1948年，蒋家重修族谱，再次发生麻烦：毛、宋两人，如何排列？经国、纬国二子又如何上谱？几经权衡，最后采取了李代桃僵之策，把二子挂在宋美龄名下，作为宋氏所出，而毛福梅则是王采玉的“义女”，即蒋介石的“义妹”。对于这件事，蒋经国既肯默认，蒋纬国因为不是毛氏所生，自然更无话可说。
2．侧室姚冶诚离婚别居
1911年，蒋介石在上海活动期间，结识了姚冶诚。关于蒋介石与姚冶诚的结合，1927年10月18日，天津《益世报》曾有过如下报道：
女士出身寒微，当南北和议告成时，蒋氏随陈其美居沪，陈每过北里，
蒋亦与偕往，怡琴在法租界某妓处作房侍，在筵席间见蒋氏，刻意奉迎，
终至以身相托，被蒋纳为妾室。
蒋介石与姚冶诚做了露水夫妻之后，居住在上海法租界蒲石路新民里13号蒋介石的秘密住所。
蒋介石与姚冶诚结合的第二年，姚氏被送回奉化溪13家中，与蒋介石的发妻毛氏一同住在丰镐房。由于毛福梅的宽容大度，加上姚氏乖巧，对婆婆王采玉十分孝敬，对毛福梅也极尊重，从小“僭越”，因而一家人相处融洽。冈为姚氏不识字，蒋介石聘请刚从湖州育婴师范毕业的陈志坚为家庭教帅，教姚氏学文化。那时蒋介石尚未发迹，住的仍是两间一弄祖遗老屋，姚氏随蒋母王采玉住在后半问，陈志坚与毛氏同房。毛氏与陈志坚原有同学旧谊，自然极表欢迎。
姚冶诚与蒋介石结婚后，一直没有生育子女，后来蒋介石在上海收养了蒋纬围。1919年蒋纬国4岁时，被送回奉化溪口，交由姚冶诚抚养。
相比较而言，蒋介石更喜欢乖巧伶俐的蒋纬国，对此毛氏颇为不满，加之丰镐房添丁加口后已显拥挤，蒋介石便将姚氏和纬国迁居奉化城内，后又相继迁往宁波、上海等地，陈志坚也一并随往，同时兼作姚氏母子的家庭教师。
就在这一时期，蒋介石与姚冶诚的夫妻关系开始出现矛盾。蒋介石性格暴戾，说一不二。姚氏出身风尘，难免好玩好赌，语出失和，于是两人吵骂时有发生。蒋介石暴跳如雷，几次欲甩掉姚氏。由于张静江、戴季陶等人从中劝解，尤其是考虑到纬国要有人抚养，蒋介石考虑再三，终未马上与姚冶诚分道扬镳。
在姚冶诚携蒋纬国搬至上海，住在张静江的别墅时，蒋介石的新欢陈洁如也在上海。蒋纬国有时去陈洁如处，称她为“庶母”、“陈家姆妈”。
自从蒋介石新娶三夫人陈洁如后，尤其是1924年蒋介石出任黄埔军校校长离沪赴穗，与陈氏长住广州，姚氏带纬国留居上海，蒋介石便对姚氏彻底疏远、淡忘了。姚冶诚有时为了见蒋介石一面，不得不略施小计。她知道蒋介石钟爱纬国，于是就给蒋纬国拍了一张照，并用纬国的名义写了一封信，一同给蒋寄去。信中说：“我已好久没有见到亲爱的爸爸，心里非常想念，如果我能插上翅膀，我一定飞到广州探望您老人家了。”
蒋介石接到信后，读了又读，颇受感动，拍电报要蒋纬国立刻到广州来。这样，姚冶诚就带着纬国不召自至，堂而皇之地住进蒋公馆。姚氏的到来，令女主人陈沽如十分难堪。最后蒋从中周旋，说服陈洁如先回上海，留姚氏暂留广州照顾蒋纬国，才把这个难题解决。但是，姚氏虽可暂代主妇之位，在社交场合则无法随蒋抛头露面。没过多久，蒋介石就把陈洁如从上海接回。姚氏无可奈何，又惮于兵荒马乱，被迫回了奉化。
