婴啼月照双亲早逝
位于上海浦东北部的高桥镇，始建于宋代，三面环水，黄浦江在左侧汇入长江，镇为有两条呈“丁”字交叉的河流，长街傍河而建，形成宜居宜商的格局。有一座石拱古桥兀立在河上，名叫翁家桥，桥下可行舟，高桥镇因此得名。
镇子里有一座杜家老宅。这是一幢并不宽敞的平房，中间是堂屋，东西各有偏房一间，由杜氏兄弟分住。
1888年8月22日（清光绪十四年七月十五），在弟弟杜文卿家里，一个男婴呱呱坠地了。这一天是中元节，俗称“鬼节”。按照外国占星学来说，这一天出生的人属于狮子座。
孩子的父亲杜文卿此时不在家里，他早知妻子朱氏就要临产，却也顾不上回来看看。因为他在上海的杨树浦，经营着一家小小的米店。米店小本经营，生意时好时坏，遇到艰难时节，守在家里的朱氏还要帮别人家打寒工贴补家用。
听到儿子出生、母子平安的喜讯，杜文卿关上店铺，连忙赶回家里。这是他初为人父，看到儿子，高兴之余，不禁又暗暗想道：“自己那个米店已是朝不保夕，现又添人进口，如何承担起这个三口之家呢？”
“孩子该叫什么呢？总得给他取个名字吧。”他的第一个念头是想到今天是七月十五，可是，总不能给儿子取个带“鬼气”的名字啊。
他一时无措，恰巧这时，天色已经渐渐暗下来了，一轮明月冲出地平线，又圆又大，还有些微微的红色。
“中元节……月亮升起来了……有了！”杜文卿双掌一拍脱口而出：“月圆之日出生，就叫月生吧。”朱氏也很认同，立刻就叫孩子“小月生”了。后来在大上海如雷贯耳的“杜月笙”，是他发达之后才有的字号，是出自国学大师章太炎之口：“姓杜，名镛，字月笙。”按照时间顺序，在“杜镛”和“杜月笙”出现之前，我们应该一直称他为“杜月生”。
时值中国处于“清朝中兴”之末，即将到来的中日甲午战争将要把中国拖进疆土分割、国穷财尽的漫漫长夜。在黎明到来之前，一轮满月正如同“黑道”中的“霸主”，这位不按家谱出招的杜文卿先生，用“月生”二字，直截预示出儿子的命运，还无意中点出玄机。
杜月生出世后，只过了一个宁静的周岁，第二年（1889年）夏秋之交，一场天灾就悄然降临。先是疫病流行，从城里到乡下死人无数。后来又是大雨不停，一连下了四十五天。人们的日子过得异常艰难。
杜月生的母亲朱氏在高桥镇实在待不下去了，就抱着小月生，步行二十余里，满怀希望地到杨树浦投奔丈夫。她心想，自己这个米店的老板娘，总不至于也会难为无米之炊吧。
她来到杜文卿的米店里才知道，丈夫也是向家里报喜不报忧。米店这边状况窘迫，米谷价格飞涨，朝夕数变。对于大商家来说，购进之后可以囤积一段时间，等到米价上涨再行出售。但小本经营必须快速周转，只要有些赢利，就要快速出售，然后才能用现金进货。即便这样，仍然不入敷出，经常是进米时就遭遇涨价，有时甚至比上次的售价还高。
店里的收入越来越少，一家三口的生活眼看就要难以为继。小月生刚刚一岁多，朱氏的腹中又怀上一个新生命，夫妻俩泪眼相对，商议着怎样才能从绝境中打开一条生路。
当时，杨树浦已经是中国最早的工业区之一，这里的纱厂已经大量招收女工，工资虽少但收入比较稳定，还没有发展到多年以后买来农村女孩子当“包身工”的残酷程度。朱氏打听明白之后，要立即向丈夫提出要到纱厂当女工。
“不行不行，带着身孕做那么苦的工作，这不是自杀吗？再说，刚周岁的小月生还要吃奶呢。”杜文卿立即表示反对。可是回头一想，现在全家坐吃山空，妻儿已经出现营养不良的状态，继续在家里待下去也是身体越来越孱弱，又能好到哪里去？
最后，在朱氏的一再要求下，杜文卿一咬牙：“好吧，看现在这情势，不找条生路也是没法活了。那就去试试看，先熬过这段时光，等生意有了转机，那时你再回家静养。”他哪里知道，妻子一边孕育着肚子里的孩子，一边到那种“血汗工厂”受盘剥，加速地消耗着她的生命力。
1890年（光绪十六年），杜月生两周岁，夏日炎炎，一场霍乱在上海地区流行，行人路毙，尸横沟渠。正在这时，小月生的妹妹也来到这个多灾多难的人世。母亲朱氏虽然未染时疫，但在生下女儿后极度虚弱，油尽灯枯般撒手人寰。
杜文卿悲痛万分，尽其所能也只是买了一口白木棺材，把亡妻送回高桥镇，一时间连办丧事的钱都没有。他也想到借钱，可是哥哥早已故去了，大灾之年，妹夫万春发、侄儿杜金龙、妻弟朱阳声也都是挣扎度日，无力相助。万般无奈之下，只好在离杜家老屋不远的地方找一块荒芜的田埂，把灵柩停放在平地上。他流着眼泪，找来一些稻草捆围在棺木四周，怀着深深的愧疚告别亡妻。
