当罗斯福一行抵达德黑兰时，斯大林为了罗斯福的安全而友好地建议他移住苏联大使馆。丘吉尔则住在附近的英国使馆。总统的车子驶进使馆大院的绿色大门，在一幢大而无当的建筑物前面刹住。这幢建筑物很像一所百万富翁的豪华住宅。但已年久失修，不复有昔日的光彩。它那富丽堂皇的门楣上的油漆显出裂纹，墙上的灰泥大块大块地剥落，里面的泥草露在外面，活像一个从破洋娃娃肚子里漏出的木屑。纳粹分子离去前在墙上到处乱涂的纳粹标志，给人一种讽刺味儿。
罗斯福的安全由苏联警卫和便衣人员负责。埃利奥特说，他们个个都是6英尺以上的彪形大汉。斯大林前来拜访罗斯福时，后者故意不让美方翻译在场，只让斯大林的翻译帕夫洛夫担任翻译。罗斯福对他儿子说，“这是表示对我的信任和毫不猜疑的一个姿态。”罗斯福和斯大林握手时说：“见到你，我很高兴。我早就想同你见面了。”斯大林说，由于军务繁忙，迟迟未能实现，感到抱歉。罗斯福感谢斯大林把主要客房让给他住，并向斯大林祝贺苏联红军取得的伟大胜利。他们在正式开会之前，举行了一个赠剑仪式：丘吉尔从伦敦给斯大林带来了一柄“斯大林格勒”之剑。仪式简短而动人。一位年轻的英国上尉高擎着那柄修长笔直的宝剑，丘吉尔作了一席感情充沛的简短发言，斯大林用俄语致答词。接着，首相庄严地双手托剑，把它赠交斯大林；斯大林接过主剑，俯首吻了一下精美的剑柄。他缓慢地把剑从鞘中抽出一段来，然后又迅速插入，把它交给伏罗希洛夫。仪式到此结束。
“我想看一下宝剑。”罗斯福说。他右手握住剑柄，试试它是否平衡称手。这把剑的制作实在精美绝伦，你拿在手里简直感觉不到它的重量。倒像是你自己手臂的延伸。罗斯福高兴得笑起来：“真是登峰造极的杰作！”他把剑高高举起，从空中猛劈下来，雪亮的钢刃发出一道寒光。
丘吉尔（左）、罗斯福（中）及斯大林（右）
第一次会议于下午4点举行。出席会议的除三巨头外还有霍普金斯、艾登和莫洛托夫以及三国的参谋部的负责人。斯大林和丘吉尔共推罗斯福总统主持第一次会议。他在会议开幕时说，他很高兴把苏联人作为“家庭小圈子里的新成员”来欢迎，并向他们保证说，这次会议将始终像朋友们的聚会那样，在各方面都充满着完全坦率的气氛。他相信三国的代表会紧密协作，不仅在战争的整个期间，而且将继续到子孙后代。丘吉尔说，这里所体现的是世界上从未见过的权力的最高集中，而人类幸福的未来就掌握在这些与会者手中；他祈望这些人将不致辜负上帝所赐予的时机。斯大林说，这次兄弟般的集会的确体现了一个伟大的时机，而这个时机极需与会者明智地使用他们各国人民所赋予他们的权力。
德黑兰会议大部分时间是讨论军事问题。在三巨头介绍了各自战场的情况后，集中讨论了斯大林所要求的迅速开辟第二战场的问题。丘吉尔虽然口头上下反对“霸王”行动，但以种种理由为借口极力避免与德军主力正面作战。他要进行地中海战役，在意大利迅速北进的同时进军巴尔干。丘吉尔称他的主张是“四面包围战略”。斯大林要求美英军队于1944年5月间在法国北部登陆开辟第二战场。丘吉尔说他不能作此保证。双方争执十分激烈，以致斯大林愤然站了起来，对莫洛托夫和伏罗希洛夫说：“我们走吧！我们在这里没有事好干了，我们前线还有许多事要做呢！”后来在罗斯福的调解和参与下，会议才得以进行下去。
