在初步抗争取得胜利后，尤三姐便越发“放肆”起来，“或略有丫头婆娘不到之处，便将贾琏、贾珍、贾蓉三个泼声厉言痛骂，说他爷儿三个诓骗了他寡妇孤女。”尤三姐开始了报复性的挥霍，“天天挑拣吃穿，打的银的，又要金的，有了珠子，又要宝石；吃了肥鹅，又宰肥鸭，或不称心，连桌一堆；衣裳不如意，不论绫缎新整，便用剪刀剪碎，撕一条，骂一句，究竟贾珍等何曾随意了一日，反花了许多昧心钱。”除此以外，个性不羁的尤三姐更是“仗着自己风流标致，偏要打扮的出色，另式作出许多万人不及的淫情浪态来，哄的男子们垂涎落魄；欲近不能，欲远不舍，迷离颠倒，他以为乐。”在她看来，“趁如今我不拿他们取乐作践，准折到那时，白落个臭名，后悔不及！”尤三姐“破着没脸”的斗争方式终于让贾珍、贾琏等人束手无策，只得承认尤三姐“是块肥羊肉，只是烫的慌；玫瑰花儿可爱，刺大扎手。咱们未必降得住，正经拣个人聘了罢。”（第六十五回）至此，尤三姐终于挫败了贾珍的淫欲邪念，让他自行放弃，为自己争取到了一条得以脱离污浊宁府的出路。尤三姐处在封建礼教和家族淫威的双重压迫之下，她无依无靠，又不甘心任人蹂躏，只有以屈辱的手段，反抗强加于己的屈辱。尤三姐就是这样以非常手段战胜了强大的敌人，使自己的灵魂永远傲视着这群蝇营狗苟之辈。在这个抗争过程中，尤三姐不屈不挠、不畏强权的生命意志得到了高扬。但在同时，尤三姐也付出了沉重的代价，背负上了“淫奔女”的坏名声，将自己推向了不可自拔的绝境。
要想脱离宁府，摆在面前的只有两条路——出嫁或者处嫁，心中早有牵挂的尤三姐毫不犹豫地选择了前者。尤三姐对待婚姻的态度是极其严肃的，她对尤二姐阐述了自己与众不同的择偶理念：“终身大事，一生至一死，非同儿戏。我如今改过守分，只要我拣个素日可心如意的人方跟他去。若凭你们拣择，虽是富比石崇，才过子建，貌比潘安的，我心里过不去，也白过了一世。”（第六十五回）这番表白如同一篇追求个性解放、婚姻自由的宣言书，俨然是对封建婚姻制度的大胆挑战与公然背叛！封建礼教中有“钻穴隙相窥，逾墙相从，则父母国人皆贱之”的“规矩”，而她却公然表白要自主择婚，理直气壮地喊出了受封建思想窒息、压抑在千百万女性心中的愿望，这在当时需要多么巨大的勇气！封建传统婚姻以“门当户对”作为择偶原则，但尤三姐藐视所谓的门第观念，心中早有主见，贾琏以为她看中的一定是宝玉，她当即啐了一口说：“我们有姊妹十个，也嫁你弟兄十个不成？难道除了你家，天下就没好了好男子了不成！”（第六十五回）尤三姐一不图财产的弟，二不图才貌长相，三不要“父母之命，媒妁之言”，她追求的是“素日可心如意”、志趣相投的对象，这不仅在当时是一种惊世骇俗、难能可贵的远见卓识，就是在今天仍然有着积极意义。尤三姐她要求自己主动选择丈夫，在贾府她接触到的不是贾珍这样骄奢淫逸的色狼淫棍、贾蓉这样游手好闲的纨绔子弟、便是宝玉这样倚红偎翠的脂粉少爷，于是她将眼光对准了贾府之外的广袤天地，选择了萍踪踉迹、不畏权势、具有豪侠之气的戏子柳湘莲。尤三姐是个爱情至上主义者，不仅把爱情看作高于一切，而且对待爱情忠诚专一，热烈执着，一旦爱上了就义无反顾，坚定不移。正如尤二姐所说：“这人一年不来，他等一年；十年不来，等十年；若这人死了再不来了，他情愿剃了头当姑子去，吃长斋念佛，以了今生。”