仗一打，傅作义的南撤、西窜都无望了。蒋介石曾给平津部队军长以上的军官投过一封亲笔信，要他们“固守待援，不成功，便成仁，以完成革命大业”。剩下的北平在人民解放军七个纵队的包围下，傅作义迫不得已，接受了和平改编的条件。1月31日，北平和平解放。
平津战役中，蒋介石的华北傅作义集团（除塘沽的五万人由海上逃跑外）的五十二万部队全部被人民解放军解决。
这三大战役一打，蒋介石的五大军事集团被人民解放军摘掉了三个，一百五十四万精锐部队丧失殆尽。李宗仁回忆说：“国军精锐，至此几乎全部消灭，剿共战事，遂不可收拾了。”
第三次下野
1949年1月上旬，蒋介石于淮海战役又遭一次惨败，五十余万精锐之师，完全被歼；其嫡系的少壮名将杜聿明也被生俘。这个情况，最后决定了蒋介石的下台，蒋并乘此机会，转而经营台湾，决定放弃大陆和破坏桂系，促桂系完全失败。
但在这之前，美国政府早已有换掉蒋介石的意思。1947年夏，美国总统特使魏德迈来华“调查”，经过一个月时间，离华返美。在他离华前夕，蒋介石于8月24日在南京黄埔路官邸设茶会欢送，魏即在茶会上宣读了一篇访华声明。这篇声明当然代表美国总统杜鲁门的想法，而不是魏的个人意见。此声明中特别强调了南京政府的腐败和官员们“麻木不仁”、“贪污无能”；同时令人吃惊地透露了使蒋介石深感难堪的一句话：“中国的复兴，有待于富有感召力的领袖”。这意思虽未明言，但已经在明显地暗示，蒋介石已经没有感召力了，应当另择新的“领袖”，来“复兴”中国。
美国务卿马歇尔于9月8日把魏德迈的访华报告转交与驻中国大使司徒雷登，征询司徒雷登的意见。司徒即密电回答马歇尔：“象征国民党统治的蒋介石，其资望已日趋式微，甚至被目为过去的人物。……李宗仁的资望日高。”此时，司徒已在建议以李宗仁取代蒋介石了。
蒋闻知美国白宫在策划换马，非常恼怒，但又无可如何，便转而希望美国杜威当选为新总统，以取代杜鲁门，并为杜威竞选资助款项，妄图依靠杜威的支持，仍坐他那南京宝座。但是命有不济，1948年11月，杜威落选，杜鲁门又蝉联总统，继续当政。蒋的希望破灭了，不得不强打精神，于11月9日给杜鲁门写信，要求杜只发一个坚决支持国民政府的宣言，以“维持军队的士气与人民的信心，因而加强中国政府的地位，以从事于正在北方与华中展开的大战”。但是，就连这个只是精神上的支持，杜鲁门也不答应，于三天后写信予以拒绝了。
前此在11月4日和5日对张治中谈话时，蒋仍是坚决主战，他怕一和就要下野。8日，于总理纪念周上更痛斥主和派，表示“奋斗到底”。
这时，蒋介石既败局已定，又失去杜鲁门的支持，自然心慌意乱，知其宝座已经倾倒在即，深感大祸将临，于是脾气也更大了，致使他的侍卫人员，无不战战兢兢，惟恐祸事临头。
蒋的“文胆”陈布雷，也因与蒋意见不合，受蒋斥责。陈从来为蒋所优礼，未受过此种难堪，因而接受不了，又深感自己已无用文之地。而且自己又是蒋的心腹和刀笔，尤觉大罪难逃，便于11月13日自杀身亡。这一天晚上，蒋介石自然深受刺激，难于入眠，在房中踱来踱去，在悼念陈布雷，也在为自己的前途苦思良策。
但当晚，他终于想出来一个妙策，激动得一抬手把水杯都推到了地上。这时，他双目紧紧地盯住了宋美龄，坚定而冷冷地对宋说：“你到美国走一趟”，“去向他们陈情”。11月22日（1948年），黄伯韬兵团被歼。
当宋接受了“哭秦庭”的任务后，即于1948年11月24日打电话给美国国务卿马歇尔，表示她要到美国访问。但马歇尔却要她以私人资格访问，这又是一瓢冷水。28日，宋美龄启程飞美。12月3日晤见马歇尔。12月8日，蒋见淮海决战已失败在即，便对奉命组阁的孙科说：“如果大家一定要和平的话，我也可以考虑的。”10日宋美龄又见杜鲁门总统。她向美国提出了一个援华计划：
（一）美国发表支持南京政府和反共宣言。
（二）派遣一个高级军事代表团赴华主持反共战争和供应工作。
（三）核准对华军援三年计划，每年提供十亿美元。
但对她的如意算盘，不管是总统杜鲁门，还是国务卿马歇尔，均未与理睬，并指出：“就现在局势恶化之程度，除实际调用美国军队外，任何大量之军事援助，均于事无补。”宋美龄空走了一趟，于事毫无补益，便暂住美国，作长期努力。而国内舆论，也趋向于和谈。蒋看到大势已去，终于认识到干不下去了，就考虑下野问题。
下野之前，他自然要如此这般地部署一番。12月4日晚，他在得知宋美龄在美国的不妙情况后，就召见亲信吴忠信，要他担任总统府秘书长，由他“辅助”李宗仁当总统，并说：“观察最近内外形势，我干不下去了。我走开后，势必由李德邻来维持。你就帮德邻上轿吧！等他上了轿，去留由你自己决定。”
12月16日，蒋介石派张群、张治中、吴忠信到傅厚岗李宗仁住处与李商洽下野之事。经过两次会谈，蒋提出如下方案：
（一）蒋总统便于政策的转变，主动下野；
（二）李副总统代行总统职权，宣布和平主张；
（三）和谈由行政院主持；
（四）和谈的准备：
甲、组织举国一致的内阁，其人选另行研究；
乙、运用外交，特别加强对美、英、苏的关系，以期有利于和平的实现；