斯大林对丘吉尔说，他想问一个颇为欠妥的问题，就是英国人是不是真正相信“霸王”行动，或者他们仅仅是把这作为一种给苏联人鼓气的手段而才表示同意的？老奸巨猾的丘吉尔虽然使尽了辩论家的艺术，辞令动听，委婉得体——这是他拿手的本领；但是斯大林却挥舞大棒，对他老练的敌手的躲躲闪闪和弄虚作假毫不留情。在此情况下，罗斯福则居中调解，充当公认的会议主持人。经过反复协商，终于确定在1944年5月开辟欧洲第二战场。这是德黑兰会议关于军事问题的一个重要决定。罗斯福在这个问题上支持斯大林的意见。
德黑兰会议关于政治问题的讨论更为复杂。对战后德国的处置问题，罗斯福主张把德国肢解成五个相互分离的国家，斯大林也明确表示他希望有一个软弱的德国和强大的欧洲。在斯大林作主人举行的一次宴会上，斯大林“一直取笑丘吉尔”，说他对德国人怀有“某种神秘的喜爱”，不愿对德国采取严厉措施。据埃利奥特叙述，罗斯福夫妇对丘吉尔的私下评论更为直截了当，说“丘吉尔先生总是赞成不要对德国采取严厉的态度”，而且“他的情绪是随着对俄国人的恐惧感的增加而加剧的”。斯大林所暗讽的也正是丘吉尔内心的隐秘——战后利用德国来制约苏联。
斯大林丝毫不掩饰他对纳粹的仇恨。为了嘲弄丘吉尔，他半开玩笑地说，他认为至少应处决5万名纳粹分子（军官和技术人员），一经俘获，立即处决。丘吉尔一听，跳了起来，大声说道：“任何这类做法，是与我们英国的法制感完全抵触的。英国人民决不支持这类集体谋杀。我借此机会表明，我最强烈地认为没有任何人，不管他是否纳粹，在未经适当的法律审判前就可以由行刑队实行处决，尽管事实确凿，铁证如山也罢。”斯大林紧盯着情绪激动的丘吉尔继续说：“一定要枪毙5万人。”丘吉尔更生气地说：“我宁可此时此地让人把我押到花园里去枪毙，也不同意这种做法。”这时，罗斯福出来打圆场。他笑着说：“我又要来调解你们的争执了。那么减为49500人行不行？”
德黑兰会议从1943年11月28日开到12月2日。在忙忙碌碌的四天里，罗斯福同丘吉尔和斯大林在会议桌上和吃饭时都进行着磋商，又单独同斯大林会谈过几次。罗斯福发现这位穿着米色军装、戴着元帅的大金质肩章的苏联领导人信心十足，意志坚强。他给人的印象是“端庄、倔强、严肃，没有一丝笑容，令人难以捉摸”。罗斯福对弗朗西丝·珀金斯说：“开始，我感到非常沮丧。我们所做的事情本来可以由外交部长们来做。我整整考虑了一夜，决意采取孤注一掷的行动。那天早晨，在前往会议室的路上，我们赶上了温斯顿，我跟他说：‘温斯顿，我希望你不会对我要做的事情感到恼火。’丘吉尔只是抖动了一下嘴上的雪茄烟，哼了一声。”罗斯福坐着轮椅到斯大林面前，通过翻译开始交谈。谈话好像十分友好和秘密，其他俄国人也凑到我们面前听着。他的脸上还是没有笑容。“然后我用手捂着嘴低声说：‘温斯顿今天早晨反常，情绪很不好。’”
“斯大林眼里这时露出一丝模糊的笑意，”罗斯福说，“我断定我的做法对头。我在会议桌旁一坐下来，就开始拿丘吉尔的英国绅士派头、约翰牛、他的雪茄烟和他的习惯取笑。斯大林开始露出笑容。温斯顿脸色绯红，皱着眉头。他越是那样，斯大林越好笑。斯大林终于捧腹大笑起来，三天来我还是第一次看见光亮。从那时起，我们就建立了私人关系，斯大林自己偶尔也说些打趣的话。冰层打破了，我们谈起话来就像男子汉和兄弟一般。”
后来，斯大林在同南斯拉夫一位共产党领导人谈话时，评价了与他共事的两位巨头。“丘吉尔这种人你要是不盯着他，他就会从你的口袋里掏走一个戈比。而罗斯福呢，罗斯福不是那种人，他只掏大硬币……”
