普希金的“政治抒情诗”在社会上产生了重大的影响。此外，他写的一些影射沙皇及其宠臣的讽刺短诗，也引起了当局的注意。1820年4月，有人向当局写了政治告密信，告发普希金。
不久，彼得堡总督米洛拉多维奇接到命令，要搜查普希金的住处并将他逮捕。但这个总督和茹科夫斯基关系较好，决定暂时不逮捕普希金，而先进行调查，掌握证据。
4月中旬，一个秘密警察来到普希金的家里，找到普希金的仆人尼基塔，愿出50个卢布价钱，要他提供主人的手稿。但遭到尼基塔的拒绝。当天晚上，普希金得知这一消息，立即销毁了所有的手稿。
第二天一早，普希金接到警察局的传票，命令他去见总督米洛拉多维奇。
普希金的朋友、诗人格林卡建议他主动去见总督，他说，您马上去见米洛拉多维奇，别担心，他虽不是诗人，但他有些骑士风度和浪漫情调。他不会滥用您对他的信任。
诗人便去了总督的家。格林卡后来在回忆录中写到这次会见：“大约过了三个小时以后，我也来到米洛拉多维奇的官邸。我刚一迈进书房的门槛，身裹贵重披巾、躺在自己绿色长沙发上的米洛拉多维奇便冲着我大声嚷道：‘你知道，我的宝贝！普希金刚刚来过我这儿！要知道，我受命逮捕他，拿走他的全部作品。但是，我认为把他请到舍下，从他本人手中把作品要过来，显得更客气一些。这不，他就来了，容光焕发，心情非常安宁，而当我问到作品时，他回答说：‘伯爵，我的诗作统统付之一炬了！我的住所里什么也找不到啦；不过，如果您愿意的话，在这里都可以找到（用手指点一点自己的脑门儿）。吩咐拿几张纸来，我把我过去写过的统统写下来，并且作出记号，指出哪一篇是我的，哪一篇是用我的名字发表的。’纸拿来了。普希金坐下来了，写呀，写呀……写了整整一本练习簿……瞧，就是那本（指一指窗前的桌子），好好瞧瞧吧……明天我把它呈送给陛下。你知道吗？普希金以其高贵的风度和举止使我折服了。”
亚历山大一世作出决定，给普希金预备上路用品，把他驱逐出去，发给一笔与官衔相称的、尽可能体面的驿马费，派遣他到南方去当差吧。不完全是想“宽恕”这个年轻的诗人，而是考虑到普希金在社会上所获得的普遍的同情。沙皇与皇村中学的校长的谈话就可以证明这一点，沙皇说：“应该把普希金送到西伯利亚去。他的颠覆性的诗句传遍了俄罗斯，青年人都背熟了这些诗句。我欣赏他在米洛拉多维奇总督面前所表现的骑士风度，但这并不能解决问题。”所以当时社会上流传着普希金要流放到西伯利亚的消息并非无风起浪。后来在沙皇的决定宣布之前，各个方面的人士通过各种方式为普希金说情，考虑到社会影响，沙皇才最后决定把普希金“流放”到南方。
1820年5月6日，普希金带着1000卢布的旅费和外交部给南方移民监督官英佐夫的信，离开了彼得堡。
5月中旬，普希金到英佐夫将军的驻地卡捷琳诺斯拉夫，在这里他遇见1812年战争的英雄尼·拉耶夫斯基一家，经英佐夫的同意，诗人和这个对他十分友好的一家游览了高加索和克里米亚。
据说，拿破仑曾说过，拉耶夫斯基将军是个帅才。1812年战争以后，沙皇要授予他伯爵封号，但被他谢绝。普希金对拉耶夫斯基非常尊敬，他曾这样写道：“他是叶卡捷琳娜时代的见证，是1812年的活的纪念塔。他是个没有偏见、性格刚毅而又多情的人。他无意之中使那些理解他、崇敬他高贵品质的人更愿意靠近他。”
拉耶夫斯基有两个儿子，四个女儿，普希金与他们相处得十分友好。普希金在给弟弟和朋友的信中，不断地提到他和这一家人的亲密关系。他常与拉耶夫斯基的次子尼古拉一道讨论诗歌，尼古拉还向普希金介绍拜伦和法国诗人谢尼埃的作品。但普希金对拉耶夫斯基的长子亚历山大却是又喜欢又害怕，普希金曾在诗中这样写到他：“同他相见叫我着迷，/他的微笑和迷人的眼神，/还有他那挖苦人的话语，/都令我发冷、呆若木鸡。”亚历山大·拉耶夫斯基的一些观点也给普希金以一定的影响。
但给普希金留下最深刻印象的还是拉耶夫斯基将军的女儿。普希金后来在给弟弟的信中这样回忆道：“他的四个女儿都美极了。大小姐是一位非凡的女性。你想我该是幸福的！生活自由，无忧无虑，又住在一个可爱的家庭里。我太喜欢这里的生活了！我还从来没有如此享受过。美丽的南国天空，幽静的环境，令人浮想联翩的自然风光，连绵的群山，还有花园和大海。朋友，我多么渴望再见到南国风光，多么渴望再遇到拉耶夫斯基一家人啊！”
除了对大小姐叶卡捷琳娜·拉耶夫斯卡娅颇为欣赏外，普希金还倾心于三小姐玛丽娅·拉耶夫斯卡娅。据说，普希金一生都在悄悄爱着玛丽娅。玛丽娅嫁给了伏尔康斯基公爵，他是一个有名的十二月党人，后来玛丽娅跟着他去西伯利亚流放。不过，她否认普希金与她有任何超过友谊的关系，她说过这样的话：“作为诗人，普希金认为自己应该热爱所有漂亮的女人及他所遇到的所有女郎。实际上，他钟爱的是诗神缪斯，他这样做只是为了写诗！”从普希金一生与女性交往的情形看，这番话确实不无道理。