1927年，蒋介石为了和宋美龄结婚，先行宣告与毛福梅、姚冶诚、陈洁如仳离。从家庭关系上说，蒋纬国是蒋介石的儿子，不能让姚氏带走，故托养给吴忠信，拜吴忠信及其夫人王唯仁为“干爹”、“干娘”。这样，姚冶诚就离开上海，移居苏州，事实上仍与蒋纬国生活在一起，由蒋介石负担生活费用。姚氏初到苏州时，先暂居凤凰街吴忠信宅第里，后来她在南园的蔡贞坊选中了一块地皮，建造新居。1929年，新居落成，迁入，当地人称之为蒋公馆。
蔡贞坊是十全街南端的一条小巷，因弄口有块牌坊而得名。蒋公馆在蔡贞坊门牌是第7名，占地10余亩，有前后两个大门。前大门正对木杏桥，一泓碧水潺潺萦绕，河对面是宽广的农田。后大门在公馆的西侧，除斜对面有一爿小型的益华布厂外，居民寥寥无几，姚氏一家一般都从这个门进出。大门旁还有扇小门，有苏州警察局派来的两名门警值岗。蒋公馆的主建筑为三层楼三开问的青砖洋房，二楼东西两间是卧室，中间是会客室，姚氏和蒋纬国及其亲属均住在二楼；底楼的东房间为书房兼重要宾客的休息室，西房间为西餐厅和食品间；三楼较低矮，放置物品。主楼的北面有座天桥通另一栋楼房，楼上为女佣的住房，楼下为炊事房和就餐室。楼房东侧建有自来水塔一座，水塔东面建有3间平房，是姚氏念经的佛堂。主楼周围环有3个大小不等的的荷花池塘，数个假山亭子，还有一个花园，遍植果树及花卉。
蒋公馆的人员不多，除姚氏、纬国母子俩外，还有姚冶诚的侄子姚金和为蒋纬国伴读，以及家庭教师陈志坚。
姚冶诚在苏州居住期间，与蒋介石经常有书信往来，也见面有接触，但不同居。有时蒋介石路过苏州，姚氏即携纬国去车站与蒋面晤小聚。1937年，蒋经国携妻挈子由俄返国回奉化家乡时，姚氏特地带纬国赶往溪口丰镐房团聚。姚氏本一字不识，但经陈志坚指点教授，进步很快，佛经和书信一般都看得懂，但字写得歪歪斜斜。姚冶诚给蒋介石的信，一般都叫蒋纬国写。
抗战爆发后，姚冶诚携蒋纬国随蒋介石去重庆，住在南温泉。蒋介石不时以探望纬国为名，与姚氏母子聚首。1945年，抗战胜利以后，姚冶诚又搬回苏州南园居住。此时，蒋纬国在国民党部队服役，姚金和在上海工作，姚氏的生活就由次侄姚觉和负责照料。
姚冶诚与蒋介石结合不及10年，即遭遗弃，其内心的痛苦是可想而知的，唯一给她安慰的是养子蒋纬国。她一向视纬国为己出，悉心抚育，而蒋纬国与养母感情深厚，事母极孝。
1949年，吲民党败退台湾，姚冶诚在蒋纬国安排下一并前往，同行的有姚冶诚的侄子姚觉和、侄媳王桂宝。姚冶诚到台湾后，先住在桃园大秦纺织厂附近，与她的亲家石风翔为邻。石静宜难产惨死后，姚氏即迁往台巾。蒋纬国再娶后，住在清泉岗基地，与姚氏住处相距不远，便于就近照顾。姚冶诚于1966年病逝。
出于维护蒋介石和宋美龄形象的考虑，姚冶诚的丧礼由蒋纬国主持秘密举行，对外也严格封锁了消息。直到1990年，蒋介石、蒋经国都已去世，蒋纬国在台北的善导寺为姚冶诚举行了百岁冥诞纪念追悼会。公开纪念蒋介石的侧室、蒋纬国的养母姚冶诚，这在国民党执政史上还是第一次，因此颇受各方注意。台湾舆论指出，此举可见宋美龄明于时势，体恤人情，而不得不默许。
3．陈洁如出国“考察”
陈洁如是蒋介石继毛福梅、姚冶诚之后，第三个正式结婚的妻子。从1921年与蒋介石的结合，到1927年被蒋介石抛弃，陈洁如与蒋介石夫妻一场，共同生活了7个年头。
