应当说，湘军后期与太平军争夺重要城池时，大多采用围点打援的战术，即通过围点抢占主动权，迫使太平军必救，从而借打援来消灭其有生力量。
当然这主要是曾国藩的观点，胡林翼则另有一番见解。首先是不主张围城，譬如，咸丰十年五月二十四日在《复多隆阿》信中说：“古人必四路无贼，然后围城。又《兵法》：十则围之。今则兵少于贼不止十倍，下游数十郡皆贼也，若我兵困于一隅，贼必以弱者居守，而以惯战悍贼旁轶横扰，乘我于兵力未及之处。又或四面来援，腹背受敌，我不能制贼之命，彼即将蹈我之瑕也。”胡林翼之所以如此，是借鉴了清军与太平军正反两方面的教训：“江南大营五万人，以围城而误皖北皖南之全局”；“石逆（达开）以二十万围宝庆七十日，遇希庵（李续宾弟弟李续宜）兵不满万，一败涂地”；“石逆以二十万而不得宝庆，和（春）向（荣）以六万人而七年不得金陵（南京）”，并由此不无偏执地说：“使城而可攻，则天地间何必设城？”“则围城为危机，攻城为非计”。其次是不主张攻城。胡林翼并不是一味地反对围城，有时根据需要，不得不实施围城，譬如，咸丰七年李续宾兵困九江城，但是却坚决不准攻城，因为攻城对自己的兵力损伤太大，故此他告诫李续宾：“一切军情均可面商，惟万万不准攻城耳”，甚至当武昌危急时，曾下令李续宾撤围九江，好在最终拿下了九江，不致九江之役半途而废。而这恰好体现了胡林翼一贯的观点，即实施围城后，一旦大敌来临寡不敌众，则主张为保持“活兵”，宁可暂时放弃围城之“呆兵”，以保存有生力量：“除却活兵一法，别无救兵之策。即十年不克一城，而我有活兵，尚可保本。”
不难想象，曾国藩的围攻安庆之策，很难得到胡林翼认同。这种不认同，即便不始于曾国荃进围安庆之初，至少也是在谋划平吴大计之后，反正在曾国荃进围安庆四个月后，即咸丰十年八月二十四日，就在给曾国荃的回信中坚持孙子“全军为上，破敌次之，攻城为下”的观点，提醒曾国荃：“贼情于近三四年，凡遇名将强兵，皆以此法（指守城）制我。彼作活局，作守局，而使我军作钝局，改为攻局、围局也。积日累月，情见势绌，彼乃起而乘之，往事可鉴，伏望深思”。及至九月十八日在给阎敬铭回信中竟断言株守安庆之围必败，而欲挽救败局，则唯有撤围。
此时，湘军兵力部署大抵分成三大块，一块是围攻安庆，这是核心，由曾国荃部担当。一块是围绕安庆之围的皖西南布防，因为号称安庆北路咽喉的桐城尚在太平军手上，多隆阿和李续宜分别于桐城西南偏近的挂车河、偏远的青草塥设防，以阻击北路援军，安庆东路咽喉亦即安庆与南京的水上通道枞阳，已被水军统领杨载福配合太平军降将韦志俊于咸丰十年五月先期拿下，由韦志俊把守，杨载福则督船于湖面巡防，而这一块则由胡林翼坐镇总调度。另一块即曾国藩坐镇皖南，兼防赣北，以牵制太平军兵力，不令其救援安庆。
战斗首先在皖南打响。自咸丰十年七月起至咸丰十一年三月底移营东流这长达八个月的时间里，太平军五路大军除陈玉成外的四路都先后进入皖南及赣北，反反复复在这里袭扰，四处战火，八方告急，曾国藩焦头烂额，疲于应对，自身更四次濒临危境，最近的一次太平军距祁门大营只差二十里，曾国藩以为覆亡在即，预先写好遗嘱，帐悬佩刀，准备在太平军攻入时从容赴死。