此时的杜文卿已是万念俱灰，他看看怀中的两个孩子嗷嗷待哺，不得不强打精神苦苦支撑下去。回到杨树浦，杜文卿为求生计每天耽粗竭虑，又要同时照看两个孩子，实在无法坚持下去。他犹豫再三，心想：“照这样下去，这个没娘的小女儿也要饿死，还不如给她找个好人家保条小命呢。”这时，有个姓黄的宁波商人愿意收养这个孩子，杜文卿就忍痛将女儿送给他。
杜月生成为手眼通天的上海闻人之后，曾经多方寻找妹妹的下落。可惜他所知道的线索极少，几次遇到前来冒认的骗子，终生也没有见到这个亲人。在那混乱的年代，一个被人收养的小女孩是否会夭折，即使能够长大又会有怎样的命运，实在是件难以想象的事情。
痛失继母沦为孤童
1891年（光绪十七年）的夏天，杜文卿过了一年又当爹又当妈的日子之后，小本经营的生意仍然很难做。这时的杨树浦，英租界工部局筑路，与当地农民发生冲突。在江苏、安徽一带，民间组织哥老会多次举事，到处焚毁外国人设立的教堂。社会动荡，家业零落，一位温柔贤淑的女性给相依为命的杜家父子带来了些许安慰。
这名女子姓张，成为杜文卿的续弦。她不嫌杜家生活贫困，默默付出自己的感情。很多民间故事说到失去亲娘的苦命孩子，总是让一位心狠手辣的后娘出场，可这位张氏继母，却给小月生带来母爱般的温暖。她爱护小月生如同亲生，无微不至地照料着这个孩子。此时的生活虽然清苦，但小月生依偎在继母的怀中，享受到极大的满足，这是他全部童年中最幸福的一段时光。然而，这样的快乐生活只有短短一年。
1892年（光绪十八年），四岁的杜月生刚记事，新的打击就降临到他幼小的心灵中。这一年，上海地区夏秋两季连续大旱，粮食缺乏，就连小城镇的居民也都纷纷外出逃荒。杜家三口人困在杨树浦的小店中，弃之不忍，守之难为，熬到寒冬腊月时天降大雪，又出现极为罕见的严寒天气。饥寒交迫中的杜文卿终于病倒了，不及医治就告别了人世。
沉静坚强的张氏继续承担着家庭的重担。她倾尽全力买来一具棺木，抱着孩子哭送亡夫回到高桥镇，同样是无力下葬，于是将杜文卿的灵柩安放在元配朱氏的旁边，让两口棺木并肩浮厝。说来也奇，几年之后，在这两口棺木之间长出一棵枝繁叶茂的黄杨树，像伞盖一样遮护这对夫妇的遗骸。
二十五年后，当年的杜月生已成为大名鼎鼎的杜月笙，他衣锦还乡，想要另选一个好地方安葬双亲，了结宿愿，却受到几位风水先生的劝阻，他们说双棺浮厝之处乃“寅葬卯发的血地”，正好适合浮葬，不宜入土，那棵黄杨树浑然天成，更是杜氏子孙世代荣华之源，万不可触动。另外，当时仍然在世的老舅父也认为移动灵柩不合旧俗，会打扰死者，令其在九泉之下不得安宁。杜月笙只好作罢。
安顿了死者，张氏回到丈夫在杨树浦留下的米店，一介女流勉强经营，带着小月生聊以度日。最难能可贵的是，这位继母节衣缩食，仍不忘让孩子接受教育。1893年（光绪十九年），杜月生已满五岁，张氏把他送到杨树浦的一家私塾，启蒙读书。教书的是一位姓瞿的老太太，收费比较低。这一年，上海附近的农田又遭受冰雹灾害，张氏也不善于经营米店，学费无以为继，小月生只读书两个月就轰学了。
1894年（光绪二十年），朝鲜爆发东学党起义，清政府出兵朝鲜，蓄谋已久的日本军队趁机向中国军队挑衅，中国军队在陆地和海上均遭重创，甲午之战中国惨败。战后，清政府向日本付出巨额赔款。就在国家陷入深重灾难这一年，张氏在杨树浦的米店也被迫关门停业了。母子二人只好来到高桥镇，因为这里毕竟还有杜家老屋可供安身。简陋的杜家老屋杂草丛生。
此时的张氏，生活完全没有着落，只能去打零工，挣到的几文钱就连母子两人吃饭都不够。境遇如此艰难，张氏依然想着小月生的前途，每月尽力凑出五角钱，又送他到一家私塾读书。继母认为这孩子自幼聪明，就应该好好读书才有出息。这样又坚持了四个月，张氏再也拿不出学费了。她抱着小月生整整哭了一个晚上，只能让他再次辍学。从此，杜月生再也没有正经上过学。
1895年（光绪二十一年）正月，上海发生大地震，社会一片混乱，老百姓损失很大。到了秋季，疫病再次流行，又有很多人死于霍乱。就在这一年，继母张氏突然神秘失踪了。她是因为生活绝望自己离家出走了，还是被人贩子劫持而去？当时浦东一带有一种名为“蚁媒党”的流氓团伙，看到哪一家有孤单的青年寡妇就想方设法威逼利诱，有时还直接绑架，强迫妇女改嫁，或者把她们卖到妓院青楼，从中图财。张氏是否有此遭遇，当时还有人猜测，不久就无人关心了。