陈洁如原名陈风，1906年，出生在浙江镇海，自小随父亲到了上海，住在西藏路33号。陈洁如13岁时，由于身体高挑、丰满，已给人以成熟之感。蒋介石对陈洁如可谓是一见钟情，从此苦追不舍，几近疯狂。结婚仪式于1921年12月5日，在上海永安大楼大东旅馆的大宴客厅举行。证婚人张静江，主婚人戴季陶，经办律师是江一平。订婚时，蒋介石为陈风改名为陈洁如，寓纯洁脱俗之意。时年，蒋介石34岁，陈洁如15岁。
蒋介石与陈洁如新婚不久，即应孙中山电召，举家南下广州。从这时起直到1927年初，无论是蒋介石在粤军高级将领任上，还是在黄埔军校校长任上，直至最后领衔国民革命军总司令期间，陈洁如始终相伴在侧，独享夫人风光。由于陈洁如受过中等教育，中、英文俱佳，各种社交场合，无不应付自如，蒋介石也深以为傲。夫妻两人的感情此时也比较深，蒋介石几次大的政治风波和磨砺，陈沽如都曾与之携于同履，生死与共。
蒋介石追求宋美龄，正是在他与陈沽如结婚后不久的1922年，由此可见，蒋介石从来没有把陈洁如视为自己的终身伴侣，陈氏充其量只是他感情生活中的一个较为亮丽的泡沫，而泡沫迟早是要破碎的。
1926年底到1927年初，围绕着国民政府的迁都问题，没在南昌的北伐军总司令部与设在汉口的国民党中央之间发生了激烈的冲突，蒋介石开始筹划与宋美龄的联姻。在九江，蒋首次向陈洁如披露了他的计‘划。蒋要求陈从他的长远前途考虑，做出自我牺牲，赴美留学，退让5年给宋美龄。俟中国统一大业完成，蒋介石执掌国柄，即恢复与陈洁如的夫妻关系。
陈洁如深为震惊，愤而离开蒋介石返回上海家中。1927年8月，蒋介石第一次下野，以退为进。下野前夕，蒋介石亲赴上海陈宅，做陈洁如及其母吴氏的工作，劝说陈氏出国，并发出重誓：“自今日起5年之内，必定恢复与洁如的婚姻关系。如果违反誓言，没有将她接回，祈求我佛将我殛毙，将我的南京政府打得粉碎。如果10年20年之内，我不对她履行我的责任，祈求我佛推翻我的政府，将我放逐于中国国外，永不许回来。”陈洁如看到蒋介石此事蓄谋已久，势无更改，只得“相信”并“服从”蒋介石的“安排”，同意赴美留学。
1927年8月19日，蒋介石委托杜月笙安排陈洁如出洋“考察”，临行前给了陈洁如10万元旅行费。在浩淼的太平洋航程中，陈洁如听到了无线电播放的上海各报所载《蒋中正家事启示》。直到此时，陈洁如才明白了蒋介石的真实企图！她痛不欲生，几次欲跳海自杀，幸为护送人员劝阻未遂。同年12月1日，蒋介石如愿以偿，与宋美龄在上海举行婚礼。不久蒋介石复出，重新掌权。
蒋介石在“启事”中说他与陈洁如“没有正式结婚”，显然是谎话，说他已与陈“脱离关系”，也不符合事实。陈洁如赴美前，蒋从未提过离婚的事。直到与宋美龄结婚几个月后，即1928年春天，才派出江一平律师与陈洁如洽谈离婚条件，经虞洽卿从中劝解，陈洁如看木已成舟，才被迫同意与蒋分手，正式离婚。
陈洁如出国时，年方20出头。由于遭此感情悲剧，矢志终身不再嫁人。留美5年多，以全副精力深造，苦修英文、养蜂和园艺，并在哥伦比亚大学教育学院获得硕士学位。1933年，陈洁如返回上海。养女瑶光，在蒋陈离异后改从母姓，与陈洁如生活在一起。在上海期间，陈洁如闭门谢客，悄然隐居。她曾给蒋介石去过几封信，蒋未回复，只是派人送来几万元钱。但蒋经国则一直与“庶母”陈洁如有联系。1937年，蒋经国由苏联返国后，曾与夫人蒋方良一起去上海看望过她。以后蒋经国在江西以及上海等地任上，也时常去陈洁如寓所探望。
