文人受困遭厄才写得出好作品， “诗穷而后工”，似乎已成定论。
吴敬梓也算是“穷”之后才写出《儒林外史》的。但他和别人不一样，他的“穷”是主动为之，很有些“败家”的味道。
吴敬梓，字敏轩，又字文木，出身于安徽全椒一官宦之家，从其曾祖父开始，五十年的“家门鼎盛”之中，出过五名进士、一名榜眼，一名探花，且都在朝廷任有实职。可以想见当时吴家的产业之兴旺。
吴敬梓自幼过继给他的堂伯吴霖起作儿子，偌大一份家业，到吴霖起时，已经开始衰败。吴敬梓十八岁中秀才，他的生父吴雯延去世，次年他的嗣父吴霖起去世，即便这样，传到他手里也还有接近三万两银子的家产。三万两银子，不是个小数目。清朝时一品官的年薪也只有一百八十两银子(再加俸米一百八十斛)，按现在的物价折算，三万两银子大约是六百万元人民币。
这么一大笔财产，如果吴敬梓想买个厅级干部的官做，也是足够的，在他生活的“乾隆盛世”，捐一个道台，明码标价，要一万三千多两银子。
性格狂狷的吴敬梓当然不会买官做，当然他也不会去生意，让钱增值，即便如此，数目如此可观的家产，“坐吃”怕也不会“山空”，一生的开销也就够了。但他后来竟落魄到万金散金、穷饿潦倒的状况。
他的好友程晋芳在《文木先生传》中曾描述其惨状，说他从安徽移居金陵后，常卖书换米，有时竟两日不食，靠人周济才不至于饿死。
而对于无钱买酒置衣御寒，吴敬梓则另有乐观的妙法。即邀意气相投的好友五六人，在月夜从南京城南门出发，绕城墙行走，一路上歌吟和诗，走几十里路，一直到天亮，到水西门，众人大笑而散，如此活动筋骨加快血液循环，让身体暖和，夜夜如此，吴敬梓幽默地称之为“暖足”。
近三万两银子的家产，就怎么散了个一干二净呢？
胡适先生，非常推崇他的这位老乡，他曾说：“我们安徽第一个大文豪，不是方苞，不是刘大魁，也不是姚鼐，是全椒吴敬梓。”他认为，吴敬梓的家产是被他在秦淮河上嫖掉的。
秦淮河畔的莺莺燕燕，在吴敬梓的诗文里，隐约可以看到一点影子，他在一首诗中回忆通霄玩乐打点小费的潇洒：“朝复夜，费蜀锦吴绫，那惜缠头价。”再比如，他在《减字木兰花》中写道：“王家昙首，伎识歌声春载酒，白板桥西，赢得才名曲部知。”可见他是青楼的常客，对于声名远播还有些沾沾自喜。据说，住在白板桥的歌女名叫苕苕，美貌有才，特别擅长柘枝舞，原被一豪家强行纳为内宠，对方玩厌后又将她赶出豪门，从此流落风尘，引得吴敬梓爱怜有加，在她身上花的银子怕是不少。
但是吴敬梓的钱决不是全部用于寻花问柳之上，因为他的性格中有一种赌气的成份，即负气使性的成份。他的家产很大一部分是被他赌气散掉的。
原来，吴敬梓的嗣父死后，族人欺负他这一房势单力薄，都一反平时的道貌岸然，露出爱钱的狰狞本色，掺杂进来，要分财产，“兄弟参商，宗族诟谇”，他妻子竟为此事气死。于是，他痛下决心：与其给那些族人夺去，不如自己痛快的花掉。他为了伴红依翠，在家乡与南京之间，不断往返，旅费和小费都是一大笔开销；另外，对于向他求助的人，他慷慨解囊，随意施舍。千金散尽“不复来”，后来索性连田产和房产也卖了，奴仆们各自逃散，成了乡里人的反面教材。他成了当地最不受欢迎的人，有时候去访客，不是得不到通报，就是主人当着他的面打仆人，变相给他脸色看。
家道中落的人最能体会世态炎凉，吴敬梓在诗里记述了这种不愉快的经历。
对于他的浪荡败家行为，他在诗中还写道：长老苦口讥喃喃，长老们劝他做人要学好。他的表现是：叉手谢长老，两眉如戟声如虎。他扬起眉毛声如虎吼，我卖我的家产，关你们什么事？对于舆论的压力，他不但不退缩，还真有点对着干的意思。