尤三姐自己更是信誓旦旦，声言非他不嫁：“若有了姓柳的来，我便嫁他。从今日起，我吃斋念佛，只服侍母亲，等他来了，嫁了他去，若一百年不来，我自己修行去了。”为了表明与以往决裂的态度，表示自己坚如磐石、忠贞不渝的决心，尤三姐将一根玉簪击作两段说：“一句不真，就如这簪子！”尤三姐果然说到做到，真的“非礼不动，非礼不言”起来，即使“孤衾独枕，不惯寂寞”，也别无他心，意志斩钉截铁。当尤三姐拿到柳湘莲缔结婚约的定礼鸳鸯宝剑后，“喜出望外，连忙收了，挂在自己绣床上，每日望着剑，自笑终身有靠。”（第六十六回）尤三姐把所有的希望都寄托在柳湘莲身上，一心只盼情郎归。她的生命花火，仅为爱情而烧，却不承想，一切只是泡沫！尤三姐要自己主宰命运，自己选择幸福，但是就像尤二姐无力摆脱命运的捉弄一样，尤三姐也无法从贾府的阴影中逃离。社会对于像尤氏姐妹这样的“尤物”本身就存在偏见，而宁府这个污浊的大染缸，更给她们染上了一层暧昧的色彩，让她们人格蒙垢，难保清白。一剑定情后，柳湘莲直言不讳地向宝玉表达了自己心中的疑惑和悔意：“路上工夫忙忙的就那样再三要来定，难道女家反赶着男家不成？我自己疑惑起来，后悔不该留下这剑作定。”当柳湘莲听说尤三姐住在宁府时，说道：“你们东府里，除了那两个石头狮子干净，只怕连猫儿狗儿都不干净。”他因此怀疑尤三姐也曾有过“淫奔无耻”之行为，明确表示：“我不做这剩王八！”虽然柳湘莲个性豪爽，勇敢正派且具有侠肝义胆的人，也摆脱不了“饿死事小，失节事大”的封建思想束缚。柳湘莲始终徘徊在爱情的十字路口，尤三姐爱得越炽热，越大胆，他就越退缩，越怀疑，而和宝玉的谈话，更让他后悔不迭，坚定了退婚之意。尤三姐一味沉浸在对美满婚姻的憧憬之中，没想到风云突变，乐极生悲，她的痴情痴意换来的是柳湘莲的“冷面冷心”。柳湘莲把尤三姐心中熊熊燃烧的希望之火，轻而易举地浇灭了。柳湘莲退婚时，尤三姐“泪如雨下”，面对柳湘莲的怀疑甚至鄙夷，她没有做任何的辩解，只拿起那把鸳鸯宝剑，用“冷飕飕，明亮亮，如两痕秋水一般”的利刃，结束了自己的生命，结束了自己苦苦等待、单单相思了五年的痴情。可怜“揉碎桃花红满地，玉山倾倒再难扶”，尤三姐义无反顾地选择了不归路，直落得个“芳灵蕙性，渺渺冥冥，不知那边去了”。眼见尤三姐自刎而死，柳湘莲后悔莫及，扶尸痛哭：“我并不知是这等刚烈贤妻，可敬，可敬！”（第六十六回）尤三姐的死震撼了柳湘莲，从此他斩断情丝，一切幻灭，以出家作为对自己的惩罚和对尤三姐的祭奠。
尤三姐之死是《红楼梦》全书的高潮之一。尤三姐身处宁府这个污浊的大染缸，仍能保持着抗争的勇气、强烈的自尊、决绝的意志和刚烈的个性，犹如一朵出淤泥而不染的莲花，清白、高洁，可远观而不可亵玩。可惜的是，暗香浮动，却无人来嗅；兰心蕙质，却无人能懂。尤三姐幻想与自己暗恋多年的心上人永结连理、比翼双飞，但她猜中了前头，却猜不中这结局。聪明犀利如尤三姐，仅仅看到了柳湘莲的男子气概，却不明白他也摆脱不了根深蒂固的封建思想桎梏，困在天下男人都过不去的贞节关。尤三姐渴望摆脱屈辱的地位，追求自己想要的幸福，但一失足成千古恨，一个背负着“淫奔”名声的女子即使痛改前非，也不可能为那个以男性为中心的封建社会所见容。柳湘莲毕竟生活在那个封建礼教张牙舞爪的时代，自然也逃不过这个心魔，没有足够的勇气去娶尤三姐这样的女子为妻。因此，造成尤三姐悲剧的根本原因不在于柳湘莲的误会和怀疑，而在于黑暗腐朽的封建社会、在于杀人不眨眼的封建礼教。若不是封建贞节观念在作祟，幸福不会变成甩上的门，两个多情儿女就这样被世俗观念活活拆散，一个遗恨九泉，一个抱憾终身。