1937年，七七事变爆发后，抗日战争全面爆发。不久，上海沦陷，租界成为孤岛。隐居在法租界巴黎新村（今重庆南路169弄8号）的陈洁如，犹如临渊履薄，更是深居简出。然而，1941年12月中旬的一天，陈洁如外出购物时，被汪精卫夫人陈璧君发现。陈璧君在广州时即与陈洁如相熟，她也知晓蒋介石与陈洁如“悲欢离合”的种种内幕，因此力邀陈洁如“抛头露面”，“报被蒋介石遗弃之仇”，参与“曲线救国”，出任汪伪政府的侨务委员会副主席。陈洁如以民族大义为重，抛却个人是非恩怨，婉言相拒。她为了摆脱陈璧君的纠缠，只身秘密潜离上海，经第三战区司令长官顾祝同的安排，奔赴重庆。
陈洁如抵渝后，被秘密安置在离陆军大学蒋介石官邸不远的吴忠信公馆里。据说，蒋介石旧情复炽，经常去吴公馆与陈氏幽会。虽然蒋介石与陈洁如在黄埔军校行踪秘密，但终究未逃出宋美龄的耳目，一时醋海兴波，闹得沸沸扬扬。
抗战胜利，陈洁如返回上海。1946年，养女陈瑶光与国民党第三方面军少将参议陆久之结婚。陈洁如送给陆久之的见面礼是一块金怀表。这块表表壳上刻着“敬赠蒋介石总司令”，下款具名：“鲍罗廷赠”，为陈洁如多年珍藏之物。
1949年，国民党败退台湾，陈洁如在与共产党有着密切联系的女婿陆久之的帮助下，决意留在上海，开始新的生活。陈洁如的明智选择，受到了上海市人民政府的尊重和欢迎，她被推选为上海市卢湾区政协委员，每月领有200元的生活补助费。20世纪50年代末60年代初，由于政治、经济形势日趋紧张，陈洁如感到压力甚大，于是提出了移居香港的请求。
1961年12月7日，陈洁如应中共中央统战部的邀请北上北京。12月26日，周恩来和邓颖超在西花厅设宴招待陈洁如，中共中央统战部部长徐冰及廖承志夫妇等作陪。周恩来在国民革命时期，就与当时的“蒋校长夫人”陈洁如相识，一直颇为敬重，以“师母”尊称。陈洁如1949年后在上海的生活，也是由周恩来亲自过问，妥善安排的。在这次谈话中，周恩来明确表态，陈沽如若愿意，可以去香港居住，并对她讲：“你米去自由，如在香港住小习惯，随时可以回来。”
经周恩来亲自批准，陈洁如于1962年只身一人移居香港，住在铜锣湾百德新街，改名陈璐，闭门隐居。平日的消遣仅是搓几圈麻将牌，对于往事则绝口不提。因此，她在香港所结识的一些女友，直到她死之前，几乎无人知晓她是曾在北伐时期出尽风头的“蒋总司令夫人”。
陈洁如到香港后，蒋介石、蒋经国赠了一笔10万美金的巨款，为陈洁如在几龙太子道买了一层大楼，但陈洁如并未去住，而是用来出租，收取租金，自己仍住在百德新街按月付房租的房子里。蒋氏父子通过戴季陶之子戴安国，每月接济她500美元。同时始终派人跟踪，可以说是“保护”，也可以说是监视。1962年，蒋介石经由戴安国转给陈洁如一封亲笔信。信中称道她“为人一向温良敦厚”，又说：“曩昔日风雨同舟的日子里，所受照拂，未尝须臾去怀。”这也许是眷恋之情的一点流露吧！然而与他给陈洁如一生造成的痛苦相比，又算得了什么呢？
陈洁如在香港孤身一人，无依无靠，又年老多病，心灵上和生活上的艰难是不难想见的。1971年2月11日，女友去看望她时，再三叫门不应，喊人来一起破门而人，发现她横卧地下，已经溘然长逝，终年65岁。周恩来得悉陈洁如在香港病逝的消息后，亲自批准陈洁如的养女陈瑶光赴港奔丧，料理后事。
