就在他与胡茵梦离婚后，国民党报纸及各路人马连番斗臭李敖时，有人半夜打匿名电话给他，对话如下：
匿名者：李敖，我要杀你全家。
李敖：我家只有我一个人，怎么办？
匿名者：那我就杀你一个人。
李敖：好吧，你去排队吧。（1）
朋友诬告他的案子也开庭了，在台北地方法院判李敖无罪，但到了“高等法院”后，法官们却希旨承风，玩法弄权，判他坐牢半年。（2）
1981年8月10日他再度入狱，表面上是普通刑事案件，实质上是第二次政治犯入狱。他在入狱前写道：
首先是舆论对我的封锁，台湾《中国时报》的高信疆终于受到压力，要他在“国民党全会”期中，停刊我的文字一星期。于是，在“美丽岛事件”前四天，我写信向高信疆辞去专栏，一方面多谢他“这半年来对我的道义支持”，一方面抗议某方面“直接间接扼杀异己的言论，究竟要闹到什么地步才同归于尽？”
舆论封锁以后，接着是舆论的斗臭，其中最突出的，就是鼓动胡茵梦表演“大义灭亲”，各路人马为了嫉妒李敖、斗臭李敖，居然认同了胡茵梦这种离奇模式，居然不警觉胡茵梦的“不义灭夫”行为是“违背善良风俗”的、“违反公秩良序”的，甚至与他们“复兴中华文化”的目标绝不相容的，这种“打倒李敖统一战线”，不是太邪门了吗？
在舆论的一片杀伐之声里，国民党《中央日报》带头以专论攻击我，《新生报》干脆漫画骂我是狗。……统计各报的新闻处理，是以30：1的比例进行的。不但使我只有三十分之一的“公平”，并且一律拒绝按照他们的“出版法”、他们的“新闻记者信条”给我更正。
当《疾风》杂志系统，鼓噪在中泰宾馆之外的时候，眼看而来的，就是对异己法律上面的斗倒；当《疾风》杂志系统，乃至《黄河》杂志系统，鼓噪在“高等法院”内外的时候，眼看而来的，同样是对异己“政治问题，法律解决”。于是，在选举前夕，在李敖《千秋评论》杂志执照拿到后一个多月，“高等法院”就快马加鞭地判我有罪。（3）
就这样，他又一次入狱了。（4）
这次的“二进宫”按坐牢所在，应该是桃园台北监狱，但却把他留在土城看守所。原因是台北监狱太挤，不能一人独居，但“上级”认为李敖跟别人杂居，会知道太多，实在以独居为宜，所以就表面优待性地留在看守所代执行了。所以他留在看守所，是一个例外，与众不同，这种与众不同，他一到看守所就领教了。
他到看守所，就被解释做特殊的，所以他的半年刑期虽然比起个个十年以上刑期的重刑犯来瞠乎其后，但也混迹其中。按说他这种半年刑期的轻刑犯，早该配到工厂去逍遥的，但“上面”说要“保护”他，就被独自关在第32号囚房。（5）
在以人犯为单位上，他虽不过是三千三百分之一，但看守所受命关李敖，却不敢草率从事。
李敖报到那天上午，“法务部长”亲自到看守所，看守所为他特别清洁房间，抹掉以前人犯留下的字迹，把铁床锁紧等等，不一而足。这在看守所有史以来没有过的。清洁后，副所长特别看过，表示满意。又严格嘱咐，安全第一。安全包括不使李敖搞鬼，也不许别人搞到李敖的鬼。副所长严格嘱咐孝一舍主管，绝对不能发生有流氓对李敖动拳头事件，李敖名气太大，闹出事来大家都要完蛋。孝一舍主管拍胸脯保证，又叫流氓们拍胸脯。流氓们说我们佩服李敖，绝不会出事。
他报到当天晚上，就有香烟偷送进来（他们还以为李敖抽烟，其实他早戒了）。
第二天、第三天，已经一派“天时地利人和”气象，流氓中被嘱咐不要同李敖多说话，可是他还是知道了一些秘密与冤情。连孝一舍的主管都不得不惊讶地表示：“你这样吃得开，这样拉风，我真没想到。”（6）
