《儒林外史》也塑造了一批正面人物形象，寄托了作者的理想与主张。第一回题目是“说楔子敷陈大义，借名流括全文”。显然，这里寄托了作者着书立说的用意，作者所肯定的和歌颂的是王冕和55回尾声同王冕呼应的四大奇人那样的人物。这些人出身市民，有点文化知识，不慕名利，痛恨权势，不与上流同流合污，保持恬淡高洁的品格，甘愿过自食其力的清贫生活。尤其是王冕，作者侧重写了他以放牛、卖画为生，安于贫贱的品德。他以春秋战国时段干木、泄柳为模范，坚决拒绝官府的邀请，逃避皇帝的征聘。同时，他很有学问，天文地理，经史上的大学问无一不贯通。还有“以仁义服人”的儒家的政治见解。王冕的这些特点，大体上包括了吴敬梓理想的主要方面。
吴敬梓塑造的一些正面人物形象，有一个共同的特点，就是尊重自己的个性和理想，不愿为功名富贵而屈辱自己，如庄绍光、迟衡山代表了一种理想化的封建思想，他们鼓吹“着书立说”、“礼乐兵农”，是地道的儒家正统思想的化身。又如杜少卿，原是一个豪门公子，极重孝道、轻视科举、轻财重义、不愿受封建礼法的约束。巡抚推荐他进京见皇帝，他却装病不去。后来穷得“卖文为活”，但“布衣疏食，心里淡然”，满足于朋友山水之乐。作者曾借另一个人的口称赞杜少卿“品行文章当今第一人”。这些人，如果按封建正统思想看，已经有一些离经叛道了。另外，写王冕卖画为生、杜少卿卖文为生，还有鲍文卿卖艺为生，突出表现了吴敬梓认为自己养活自己是高尚和可贵的思想，用以反对那些依靠出卖灵魂来换取地位、权力和财富的“儒林”人物。
《儒林外史》是我国第一部讽刺小说，自从有了《儒林外林》，中国小说“乃有足称讽刺之书”，而又完整全面表现了中国美学传统。除了巧妙地用讽刺文学手法揭示社会变形世界的虚伪性和严重危机，针对不同人物作不同方式讽刺，以及人物形象具有较高的概括性和鲜明的个性特征外，其结构也独具特点。全书虽然没有整体布局，但书中常以一回或数回，自成一环，环环相扣，情节互相转移，人物各有起落。有时这一回里的主要人物到下一回就退居次要地位了。这样的结构，具有短篇与长篇的特长，成为一种独创的文学形式。
《儒林外史》的问世，开我国古典讽刺小说之先河，是清代最优秀的代表作品之一。
曹雪芹
曹雪芹，生年不详，卒于1763年（有说1764年），是清代伟大小说家，名沾，字梦阮，号雪芹、芹圃、芹溪，满洲正白旗包衣曹寅之孙。曹雪芹家庭世代任江宁织造，家势显贵。其父以事获罪，产业抄没，家遂衰落。曹性傲岸，不谐于俗。中年居北京西郊，生活困苦，以卖画和依靠朋友接济度日。曾以10年时间写作小说《石头记》（即《红楼梦》），成为我国古典小说中伟大的现实主义作品。
曹雪芹的祖先是东北辽阳地区的汉族人。他家在明朝末年成了清朝皇帝的包衣（家奴），隶属于上三旗之一的正白旗。清军进关，他家祖先也跟打了进来，而且立下军功，从包衣一跃而成为功臣，当了官，也发了财。曹雪芹的曾祖母，是康熙皇帝小时候的保姆，这样，他家和皇室的关系更近了一层。康熙皇帝亲政以后，对曹家特别信任，让他家世袭江宁织造（驻在南京）官爵，还兼管两淮盐政。