而围绕安庆之围的皖西南布防及守卫湖北的重任则落在了胡林翼的肩上。因为安庆本是陈玉成的老巢，其家眷都陷在城中，故此五路太平军中唯有他最关切破围安庆。他本来同李秀成约好，两路人马于咸丰十一年三月会剿湖北省城武昌，迫使湘军撤围安庆前去救援，以坐收围魏救赵之效。但是陈玉成首先于皖西寿州受阻，便暂时放弃入鄂，转而南下径直驰援安庆，却于桐城西南的挂车河被多隆阿及李续宜打得大败，随后又进攻枞阳，同样受挫，这才重新回到合取湖北的轨道。咸丰十一年正月二十九，陈玉成率十几万大军突破胡林翼设置在安庆西北的霍山防线，大举进入湖北，二月上旬即袭破黄州，距武汉仅一百八十里，黄州以上，无一卒一将，武昌城内仅有两千多一点的兵力，由于害怕太平军入城，武昌官民逃匿一空，总办湘军后路粮台的阎敬铭愤极自尽，幸而未遂。胡林翼身在安徽太湖急得吐血，懊丧自己“笨人下棋，死不顾家”。所幸李秀成没有如约前来，陈玉成放弃进军省城而攻取其他地方，随后又回兵安庆。及至五月，李秀成又自江西义宁进入湖北，攻占了武昌县。此时的胡林翼痨病之症已届晚期，每日吐血由百口至二百多口，却强拖病体，急忙回到湖北省城，并欲将驻守挂车河阵地的多隆阿部调回湖北，但前提是必须撤了安庆之围，而撤围大事，必须经曾国藩同意。
对于胡林翼的撤围要求，曾国藩早有心理准备，一是他深知胡林翼不认同围攻安庆的决策，二是他早就发现了胡林翼易变的特点，曾在给李续宜的信中说胡林翼“于久经谋定之局，每至临事变其初计”，认为他“德行之坚定，远胜于往年；而主意不甚坚定，犹不免往年游移之见”；在给四弟曾国荃的信中则称胡林翼为“枪法忙乱”，让四弟和李续宜从旁“婉陈而切谏之”。
至于安庆之围，本是自己不惜同皇上抗命并力排众议所定下的方略，以他的性情，决策时也许会瞻前顾后，集思广益，而一旦定计，便坚毅如山，再不动摇。他反复告诫围城的四弟：“纵使江夏（即武昌）或有疏失，安庆围师仍不可退。”因为太平军“纵有破鄂之势，断无守鄂之力，江夏纵失，尚可旋得，安庆一弛，不可复围。”他同至亲的弟弟说了一句最知心的话：“此次安庆之得失关系吾家之气运，即关系天下之安危。”故此，当胡林翼明确提出撤围安庆时，曾国藩自是断然回绝。
胡林翼已经无力扭转曾国藩的定见了。如果说太湖、潜山之役，最终由他拍板，那是因为当时的权位高于曾国藩，如今不同了，曾国藩官至两江总督，并以钦差大臣督办江南军务。于是他只有退居辅位，先争不过决策，后争不来调整。在这种情况下，一般的人可能会消极怠工，甚至处处掣肘。
或者毕竟身为巡抚，满可以径自调兵；或者干脆撂挑子，躺倒不干，以他那样的身体，他有十足的理由这样做。但是胡林翼的表现却迥异于常人，甚至足以光照千秋。
扪虱谈虎客曾谈及曾国藩与胡林翼的区别：“圣贤而豪杰者，曾公也；豪杰而圣贤者，胡公也。”是说曾国藩早年刻苦修砺，求贤求圣，然后成为一代英杰；而胡林翼则天生豪杰心性，进而修炼成圣贤。早在赴贵州之前，胡林翼就曾“遍谒先茔，誓不取官中一钱自肥以贻前人羞”。咸丰十年，胡林翼于湖北与安徽相邻的英山卧病达半年之久，其间军务倥偬，仍每天坚持让幕僚为他讲《论语》，及至年底，自英山移营安庆西路咽喉太湖，“冒风雪行二百余里，日夕支帐为邸舍，烧烛席地以讲。一日病甚，不能食，左右请稍息。笑曰：‘是口不能食而犹能语言，耳亦犹有闻，岂以病而废学哉！’”可见胡林翼愈到晚年，愈重视德业修行。