在住的方面，房长3．4米，宽1．8米，但这种空间又有二分之一以上不在走动范围以内，因为通风管、洗脸槽、水缸、马桶、铁床、落地小柜等等，已占去二分之一以上，剩下的，不到三十块塑胶地砖，走对角线每五小步，就得转身，在里面运动，项目要随空间来决定，凡是横式的运动，又左又右的运动，都不能做，只能做伏地挺身、仰卧起坐、颈部运动和“原地马拉松”。他住的小房窗户朝北，阳光从不会照进来过，晚上只有房顶上的一根六十烛日光灯，房有两人高，光线下来，已经非常弱了。他在床上架上纸箱，纸箱上铺块掉下来的小柜门板，以右腿盘地左腿垂地的坐床姿势，看书写作。报上说中小学生“坐姿不确，照明不足，视力大受影响”，他说，“我想我也如此”。（7）
住的方面最有特色的是马桶。每个马桶上面，都没有马桶盖，大便要直接坐上去，冬天时候，一坐上去，就像在屁股上套个冰圈，他名之日“套冰圈”。大便完了，起身时要小心，因为皮肤已与马桶有粘接现象，要慢慢站起，才不会痛。大便时候，整个屁股十足有“全盘西化”之感；大便以后，发现屁股上多了一个圈，好像桂冠诗人的桂冠一般，他名之曰“桂冠屁股”。（8）
他的一位难友，对李敖的“囚房梳充书房”，观察可谓人微：
囚房才一坪多，里面有一张铁床、一个马桶、一个水桶、一座洗脸台、一张小桌子和一盏二十烛日光灯，大师的囚房跟我们一样，但经他精心布置后，就是不一样。第一，他土灰色的四面墙，都贴上白纸，就连铁床下，也用白纸隔开，看不见床下的龌龊；房间洁净，光线充分。第二，他在洗脸台上搭架子，放好几包卫生纸和一些杂物，充分利用空间。第三，他有好几套书，如《二十四史》之类，摆放在靠窗的一面，有如小书橱。第四，他的棉被有三尺高，占铁床的三分之一；用纸箱，棋盘（摸来的）做的桌子及两个放剪报资料的纸箱，又占铁床的三分之一，室内显得特别狭窄。
看大师的囚房让人有无地容身之感，不过物品虽多，却不零乱，凡去过他家的，都能想象到他是怎样地把两坪不到的小囚房，变成雅致的小天地。他的囚房不仅洋溢着书香，也散发着一股庄严而不可侵犯的正气，任何人参观他的囚房，都要肃然起敬的；据说每周抄房时（检查房间），“戴帽子的”（狱吏）都不敢弄乱他的房间。李敖虽坐牢，并不失大读书家的风格和气派。（9）
又写李敖“应有尽有”：
牢房不准有镜子，他有；不准有刀片，他有；不准有剪刀，他有；不准有钉书机，他有；不准看《联合报》，他看；买不到浆糊、塑皎带、白纸、长尺……他买到，可说应有尽有。（10）
不光有这些，他还能“偷”到黑资料呢！有一次，有一人在窗口自我介绍说是李敖的读者。李敖怀疑此公身份。因而问道“如何证明你是”？
那人说，我可以背一首你的诗为证。
李敖说你背背看。
他就像小学生一样哇哇背起来，验明正身无误。
由于牢里人手不足，这位“李敖的读者”被调去白天办公，晚上回押房，住在李敖隔壁，自从认识了后，李敖就无异认识了一个“贼”——他白天上办公厅，晚上就偷运黑资料给李敖。（11）
有一天放风，禁子牢头匆忙跑来说：“施次长在办公室等你，想见你，请李先生去一趟。”
李敖夷然答道：“可是李先生不想见他啊。”又补了一句：“告诉他，想见李先生吗？李先生说请你到押房去见他！”
大员们，都是不敢来押房的，所谓考察狱政，都只是在大走道上走马看花而已。他拒见施次长，弄得牢心大快，大家争传李某人真是架子大，大官来看他，他大屌甩都不甩呢？（12）
这次坐牢，有一位漂亮的小女生曾是他的女秘书；（13）吵着要到牢里来看他，他在牢里是不见人的，但漂亮女生例外，所以她要来，李敖也自乐见，不过得先寄出一封温馨的短信：
慰先：
你前后七封信，全收到了，这是我71天来第一次写信，就是写给你，这种独受青睐的“殊荣”，总该使你收不到回信的难过，得到补偿了吧？