江宁织造属内务府，专管供应皇宫里的衣服，是个只有皇帝的亲信才能担任的“肥缺”，又是皇帝安插在江南的耳目。曹家担任这个官职，负有暗中监视江浙地区地方官和汉族知识分子动静的使命。有事他们可以直接写信密报皇帝，皇帝也常写信给他们，无论什么大小事，像春秋粮价，水涝灾害……都让他们写信报告。康熙皇帝甚至在一封信中亲昵地吩咐他们说：“不论地方上有什么大小事，都要秘密地写信告诉朕。是非朕自有明断。哪怕是笑话，叫老主子笑笑也好。”康熙皇帝6次南巡到南京，就有4次住在江宁织造署。曹家的显赫权势可想而知了。
曹雪芹的爷爷叫曹寅，爱好文学，写过一些诗词文章，在当时很有名气。曹寅死后，他的儿子曹颙继任江宁织造。可是，不到一年，曹颙就病死了。康熙皇帝不忍心这个忠实于他的家族这样衰落，就指名把曹寅的侄子曹頫过继给曹寅，担任江宁织造。曹雪芹是曹颙的儿子，曹頫的侄子。
曹家人丁不旺，曹雪芹又是接替香火的种子，一生下来就受到人们的百般宠爱。他的吃穿用度，都是奢靡奇异，豪华精巧。家里还有琳琅四壁的藏书，玩累了可以东抽一本看看，西拿一本瞧瞧。这样，他从小养成好读杂书的习惯，视野也自然比一般只读四书五经的人开阔得多。
13岁前的曹雪芹生活是优裕的。生活上有母亲、祖母的照料和百般宠爱，当时曹家藏有丰富的图书，曹雪芹天资聪慧，又广闻博识，这些都是日后从事文学创作的基础。
可是，在康熙皇帝的儿子们明争暗斗的过程中，曹家看错了风向，不但没有支持皇四子胤禛（就是后来的雍正皇帝），反而和他的政敌皇八子来往密切。雍正皇帝怀恨在心，一登上皇位，就找碴儿整曹家。曹家长期铺张浪费，花钱像流水一样，亏空了不少公款。雍正皇帝借口曹家贪污公款，撤了曹頫的职，又把他家查抄了。
曹家被抄以后，即由南京迁到北京。从此，家道衰败，以致陷入“满径蓬蒿老不华，举家食粥酒常赊”的生活状况，也使曹雪芹告别了如梦年华，踏入了人生道路上的荒凉境地。他被迫来到北京西山脚下一个偏僻山村落户。此处是“野水临门”、“蓬蒿浸径”，只有一间用茅草盖的屋。住在这里，几乎什么门路都没有，主要靠卖字画换钱度日。
曹雪芹遭受这场“天翻地覆”的变故，对他的打击是相当沉重的。长大以后，他对社会现实极为不满，痛恨仕途的险恶，只以吟诗作画、饮酒听曲为乐，生活不羁，放浪形骸。
曹雪芹成年之后，按内务府旗人都要在宫廷当差的规定，也出来当差，就是在右翼宗学担任教习。曹雪芹性格狂放，过不惯宗学里那种拘谨刻板的生活，不久就丢了差事，离开了宗学。这时，曹家的家境更是一天不如一天了。他们鲜衣美食地挥霍惯了，没过多久就把北京的那点祖产卖了个精光。曹雪芹穷得在城里实在住不起了，就搬到了乡下。
就在曹雪芹最困难、几乎陷入绝境时，有幸结识了好友敦敏和敦诚两兄弟，从此成为文朋诗友，酒中知音。他们在一起饮酒作乐，高谈阔论，骨气凛然，并有“扪（摸）虱而谈”的魏晋风度。敦敏在《题芹圃画石》中，用石头的有棱有角颂扬曹雪芹“傲骨如君世已奇，嶙刚更见此支离”。
曹雪芹多才多艺，诗和画均有特色。诗的风格颇有唐代“鬼怪诗人”李贺的气息，以超拔奇诡见长，但又超出了李贺的格局。敦诚因此有诗赞道：“爱君诗笔有奇气，直追昌谷破篱樊”。在绘画方面，曹雪芹擅长画石，借此发泄自己心中的不平。他的意志就像怪石一样，峥嵘嶙峋。