故此，胡林翼才能在安庆之围这一关键之役，与曾国藩存异求同，共襄大业。曾国藩移师皖南，走前向胡林翼索要鲍超的霆军，这本是胡林翼手下最具战斗力的部队，他却毫不犹豫地拨予；而且当鲍超不习惯曾国藩的军纪，有心改投他人时，他苦口相劝，用一腔血诚弥合鲍超与曾国藩将帅之间的裂痕，致令鲍超发挥大用。曾国藩在皖南遭遇危急，胡林翼忙派李续宜前去救援。本来已累欠军饷二百万，前敌将士嗷嗷待哺，又适逢大灾之年，而军情则瞬息万变，战机稍纵即逝，更需要他时刻崩紧心弦，他强撑病体，抖擞精神，殚精竭虑，一边努力筹饷，一边靠前指挥。起初多隆阿曾强攻桐城，胡林翼坚决制止，让他不要把力量消耗于攻城，而是保存有生力量用来截击进援安庆之敌，以致陈玉成自寿州改路南下，欲直接救援安庆，硬是让多隆阿以及李续宜一次又一次用事实告诉他：此路不通。因为自己误判陈玉成佯撤的动机，曾令鲍超救援迟缓，招致曾国荃的埋怨，他毫不介怀，连发六函，催促鲍超速往。及至陈玉成闻鲍超来真的撤走，胡林翼本欲派鲍超和成大吉赴挂车河援助多隆阿，知悉曾国藩围歼安庆城外赤岗领守将刘玱琳的计划，“喜幸得于意外”，马上让鲍超、成大吉听从曾国藩的指挥，专意攻垒，务求必克。真可谓鞠躬尽瘁，死而后已，难怪曾国藩惊叹道：“不意朋辈中进德之猛，有如此者！”
历经十五个多月，至咸丰十一年八月初一（1861年9月5日），安庆城终于攻陷了。其意义在于，最终拿下南京只是个时间问题。曾国藩在给咸丰皇帝的奏折中将胡林翼推为首功：
其谋始于胡林翼一人画图决策，商之官文与臣，并遍告各统领。前后布置规模，谋剿援贼，皆胡林翼所定。
朝廷授胡林翼太子太保荣衔与骑都尉世职。曾国藩还给病中的胡林翼写了一封信，信中深情地称胡林翼为老前辈，因为他永远铭记咸丰九年自己初到黄州时的情景，胡林翼待他亲如一家，事事关照，每月为他的湘军协饷三万两，主持官员不堪重负，打算裁减一万，胡林翼则说：
涤公忠义冠时，斧柯未具，专恃湖北之饷，无论如何亏欠，此三万者，必不可丝毫亏欠。
回忆胡林翼当年所谋划的东进方略，曾国藩真诚地说：“今名城告克，仍不出老前辈初定规模。”
安庆城攻陷仅仅过了二十五天，年仅五十的胡林翼便撒手西归。胡林翼死后，曾国藩哀叹“从此共事之人，无极合心者矣！”认为“润帅聪明，本可入霸术一路”却“一味讲求平实朴质”。在给朋友的信中更是给予了无与伦比的评价：
忧国之诚，进德之猛，好贤之笃，驭将之厚，吏治之精，无善不备，无日不新，同时辈流，固无其匹，即求之古人中，亦不可多得。
因嫌湖广总督官文的奏疏没有说透，自己亲上《沥陈前湖北抚臣胡林翼忠勤勋绩折》，折中以浓烈的感情陈述了胡林翼战功、德行、理财三个方面的业绩，其中有言：
外省盛传楚师协和，亲如骨肉，而于胡林翼之苦心调护，或不尽知。此臣所自愧昔时之不逮（及），而又忧后此之难继者也。
朝廷再追赠胡林翼为总督，入祀京师贤良祠，赐谥文忠，待其子长成后由吏部带领引见。这后一点恰出于曾国藩在折中的奏请。