哀莫大于心死，爱情曾是尤三姐生命中的全部希望，当她在人世间仅有的一点寄托都被剥夺以后，在极度的悲愤绝望之中，除了死，她别无选择。她以死明志，用生命证明自己的清白，维护自己的尊严，体现高贵的性格，换取柳湘莲的尊敬；她以死抗争，付出生命的代价以表示对时代的反叛、对社会的控诉，显示出对封建礼教的巨大冲击力量，如电闪雷鸣，石破天惊，给读者带来了振聋发聩的审美享受，留下了震撼心灵的深刻印象。曹雪芹塑造了尤三姐这样一个风情万种但却伤痕累累的女性形象，令人在怜悯与惋惜的同时，也引发了对于封建贞节观念的思索。在封建社会，贞节观念是封建礼教专为女性设置的枷锁，它窒息着女性的呼吸，限制着女性的言行，剥夺了她们选择幸福的权力。然而，贞操只是对妇女的单方面要求，不少女性在“存天理、灭人欲”的训条下，在“贞节牌坊”的桎梏下，槁木死灰般地度过了寂寞孤独、苍白黯淡的一生，而在号称“昌明隆盛之邦、诗礼簪缨之族”的贾府，却是“爬灰的爬灰，养小叔子的养小叔子”，一片混乱。在这样的环境中，尤三姐的离经背道之举不啻为对封建贞节观念的大胆挑战与公然叛逆。然而这个敢于大胆抗争的刚烈女子，虽以大获全胜始，却以一败涂地终，最终也难逃封建礼教的魔爪，死于封建礼教这把明晃晃的屠刀下。鲁迅说：“悲剧是将有价值的东西毁灭给人看。”虽然尤三姐被毁灭了，但我们似乎听到了发自她心底深处愤怒的呐喊。尤三姐身上的这种高贵昂扬的人格尊严、大胆前卫的婚姻观念，使得她成为像宝、黛一样珍贵的明珠，在红楼宝库中熠熠生辉、令人经久难忘。
白居易在《太行路》一诗中写道：“为人莫作妇人身，百年苦乐由他人。”在封建社会中，再强的女性也是弱者，逃不过那个吃人的社会。尤氏姐妹天生丽质，一个温柔可人，一个刚烈过人，但同样难以逃脱封建礼教的魔爪。尤三姐不屈从命运的安排，不甘心充当玩物，起身反抗，却依然以拔剑自刎的悲剧收场。尤三姐自刎的一幕悲剧悲壮凄美，催人泪下，令人不禁想起了同是自刎而死的虞姬。传说项羽兵败后，被困垓下，四面楚歌之时拔剑高歌，柔情似水的虞姬在旁翩翩起舞，后引剑自刎，以身殉情。虞姬死后，溅在地上的血化为一种紫红娇艳的花草——虞美人。古人曾有诗云：“香魂夜逐剑光飞，青血化为原上草。”（宋·曾子国《虞美人草》）尤三姐性格刚烈、洒脱不羁，总是痛快去爱，痛快去痛，痛快去悲伤，痛快去感动。这样一个痛快的女子，如果放在今天可能会发出生命的最强音，然而在那个时代，她却只能在与命运的一番刀光剑影的抗争后，被世俗的车轮碾得粉身碎骨。“粉身碎骨全不怕，要留清白在人间”（明·于谦《石灰吟》），尤三姐以生命的代价唱响了一曲壮烈的悲歌，同尤二姐的悲剧相比，她的悲剧更具有独特的艺术魅力和审美价值，令人在震撼与感动的同时，又陷入了深深的思索之中。