导致他经济上彻底沦落的原因，正是这种负气使性的性格，这种性格也主导了他在科举考试上的命运。
曾经热衷科考的吴敬梓，十八岁那年中秀才后，几次科考，都以落第收场。十年后，他从家乡全椒来到滁州参加乡试的预备考试，当时的考官是安徽学使李凤翥。长期郁郁不得志的吴敬梓在考试前访朋问友时，对不平世事、官僚士绅，颇有牢骚和讥评。殊不知，这又为他多舛的命运埋下了伏笔。
明清统治者规定，士子不得随便发表议论，清顺治时就规定：“军民一切利病，不许生员上书陈言”，如有违反，可以革职治罪。吴敬梓的偏激言论很快就被人举报到李凤翥那里，并到处传扬。
为了消除试官大人对自己的恶劣印象，平时心高气傲的吴敬梓，在朋友的劝告下，去求见李风翥，为了表示诚意，竟匍匐在地，向对方行跪拜之礼，乞求原谅，并希望对方能摒弃谗言，按才情予以录取。哪知这位学使大人非但没有谅解他，反而板起面孔疾言厉色教训了他一顿，让匍匐在地的他头也不敢抬，只觉得万分羞辱，颜面丧尽。
令吴敬梓没有想到的是，等考试结果出来，李凤翥仍授予他第一名。
朋友们也都闻讯来庆贺，为吴敬梓摆宴庆功，他既感惊喜又心情复杂，上级领导翻手为云覆手为雨的作风令他百感交集大受刺激，在《儒林外史》中，范进得知中举后，麻木已久的心灵经受不住突如其来的刺激，喜极而疯。这种戏剧化的人生经历不排除有作者吴敬梓的影子。
但这次第一名只是乡试的预考，类似于今天的高考调考，只是一次“摸底考试”。不久，李凤翥回京复命，新来的学使王兰生到任。吴敬梓的“乖僻”言行，王兰生是早有耳闻的，所以未见其人，就对其人有了成见。
吴敬梓参加乡试之后，王兰生的评语对吴敬梓极为不利。于是吴敬梓就在这次乡试中落榜了。
与前几次不同，这次考试落第对吴敬梓打击相当沉重。他原先向李凤翥求情时，李凤翥将他呵斥一顿，他本以为完全无望了，但李凤煮却授他第一名。他本以为在预考中拿到了第一，接下来的乡试应该是志在必得的，哪知却名落孙山。打个比方，好比一个人被判了死刑，拉去刑场正法，忽然又宣布他没罪，将他放了，在他异常惊喜之际，又突然宣布他有罪，再次将他拉上刑场。一向以才情自负的他对当权者这种猫戏老鼠的游戏反感而绝望，正是从这时候起，他对科举考试渐渐地断了念想。
吴敬梓的《儒林外史》一出，就有人认为，他是在否定封建科举制度，这本书写的是儒林的“丑史”，是儒林的“群丑图”，但结合他上面的经历，这种观点就站不住脚了。吴敬梓根本没有否过科举制度，他否定的只是那些主持科举的官员，痛感他们不识才不用才。而吴敬梓自己也做过一件“丑事”，所以说《儒林外史》不是儒林的“丑史”，而是一部儒林的“痛史”。
任性使气的吴敬梓，不再相信当权者公平选拔人才的鬼话，所以在他移居南京后，他拒绝了一次可能改变命运的机会。
36岁那年，安徽巡抚赵国麟推荐他入京参加“博学鸿词”科考试(主要方式是由各地的地方官和士绅推举本地公认有学识、有名望的名士，直接参加这一考试)，但他“坚卧不赴”托病不参加廷试，想必是被权贵们“忽悠”怕了，万一到了京城，再被京官们或者皇帝“忽悠”一把，那打击就更大了，索性不去落个清静。吴敬梓在《儒林外史》里借杜少卿与娘子的一段对话抒发心中块垒。娘子问杜少卿：“朝廷叫你去做官，你为甚么装病不去？”少卿说：“你好呆!放着南京这样好顽的所在，留着我在家，春天秋天，同你出去看花吃酒，好不快活。为甚么要送我到京里去？假使连你也带往京里，京里又冷，你身子又弱，一阵风吹得冻死了也不好，还是不去的妥当。”
惟一不同的是，杜少卿还有钱出去看花吃酒，而当时的吴敬梓贫居南京，过的可是“囊无一钱守，腹作于雷鸣”的苦日子。