经过充分协商和激烈争论，军事问题比较快地得到了解决。罗斯福和丘吉尔向斯大林保证横渡英吉利海峡的进攻将在1944年5月1日前后进行。斯大林告诉他们，苏联将配合这次战役发动一场攻势。斯大林还重申了向国务卿赫尔作出的保证，打败希特勒之后，俄国将参加对日本的战争。
在会谈中，棘手的政治问题占了相当大的部分。三巨头就战后要控制的战略基地问题进行讨论时，丘吉尔说，英国不想取得任何新领土，但希望保持它原有的领土和重新要回从它手中被拿走的领土。具体是指新加坡和中国香港。他说，尽管他可能最终要自愿让出帝国的一些疆土，但他不会不经过一场战斗而被迫放弃任何东西。
罗斯福多次主张英国应把中国香港归还中国，印度应当独立，但丘吉尔的回答是：“我不愿葬送大英帝国。”罗斯福看到在战后要维持旧殖民帝国是不可能的，他希望在太平洋上建立美国领导下的新格局。其中，国民党中国将是美国最重要的盟国。开罗会议期间，蒋介石向罗斯福表示，战后不希望在中国港口看到英国军舰，但可有美国军舰。罗斯福个人向蒋介石保证形势会是他所希望的那样。
德黑兰会议上已经出现了美、苏、英三国就中国问题进行斟酌的明显征候。在几天前的开罗会议上，罗斯福与蒋介石密议后双方就大连港问题达成默契。在1943年11月30日三巨头午餐会谈中，当三方就苏联取得欧洲不冻港的问题在原则上达成协议后，斯大林问罗斯福和丘吉尔：“在远东能够为俄国做些什么？”丘吉尔立即反问斯大林对《开罗宣言》有什么看法，并且表示有兴趣弄清楚苏联对远东和那里的不冻港问题的看法。斯大林表示苏联在远东没有一个完全的不冻港口。罗斯福说，自由港的主张也可以适用于远东，而且大连就有这种可能性。斯大林立即发表意见说，中国人会反对这个提议的；但罗斯福说，他认为他们会同意在国际保证下把大连作为一个自由港的。
接着，斯大林在远东方面作了两件口头承诺：第一，赞成《开罗宣言》的全部内容；第二，打败德国后，苏联红军将增援东部，协同盟军共同对日作战。后面这一点，对美国军方和罗斯福的战略布局都有很大影响。
会上，罗斯福对战后国际组织的构成作了很具体的设计。他在一张纸上画了三个圈：当中的一个圈标明“执委会”，右边一个圈标上“4个警察”，左边圈上写着“40个联合国家”。这一构思就是以后联合国的安全理事会、四个常任理事国和联合国大会。斯大林对罗斯福提出的“监视和平的四个警察”概念表示感兴趣。斯大林还赞成他提出的不准法国人重返印度支那和他们的殖民帝国的其他地区的建议。这些地区将成为联合国托管地。会谈中还讨论了在德国失败后肢解德国的计划，西方领导人还表示默许苏联继续占领波罗的海国家。这些国家是在1939年加入苏联的。
对波兰战后的地位问题分歧较大。丘吉尔指出，英国打仗是为了保卫一个独立的波兰，他提出讨论波兰未来的政治制度和边界问题。斯大林拒绝同伦敦的波兰流亡政府发生任何联系，指责它同纳粹分子勾结。这样，双方就在波兰未来政府的问题上形成了僵局。关于波兰领土问题，苏方坚持保留1939年红军占领的那个地区，并认为，所形成的边界同第一次世界大战后英国人提出的边界（寇松线）是一致的。然而，在伦敦的波兰人坚持恢复波兰1939年以前的边界。斯大林建议，为换取波兰接受寇松线，波兰应该得到德国的一块领土以补偿自己失去的领土，这样波兰的西面边界就可以移到奥得河。丘吉尔答应敦促在伦敦的波兰人接受这种解决办法。罗斯福没有参加这些讨论。然而，由于他对苏联的安全要求表示同情，所以在同斯大林谈话时，他私下对领土转移表示支持。但是，他强调说，他不能公开参与这样的安排，因为这会引起上百万波兰裔美国选民的反感。