我不写信的原因之一，也是因为照“羁押法”第38条准用监狱行法第62条规定，在押被告（含分监受刑人）通信对象以最近亲属及家属为限，所方发给我通信对象调查表，很宽大地告诉我所谓最近亲属及家属，如果我填上“未婚妻”就可以任我发信。我感到他们很会解释法律，台湾大法官先生实在该向他们学习。
你说你又恢复了长发，我很兴奋，你的短发有它的美，长发一定另有一种美，为了看看你的长发，你22号来的时候，你可告诉他们：“那个不见人的李敖，今天同意见我，让你们把他提出来。”你若成为第一位见到我的人，这是你另一次的“殊荣”。
“不畏浮云遮望眼，自缘身在最高层”。这是王安石的自负，也是我的。我斗室独居，乏善可陈，无恶可作，只是努力看书而已。有时半夜醒来看书，夜已微凉，披上你我共有的那件褐色夹克，恍然如昨。这次“二进宫”，使我对人情冷暖有全新拷贝的了解，现在是“以牢为家”，将来真要“以家为牢”了！
代我向伯父及各位问好。
敖之七十（1981）十、十九夜（14）
在1981年11月9日，在牢里他又译了一段最能他表达他坐牢哲学的《新约·哥林多后书》第六章第八至十节给另外一个情人“汝清”：
似乎是骗子，却是诚实的；
似乎不为人知，却大大有名的；
似乎要死了，却还活着的；
似乎在受刑，却不致送命的；
似乎忧愁，却常常快乐的；
似乎很穷，却叫别人阔的；
似乎一无所有，却样样都不少的。（15）
还有一首最能代表他的坐牢聚散哲学的《隔世》：
隔世的没有朋友，
别做那隔世的人，
隔世别人就忽略你，
像忽略一片孤云。
离开你了——柔情媚眼
离开你了——蜜意红唇
什么都离开了你，
只留下一丝梦痕。
当子夜梦痕已残，
当午夜梦痕难寻，
你翻过隔世的黑暗，
又做了一片孤云。（16）
写住他楼上的死魂灵——《鼓里与鼓上》，代表他的坐牢互动哲学，“狱中独居，楼上关了独居的死囚，戴着脚镣，彳亍踉跄，清晰可闻”：
我在鼓里，
他在鼓上。
他的头昏，
我的脑胀。
声由上出，
祸从天降，
他若是我，
也是一样。
我在鼓里，
他在鼓上，
他走一回，
我走十趟。
他向下瞧，
我朝上望。
我若是他，
也是一样。（17）
“汝清”是他不认识的一个留学生新婚夫人，这是他生平第二次和有夫之妇私通，他可说是真正做到了罗素《婚姻与道德》名著的境界。
他在这两年里，在床上，虽然不乏女人，“汝清”却是一个最能跟他腻在一起的惹人怜爱的小情妇。李敖跟她同居16天，性交N次，每次李敖都把自己的性幻想传给她，她都相与免仰、淋漓尽致。（18）1982年1月23日，李敖在狱中写《然后就去远行》一诗，就是写他和“汝清”的16天：
花开可要欣赏，
然后就去远行，
唯有不等花谢，
才能记得花红。
有酒可要满饮，
然后就去远行。
唯有不等大醉，
才能觉得微酲。
有情可要恋爱，
然后就去远行。
唯有恋得短暂，
才能爱得永恒。（19）
他这次的坐牢和上次的坐牢一样，所坐皆为“非其罪也”的冤狱，但达观博识之下，他发现坐牢的坏处，有五百种，但是也有五种好处：
第一，你没有时间了。你对时间的感觉，完全变了。表给没收了，时间单位对自己已经拉长，已经不再那么精确。过去有表，一分钟是一分钟、五分钟是五分钟，一坐牢，一切都变成大约了，无须再争取一分钟、赶几分钟、提前几分钟，或再过几分钟就迟到了、来不及了。换句话说，永远不要再赶什么时间或限定什么时间了，你永远来得及做任何事——除了后悔莫及，如果你后悔的话。
