实际上从1860年秋天开始，湘军就已经将安庆城团团围住。围城的主力，正是曾国荃的“吉”字营。“吉”字营在安庆城的北、东、西三面挖了很多长壕深沟，又堆筑几个高高的土城，筑成牢固的防御工事，切断了城内太平军与外界的联系。安庆的守军共有两万余人，都是陈玉成的部下。自1853年太平天国翼王石达开西征攻下安庆后，考虑到安庆地理位置的重要，太平军一直派重兵守护。到了1860年，太平军已驻守八年之久。驻守期间，太平军将城墙筑高了五尺，又添筑子城一道，子城南自镇海门西起，先西北后东北绕一大圈后，止于北城墙。除此之外，太平军还另建了一座“耳”城，全力保卫安庆。这样，城内的太平军与城外的湘军形成了对峙局面，双方都构筑了铁桶般的防守阵势。
从1861年5月开始，曾国藩将他的全部精力用在安庆战役上。他的三角眼鹰隼一样死死地盯住安庆，没有什么能让他转移注意力。战争进行到中盘之时，这个一开始不会打仗的人，对于军事的驾驭和调度已明显熟稔了，甚至有了几分诸葛孔明的神韵，对于战局的控制和调度，已变得游刃有余。这时候，湘军已经形成了自己的战略方针，那就是，对待太平天国这样的对手，不能轻易打浪仗，要集中优势兵力，给对手以致命打击。
布置战术之余，曾国藩安详地在大营之中开始了自己的菜农生涯。每天下午，他都要一身短打，扛着锄头进入自己的菜园，锄草、松土、浇肥。在给老家的儿子曾纪泽的信中，曾国藩对这一段时间的生活感到怡然自得：
吾现在营课勇夫种菜，每块土约三丈长，五尺宽，窄者四尺余宽，务使芸草及摘蔬之时，人足行两边沟内，不践菜土之内。沟宽一尺六寸，足容便桶。大小横直，有沟有浍，下雨则水有所归，不使积潦伤菜。四川菜园极大，沟浍终岁引水流，颇得古人井田遗法。吾乡一家园土有限，断无横沟，而直沟则不可少。吾乡老农，虽不甚精，犹颇认真，老圃则全不讲究。
当曾国藩如一个经验丰富的老农，津津有味地摸索种菜之经验和方法的时候，那段时间，在安庆附近数十公里的范围内，聚集了成千上万的湘军，他们正按照曾国藩的部署，张开了口袋阵，等着陈玉成带领太平军钻进来。对于曾国藩的围城打援之计，太平天国同样制定了针对性的措施：安排李秀成从长江南面、陈玉成从长江北边同时进军，夹攻武昌。武昌是湘军的大后方，也是湖北巡抚胡林翼的老巢，湖广总督所在地，战略位置极其重要。如果太平军围攻武昌，必定会让曾国藩分兵，这样，安庆之围也就迎刃而解了。
陈玉成不愧为太平军的急先锋。很快，陈玉成带领数万大军进驻安庆桐城附近，虚晃一枪后，转道皖西，连下英山、蕲水，攻占黄州，逼近武汉。陈玉成的西进，是曾国藩和胡林翼最为忌惮的，此刻湖北境内兵力空虚，几乎不堪一击。没有想到的是，陈玉成在黄州驻扎时，恰巧英国长江水师提督何伯巡视到了武汉江边，见陈玉成大兵屯集，便让参赞巴夏礼告诫陈玉成，如果陈玉成进攻武汉的活，英国商业利益将会受损，他们不会袖手旁观。这等于警告陈玉成不能进攻武汉。在这种情况下，陈玉成只好放弃对武汉的进攻，转向进攻鄂北的襄樊一带。这样的军事调动根本不足以吸引曾国藩西援。曾国藩和胡林翼得悉后大松了一口气，重新布置人马进攻安庆。一直到几个月后，陈玉成才掉转人马，回到安庆集贤关附近，开始在外围直接进攻围城的曾国荃部。
在长江以南，李秀成由浙江进入江西中部之后，迂回辗转，沿赣江北上，攻下吉安、瑞州。湘军九江守将吴坤修急忙派人向曾国藩告急，请求火速派兵救援。这时候曾国藩手中的机动部队只有鲍超一军。在这种情况下，曾国藩让鲍超军驻扎在九江与安庆之间的地方，伺机而动。关键时刻，李秀成优柔寡断的老毛病又犯了。曾国藩看透了李秀成的心思，料定他肯定会投鼠忌器，不敢进攻九江。素来小心谨慎的曾国藩一反常态，大胆地将鲍超军调至安庆城下增援。安庆的战局发生了根本性变化。陈玉成见鲍超援军将至，料定自己独力难解重围，只好留下刘仓琳等精锐一万二千人分守安庆城外的集贤关、菱湖等营垒，自己带五千人去接应来援被阻的洪仁歼、林绍璋、黄文金、杨辅清等部。