在星期二的晚餐会上，丘吉尔把罗斯福描绘成一个“把毕生贡献给弱者和无援者的事业的人”，这个人凭借他的勇气和在1933年的预见性行动，“坚定地引导着他的国家在激烈的民主自由气氛中，顺着国内政治和党派倾轧的惊涛骇浪前进”。在向斯大林祝酒时，丘吉尔说斯大林堪与俄国历史上最伟大的人物并驾齐驱，堪称“斯大林大帝”。
根据记录，在答话时，斯大林元帅说，授予他的荣誉其实是属于苏联人民的；要成为一名英雄或伟大的领导人并不太难，如果你不怕同苏联人这样的人民相处的话。他说，红军的确是在英勇作战，因为苏联人民不许可他们的军队里有别的品格。
德黑兰会议标志着苏联和西方合作的高峰。尤其是丘吉尔69寿辰之夜，会上的气氛更出现了一番新的景象。在英国使馆的大餐桌边，苏联人、英国人和美国人亲密无间地坐在一起，生日宴会使大家显得无忧无虑。和其他任何生日宴会一样，这里也有一块蛋糕以及蜡烛、礼物、祝酒和赤诚的感情——罗斯福还亲自配制了马丁尼酒，更增添了随便的气氛。所不同的是，客人是三个大国的首脑，而他们的诚意则对世界的和平与人类的前途有重大影响。
正如三巨头签发的德黑兰宣言所说的：“我们完全承认我们以及所有联合国家负有至上的责任，要创造一种和平，这和平将博得全世界各民族绝大多数人民大众的好感，而在今后许多世代中排除战争的灾难和恐怖。”
“我们将力求所有大小国家的合作和积极参加，那些国家的人民就和我们本国的人民一样，都是全心全意抱着消除暴政和奴役、迫害和压制的真忱。我们将欢迎他们，听他们抉择，到一个全世界民主国家的大家庭里来。
“我们怀着希望和决心来到这里。离开这里时，我们作为事实上的朋友和志同道合的朋友而在这里分手。”
罗斯福从德黑兰返国途中，特地到西西里岛去视察战场并看望部队。他原来还想去意大利，可是两军正在卡西诺前面交战，为安全计，他不能前去。但是，他确实到了被炸成一片焦土的英雄的战斗堡垒马耳他，那里的人们曾经蹲在迷宫般的洞穴里躲过了3000次空袭。他飞到奥兰时，“衣阿华”号已经等候在那里了。就这样，罗斯福再次穿过海峡，从风平浪静的海上回国。这次通过海峡时，由于纳粹分子埋伏在那里等候，比上一次还要危险得多。
圣诞节前夕，罗斯福在海德公园向全世界作了一次广播演说。他告诉美国人民，在德黑兰和开罗会议上，他同英国、苏联和中国领导人就当前军事情况，特别是就尽快从许多不同方向加紧对敌人胜利进攻，进行了充分的会商，并取得完满的成果。他称赞丘吉尔说：“我们所有的人都诚心诚意地为这位伟大的世界公民祈祷。”（当时丘吉尔在非洲又一次患了严重的肺炎。）
罗斯福与斯大林（右）
对于斯大林，罗斯福说：“他是一位把巨大的、刚强无比的决心同忠诚不渝的优良品格结合在一起的人。我相信他真正是代表了俄罗斯的灵魂和心胸。我认为我们同他以及俄国人民相处得非常好。”最后，总统号召全国军民为尽早地消除世界上一切邪恶势力而英勇战斗。他说：“愿上帝保佑我们大家。坚定我们在各地为人类更美好的日子而战的信念。”