第二，你没有空间了。你对空间的感觉，也完全变了。空间的单位已经缩小，已经不再那么动不动就多少坪、多少里，或什么几千公尺了。你开始真正认识，什么是墙。墙在你眼前、在你左边、在你右边、在你背后。四面墙围住一块小地方给你，那简直不叫空间，而像是一个计算空间的最小单位，你坐在地上，双手抱住膝，用屁股做中心，脚尖着力，转个三百六十度，你会感到，你仿佛坐在立体几何里。立体几何谈遍了空间，但它自己，只是一本小立体。
第三，你没有敌人了。你的敌人把你关起来，就是把你和他们分割，大家一了百了。所以，一切都一了百了，你不再见到他们那一张张讨厌的丑脸，不再听到他们一声声同样的噪音，你的眼前不再有他们查问，背后不再有他们跟踪，你开始落得清静。
第四，你没有朋友了。朋友胆大的已经同你一起坐牢，胆小的心中庆幸你总算进去了。他们的心情好，就来看你一次，也只是一次，以后，他们不再好奇了，一个人到动物园看过斑马以后，可以十年无须再看斑马。所以那次来看你，不是来探望，而是来了清心愿，或来永别。但是，无论怎么说，他们在胆小的朋友中，是伤人心最少的。
第五，你没女人了。坐牢时候，你的形而上和形而下是一起坐的，除了犯的是风化罪，十九都是形而上惹祸，形而下遭殃。在午夜梦回，形而下向你抬头抗议或向你揭竿而起的时候，你当然对它抱歉。不过反过来说，从形而下惹来的种种女人的苦恼，也因坐牢而一笔勾销。为什么？男女关系本来是铁链关系，难分难解，可是一坐牢，就从铁链关系变为铁栏关系，就易分易解了，因为女人是你坐牢时离开你最迅速的动物。女人不离开，你只是男性；女人离开了，你才是男人，坐牢可使你变成纯男人，从一物两用变成一物一职，倒满适合精简原则、倒也不错。（20）
1982年2月3日他离出狱还有一周，看守所的扩音器突然改播《何日君再来》，大概是巧合吧？因为看守所的所长没有这种幽默感。（21）
1982年2月10日，刑满出狱。当天他一回台北，就立马发表文章攻击监狱黑暗，以洋洋数万言抖出黑狱内幕，（22）他的一难友在《李敖在狱中》中有趣地描写道：
大师出狱后，以洋洋数万言抖出黑狱内幕，观察之仔细，记载之翔实，令人叹为观止。李敖的旋风造成震撼，令朱光军头痛，令朱光军吃不了兜着走。据说有电视台、广播台及报社记者去采访、去照相，又有检察官去求证，朱光军忙着掩饰，忙着“应变”，忙得晕头转向。据后来到北监服刑的难友告诉我，朱光军的措施有：
△集合孝一舍全体住客讲话，要他们自动缴出李敖（送给他们）的“家当”，如镜子、梳子、剪刀等等，如不缴出，抄到必严惩。
△把李敖的“三十二”号重新粉刷一新，才让记者照相；采访照相时，严令楼上不准用水，以防漏水，泄漏偷工减料的真相。
△把“中央台”的鞭子藏起来，暂时不准打人。
△把孝一舍主管刘台生暂调病舍，避避风头。
△检察官询问古永城“绑担架”的事，古某事前已被“打点”过。
△孝一舍放风时间不准交谈，以免交换情报，扩大事态……
照情理说，李敖坐牢期间，上至“法务部”次长，下至朱光军，都待李敖不薄，给他新被单，给他新毡子，给他保温杯，给他热水澡，给他炖排骨，大小牢头又常去拜码头，去嘘寒问暖，去效犬马之劳，大家都是恭恭敬敬、客客气气的，可是李敖一出狱翻脸不认人，抖出黑狱内幕，造成天翻地覆的大震撼。也许世人要骂李敖：“这样的家伙、这样的家伙……”然而我们知道：李敖争的是社会公义，是是非，他不是一个容易被小人包围、被小人灌迷汤、被小人收买的人；像这样一个不惜冲破人情藩篱、提倡社会公义的人，当今台湾有几个，能不敬为“国土”，为他鼓掌欢呼吗？（23）
描写得很有趣，最简单的结论是：为了正义，李敖是软硬都不吃的。难怪看守所所长朱光军做梦也搞不清怎么会碰到这种囚犯！他送李敖出狱的时候，跟李敖拉手，双方都笑嘻嘻的呢，怎么李敖一回台北，就翻了脸了？（24）