陈玉成的离去，更给湘军可乘之机。曾国藩下令各部全力围歼刘仓琳，同时分割陈玉成等人的救援。陈玉成在与洪仁玕等会师后，无法突破湘军多隆阿的挂车河防线。这样，刘仓琳部太平军主力一万二千人全部被歼。这一结果，使得安庆攻防战基本定局。陈玉成率各路援军因为无法突破挂车河，只好绕道湖北境内驰援安庆。太平军大队人马从西部长途跋涉，好不容易到达安庆城下时，早已人困马乏，成了强弩之末。虽然陈玉成带领太平军全力发动进攻，想解安庆之围，但湘军兵强马壮，又早有准备，陈玉成几次进攻均告失利，手下大将程学启部还投降了湘军。这是一次全面交锋的战斗，湘军在太平军的内外夹击下，两边行动，一部分全力攻取安庆，另一部分全力抵御陈玉成在外围的救援。
那段时间，整个战局陷入了胶着状态。旌旗蔽日，尸横遍野。在战争面前，时间仿佛停滞，生命就像泡沫一样脆弱而短暂。在东流大营，前方的消息像走马灯似的传来，曾国藩心急如焚，食不下咽，整夜都无法合眼。曾国藩的皮肤病也因为内心的火急火燎，瘙痒得更厉害了。可以说，曾国藩每时每刻都面临精神崩溃的危险。这一场徒死的对抗完全是力拼消耗，在安庆，守城的太平军渐至弹尽粮绝；在城外，攻城的湘军也开始面临饥饿，他们供给的粮路同样被外围的太平军切断。时间一如既往地漫长阴晦，食物储备变得越来越少了，到军士手中的食物如同垃圾，能调动大家情绪的酒也没有了。白天在阵地周围遮天蔽日的，是如阴霾一样的乌鸦，它们喑哑地鸣叫，如同鬼魂一样在阵地上游荡。更让人觉得讨厌的，是战壕里出现了成群成群的老鼠，像集体发了疯似的，向所剩无几的食物发动攻击；夜晚之时，它们甚至把在沟壕里睡得像死猪一样的湘军军士的耳朵或者鼻子咬掉。湘军军士们不仅仅要跟太平军打仗，还要跟这些“强盗”作战，把它们赶到角落里，目的不仅仅是消灭它们，而且为了将其当作美食享用……阵地上所有能吃的东西都吃掉了，然后，吃捆绑帐篷的牛皮带，吃一切有绿色的植物……
1861年8月底，湘军由城外马山直抵北城门城墙根的地道终于挖通了，湘军用炸药将城墙下的地道塞得满满的。1861年9月5日，曾国荃下令点火，随着炸药“轰”的一声巨响，安庆北城墙被炸出一个豁口，太平军叛将程学启部率先呐喊着攻了进去。安庆的太平天国守军自叶芸来以下一万六千多人已饿得奄奄一息，失去了抵抗力，眼睁睁地看着湘军的大刀向自己头上砍来。此刻的陈玉成站在不远处的山头上，亲眼目睹了安庆城的失陷，长啸哀号，泪如雨下。然后，命令部队掉转方向，撤回庐州。在东流的曾国藩第一时间接到了战报，欣喜若狂。安庆战役是一个转折点，在抢占了这个战略高地之后，曾国藩清晰地知道，胜利已唾手可得了。
1861年9月25日，曾国藩渡江后进入了安庆。昔日的太平天国英王府被修缮了一番，恭候他的到来。进入这座文化古城，曾国藩感慨万千，这座昔日人气十足的市民城市，在经历了这场浩劫之后，一如阴曹地府似的阴森，大街小巷的每一个人都戾形鹤立。在湘军攻下这座城市之时，这里已经开始吃人肉了，人肉价五十文一两，割新死者肉也要四十文一两。城破之时，太平军的锅里，皆煮人手足，有的碗中还有人的手指。听着这样的消息，曾国藩脸色都变了。
战争就是这样残酷无比。曾国藩的所见所闻，只是很小的一部分。在他视线没有到达的广袤地区，平民百姓更是无比悲惨：千百万人流离失所；一些随身携带财宝的富人同他们为数不多的仆人在大路上被趁火打劫后勒死；一些断垣残壁在冒烟，瓦砾下压着无法确认的一家老小；一些被抓走的弱女子，或受蹂躏，或因为寒冷或遭遗弃而死去，有的无奈之下生下施暴者的孽种；不舍田地和家畜而被杀害的百姓的骸骨在大雨之中泛白，与死去的牲畜的骸骨混杂在一起……对这一切司空见惯之后，人们又开始修葺和重建，麻木又变得热情。人生和世界，就是这样周而复始，生生不息。