普希金自己也说过：“我对自己所遇见的漂亮女性，多多少少都有一种爱慕之情，但她们都讥笑我。除去一位之外，他们又都向我卖弄风情。”有人以此推想这“除去的一位”是指玛丽娅，但又无从考察。不过人们发现在普希金的不少作品里，例如《高加索的俘虏》《巴赫切萨拉依的喷泉》，乃至《叶甫盖尼·奥涅金》，都有玛丽娅的影子。据学者们考证，《波尔塔瓦》就是为玛丽娅而作的，长诗的献辞中有这样的句子：
或许，诗人的这一篇献辞，
有如他已经逝去了的爱情，
献给你，却又得不到回答，
一如往昔，又成过眼烟云？
……
要知道，在分手的日子里，
你的话语的最后的声音，
便是我唯一的珍宝、圣物，
我心头的惟一爱恋的幻梦。
长诗中还用这样的诗句赞美玛丽娅的眼睛：
明亮的眸子如同白昼阳光，
乌黑的眼珠恰似暗夜一样。普希金初到南方的日子，就是在与拉耶夫斯基一家愉快的相处中度过的。三个月后，他返回了英佐夫新迁的驻地基希尼奥约夫。英佐夫将军像迎接亲生儿子一样迎接青年诗人，当时普希金已身无分文，将军就让他住在自己的府邸，在各个方面都尽量照顾他，并且还为普希金争取到700卢布的月薪。不过，这位善良的将军也暗暗为普希金担心，生怕他又闯出什么新的乱子。
南方的大自然以其雄奇、瑰丽和盎然生气吸引和感染着普希金，同时也激发了他对自由的渴望和向往。他与南方秘密团体的成员——未来的十二月党人的结识，更加强了他的反抗情绪。这些思想和感受，在他这个时期的创作特别是抒情诗中得到鲜明反映。在《白昼的太阳熄灭了……》一诗中，诗人以“波动的”和“阴郁的”海的形象寄托了他内心的不安和忧伤；而《致察尔达耶夫》（1821）一诗更是他这一时期的生活和思绪的真实写照：
在孤寂里，我任性的诗才
体验到平静的劳作，思想的澎湃。
我支配白天；心智熟悉了秩序；
我学会了长时间的思绪。
在自由的怀抱中，我想要补偿
那些虚掷的年月，少年的荒唐，
并在启蒙方面与时代同步。
同年创作的《短剑》一诗，开头四行便“寒光闪闪”：
林诺斯的大神把你锻铸，
只为了不死的复仇女神的使唤，
自由的秘密的守卫啊，你可以惩处，
你是对耻辱和冤仇的最后的裁判。据说，当时未来的十二月党人都把这首诗理解为杀死沙皇的一种直接号召。
1923年6月，普希金被调到奥德萨，在接替英佐夫的奥德萨总督沃隆佐夫的办公厅任职。沃隆佐夫和英佐夫不太一样，他想充当这位被流放的诗人的保护人的角色，而一心追求独立人格的普希金，当然接受不了沃隆佐夫的居高临下的态度。所以到奥德萨不久，普希金和沃隆佐夫的关系就日益恶化。普希金写过一些短诗来讽刺沃隆佐夫，其中有这样一首：
半个老爷，半个商贾，
半个聪明人，半个无识之徒，
半个流氓，但是可以希望：
他终有一天会兼备全部。
沃隆佐夫把普希金当成一个无足轻重的小官吏，经常派他去处理一些鸡毛蒜皮的小事，普希金无可奈何，只得勉强应付。一次，普希金被派到各县去调查蝗虫的情况，据说他到四处转了一圈之后，写了这样一个“诗报告”：
蝗虫飞呀飞，
飞来就落定，
落定一切都吃光，
从此飞走无音讯。不过，沃隆佐夫的夫人和他丈夫有些不太一样，她生性乐观，很有教养，又爱好艺术，在奥德萨的社交界是一位出类拔萃的人物。据说有一次普希金发现她面对着大海，吟诵茹科夫斯基的诗作，这使得普希金惊叹不已。而这位总督夫人沃隆佐娃也对这个被流放的著名诗人颇感兴趣。据考证，普希金的一组抒情诗就是献给沃隆佐娃的。
1824年，沙皇秘密警察截获普希金的一封私人信件，其中涉及到无神论的观点，这在沙皇看来是大逆不道的，再加上沃隆佐夫多次上书告发普希金，亚历山大一世便对普希金施以更严厉的惩罚：普希金被撤销公职，遣送到他父母的领地米哈依洛夫斯克村流放，受当地政府、教会以及他父母的监督。同年7月，普希金离开了奥德萨。
南方四年的流放生活，不但没有压垮普希金，反而使他的思想越来越成熟，对自由的渴望越来越强烈，反抗专制暴政的决心也越来越坚定。同时，与生活和大自然的接近，也丰富和充实了诗人的感受，并不断地唤起了他强烈的创作欲望。所以，这四年也是普希金的创作迅速成长的时期。除了写作了大量的抒情诗以外，诗人还创作了多部长诗，其中《高加索的俘虏》（1821）、《强盗兄弟》（1822）、《巴赫切萨拉伊的喷泉》（1823）和《茨冈》（1824，这部长诗是到米哈依洛夫斯克村才最后完成的）等作品，是俄罗斯浪漫主义诗歌的重要成就。