曹雪芹生活困顿，身居蓬蒿之中，心情虽然更加沉郁，但他没有去攀附权贵，宁愿寄情于山川白云，在大自然中寻找乐趣。
曹雪芹不幸的家庭变故，使他饱受了世态炎凉、人间沧桑，也成为他创作《红楼梦》的强大动力。不朽的巨着《红楼梦》是在极端困苦的环境中写成的。他开始写作，没钱买纸，就用废纸替代，甚至把皇历拆了，把书页反过来折上，订成本子用。文学是痛苦的事业，伟大的作品往往出自苦难者之手。曹雪芹正是在抚今追昔的无限感慨中，呕心沥血写就了《红楼梦》。正像曹雪芹自己所说：“字字看来都是血，十年辛苦不寻常”。
至乾隆19年（1754年），《红楼梦》前80回大体上写成。80回以后的文稿，在他生前也基本写完，全书共110回，结局是贾府被抄，黛死钗嫁，宝玉出家，人丁四散，这个豪门望族如烟消云散。但80回以后的原稿未有流传下来，原因主要是没来得及系统整理，加之借阅者弄遗失了一些，增添了修订的困难。研究《红楼梦》的专家叫作“红学家”，世界上许多国家都有红学家。
《红楼梦》主要写贾宝玉、林黛玉的爱情悲剧，在这个奢华的贾府里，有一对不同凡俗的青年男女——贾宝玉和林黛玉，他们不满现实，互为知己，却遭到了各方面的迫害和摧残。《红楼梦》里的“四大家族”就是整个统治阶级的缩影，他们的败亡预示着封建社会寿命不长了。贾宝玉和林黛玉的反抗精神，则体现了曹雪芹对这个社会的不满。
通过揭露造成悲剧的原因，预示了封建社会必然崩溃没落的历史趋势。因此，这部书称得上是我国封建末世的历史画卷。同时，上至宫廷、下至最底层的人物，作者都作了最精湛的描写，向读者展示了封建社会丰富的生活现实，因此，它又称得上是一部封建社会的百科全书。
曹雪芹对封建社会腐朽与黑暗的揭露是深刻的。他所写的贾府和史、薛、王三家是横行一方的“四大家族”，他们之间“皆联络有亲，一损俱损，一荣俱荣”的宗法关系，正是封建王朝的支柱，专制政治的基础，当时社会现实的写照。在这些官僚贵族集团内部，各种仇恨、猜忌、欺诈、倾轧、争夺等现象，都隐藏在封建“家庭关系上面所笼罩着温情脉脉的纱幕”里，一个个都像乌眼鸡似的，恨不得你吃了我，我吃了你。其中对荣、宁二府中人和事的绘声绘色的描写，生动揭露出凡是修饰最漂亮的地方，原来是最肮脏、最见不得人的所在！生活上的腐化堕落，精神道德的空虚败坏，以及荣、宁二府这个“钟鸣鼎食之家”的子孙堕落、退化、昏庸无能，都在作者笔下得到了淋漓尽致的披露。“一味好道，只爱烧丹、炼汞”的贾敬，“一味享乐不止”的贾珍，“不管理家事”的贾赦，表面“为人端正方直”的贾政，无一不是庸陋无能之辈。这种种腐败、丑恶现象，正是当时封建社会矛盾的体现。
然而，封建社会所有统治者，为了粉饰太平，总要竭力维持表面的“盛世”。清统治者也不例外，他们豢养的文人政客，不惜弄虚作假，欺上瞒下，摇唇鼓舌，大唱赞歌。但曹雪芹直面人生从一个侧面深刻地指出了封建社会“外面的架子虽没倒，内囊却也尽上来了”，因而面临着“忽喇喇似大厦倾，昏惨惨似灯将尽”的必然崩溃。在这个意义上，《红楼梦》称得上是封建主义的挽歌。
